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2,2,2-Tricloroetanol

El 2,2,2-tricloroetanol es un compuesto químico con fórmula Cl 3 C−CH 2 OH . Su molécula puede describirse como la del etanol , con los tres átomos de hidrógeno en la posición 2 (el grupo metilo ) reemplazados por átomos de cloro . Es un líquido inflamable transparente a temperatura ambiente, incoloro cuando está puro pero a menudo con un color amarillo claro. [1] [2]

Los efectos farmacológicos de este compuesto en humanos son similares a los de su profármaco hidrato de cloral y del clorobutanol . Históricamente, se ha utilizado como hipnótico sedante. [3] El fármaco hipnótico triclofos (fosfato de 2,2,2-tricloroetilo) se metaboliza in vivo a 2,2,2-tricloroetanol. La exposición crónica puede provocar daño renal y hepático. [4]

Se puede agregar 2,2,2-tricloroetanol a los geles SDS-PAGE para permitir la detección fluorescente de proteínas sin un paso de tinción, para inmunotransferencia u otros métodos de análisis. [5]

Uso en síntesis orgánica

El 2,2,2-tricloroetanol es un grupo protector eficaz para los ácidos carboxílicos debido a su facilidad de adición y eliminación. [6]

Véase también

Referencias

  1. ^ abcde "Hoja de datos de seguridad del material: 2,2,2-tricloroetanol, 98 %" Documento en línea en el sitio web de Cole-Parmer. Consultado el 11 de julio de 2020.
  2. ^ "2,2,2-Tricloroetanol ≥99%". Página del catálogo de productos en línea en el sitio web de Merck. Consultado el 11 de julio de 2020.
  3. ^ El índice Merck , 13.ª edición.
  4. ^ S. Budavari; M. O'Neil; Ann Smith; P. Heckelman; J. Obenchain (15 de marzo de 1996). The Merck Index (12.ª edición impresa). Taylor & Francis. ISBN 978-0-911910-12-4.
  5. ^ Ladner, Carol (marzo de 2004). "Detección fluorescente visible de proteínas en geles de poliacrilamida sin tinción". Analytical Biochemistry . 326 (1): 13–20. doi :10.1016/j.ab.2003.10.047. PMID  14769330.
  6. ^ Lowder, Patrick D. (15 de abril de 2001), "2,2,2-Tricloroetanol", Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica , John Wiley & Sons, Ltd, doi :10.1002/047084289x.rt203, ISBN 978-0471936237