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Triacetina

La triacetina es un compuesto orgánico con la fórmula C3H5 (OCOCH3 ) 3 . Se clasifica como un triglicérido , es decir, el triéster de glicerol con ácido acético . [6] Es un líquido incoloro , viscoso e inodoro con un alto punto de ebullición y un bajo punto de fusión. Tiene un sabor suave y dulce en concentraciones inferiores a 500 ppm, pero puede parecer amargo en concentraciones más altas. [7] Es uno de los compuestos de acetato de glicerina .

Usos

La triacetina es un aditivo alimentario común , por ejemplo, como disolvente en aromas y por su función humectante , con número E E1518 y código de aprobación australiano A1518. Se utiliza como excipiente en productos farmacéuticos, donde se utiliza como humectante, plastificante y disolvente. [8]

Usos potenciales

Las capacidades plastificantes de la triacetina se han utilizado en la síntesis de un sistema de gel de fosfolípidos biodegradables para la diseminación del fármaco contra el cáncer paclitaxel (PTX). [9] En el estudio, la triacetina se combinó con PTX, etanol, un fosfolípido y un triglicérido de cadena media para formar un complejo de gel-fármaco. Luego, este complejo se inyectó directamente en las células cancerosas de ratones portadores de gliomas . El gel se degradó lentamente y facilitó la liberación sostenida de PTX en las células de glioma objetivo.

La triacetina también se puede utilizar como aditivo de combustible como agente antidetonante que puede reducir el golpeteo del motor en la gasolina y para mejorar las propiedades de frío y viscosidad del biodiésel . [10]

Se ha considerado como una posible fuente de energía alimentaria en sistemas de regeneración artificial de alimentos en misiones espaciales prolongadas . Se cree que es seguro obtener más de la mitad de la energía alimentaria de una persona a partir de la triacetina. [11]

Síntesis

La triacetina fue preparada por primera vez en 1854 por el químico francés Marcellin Berthelot . [12] La triacetina se preparó en el siglo XIX a partir de glicerol y ácido acético . [13]

Su síntesis a partir de anhídrido acético y glicerol es sencilla y económica.

3  (CH 3 CO) 2 O + 1  C 3 H 5 (OH) 3 → 1  C 3 H 5 (OCOCH 3 ) 3 + 3  CH 3 CO 2 H

Esta síntesis se ha llevado a cabo con hidróxido de sodio catalítico e irradiación de microondas para dar un rendimiento del 99% de triacetina. [14] También se ha llevado a cabo con un catalizador de complejo de cobalto (II) Salen soportado por dióxido de silicio y calentado a 50 °C durante 55 minutos para dar un rendimiento del 99% de triacetina. [15]

Seguridad

La Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos la ha aprobado como aditivo alimentario generalmente reconocido como seguro [16] y la ha incluido en la base de datos de acuerdo con la opinión del Comité Selecto de Sustancias GRAS (SCOGS). La triacetina está incluida en la base de datos del SCOGS desde 1975. [17]

La triacetina no fue tóxica para los animales en estudios de exposición por inhalación repetida durante un período relativamente corto. [18]

Referencias

  1. ^ Índice Merck (11.ª ed.). pág. 9405.
  2. ^ abcdef Lide DR, ed. (2009). Manual de química y física del CRC (90.ª edición). Boca Ratón, Florida : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
  3. ^ abcdefg "MSDS de triacetina". fishersci.ca . Fisher Scientific . Consultado el 20 de junio de 2014 .
  4. ^ ab Woodman AL, Adicoff A (1963). "Presión de vapor de tiracetina, dinitrato de trietilenglicol y trinitrato de metriol". Journal of Chemical & Engineering Data . 8 (2): 241–242. doi :10.1021/je60017a033.
  5. ^ abcd Triacetina en Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, Base de datos de referencia estándar del NIST número 69 , Instituto Nacional de Estándares y Tecnología, Gaithersburg (MD)
  6. ^ Kong P, Aroua MK, Daud WM, Lee HV, Cognet P, Pérès Y (2016). "Función catalítica de los catalizadores ácidos sólidos en la acetilación de glicerol para la producción de bioaditivos: una revisión". RSC Advances . 6 (73): 68885–68905. Bibcode :2016RSCAd...668885K. doi :10.1039/C6RA10686B. S2CID  102384754.
  7. ^ Arctander S (1969). Productos químicos para perfumes y aromas (II K - Z) . Elizabeth, NJ: Publicado por el autor. p. 2971. ISBN 978-0-931710-37-7.
  8. ^ "Triacetina". drugtopics.modernmedicine.com . Advanstar Communications, Inc. Archivado desde el original el 19 de febrero de 2012 . Consultado el 20 de junio de 2014 .
  9. ^ Chen T, Gong T, Zhao T, Liu X, Fu Y, Zhang Z, et al. (agosto de 2017). "Gel basado en fosfolípidos cargado con paclitaxel como sistema de administración de fármacos para el tratamiento local del glioma". Revista internacional de farmacia . 528 (1–2): 127–132. doi :10.1016/j.ijpharm.2017.06.013. PMID  28596136.
  10. ^ Gupta M, Kumar N (2012). "Alcance y oportunidades del uso del glicerol como fuente de energía". Renewable & Sustainable Energy Reviews . 16 (7): 4551–4556. Bibcode :2012RSERv..16.4551G. doi :10.1016/j.rser.2012.04.001.
  11. ^ Shapira J, Mandel AD, Quattrone PD, Bell NL (1968). "Investigación actual sobre sistemas regenerativos" (PDF) . Ciencias de la vida en la investigación espacial . 7 . Tokio: Comité de Investigación Espacial, Undécima Reunión Anual: 123–9. PMID  12197534 . Consultado el 16 de julio de 2024 .
  12. ^ Berthelot M (1854). "Sur les combinaisons de le gycérine avec les acides et sur la synthèse des principes immédiats des graisses des animaux" [Sobre los compuestos de la glicerina con los ácidos y sobre la síntesis de los principios inmediatos de las grasas animales]. Annales de Chimie et de Physique . 3ª serie (en francés). 41 : 216–319. ; ver "Triacétine", págs. 282-283.
  13. ^ "Preparación de triacetato de glicerilo". Revista de la Sociedad Química, Resúmenes . 38 : 312. 1880. doi : 10.1039/CA8803800307 .
  14. ^ Rajabi F, Saidi MR (2005). "Un método económico, simple y versátil para la acetilación de alcoholes y fenoles y la desprotección selectiva de acetatos aromáticos en condiciones libres de solventes". Synthetic Communications . 35 (3): 483–491. doi :10.1081/SCC-200048988. ISSN  0039-7911. S2CID  96001761.
  15. ^ Rajabi F (2009). "Un complejo de Salen de cobalto (II) heterogéneo como catalizador eficiente y reutilizable para la acetilación de alcoholes y fenoles". Tetrahedron Letters . 50 (4): 395–397. doi :10.1016/j.tetlet.2008.11.024.
  16. ^ "21 CFR § 184.1901 Listado de sustancias específicas declaradas GRAS: triacetina". eCFR.gov . FDA. 21 de febrero de 1989 . Consultado el 25 de abril de 2023 .
  17. ^ "Glicerina y glicéridos". www.fda.gov . Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos. Archivado desde el original el 31 de octubre de 2017 . Consultado el 20 de junio de 2014 . Se ha descubierto que la triacetina y dos tipos de acetooleínas no tienen efectos tóxicos en pruebas de alimentación a largo plazo en ratas a niveles que fueron varios órdenes de magnitud mayores que aquellos a los que están expuestos los consumidores. Se ha descubierto que tres tipos de acetoestearinas no tienen efectos tóxicos en pruebas de alimentación a largo plazo en ratas a niveles de hasta 5 g por kg por día. Esto contrasta con un consumo humano estimado de una fracción de miligramo por kg por día. Se reconoce que a un nivel de alimentación incluso más alto (10 g por kg por día) las ratas macho desarrollaron atrofia testicular y las ratas hembras, decoloración uterina. Sin embargo, un nivel que ascendería a 50 g o más para un bebé y 600 g para un adulto por día, es mucho más alto que el que sería posible en el consumo de alimentos a los que se añaden acetostearinas con fines funcionales.
  18. ^ Fiume MZ (2003). "Informe final sobre la evaluación de seguridad de la triacetina". Revista Internacional de Toxicología . 22 Suppl 2 (3): 1–10. doi :10.1080/747398359. PMID  14555416.