Las tioureas tienen una geometría molecular trigonal plana del núcleo N 2 C=S . La distancia de enlace C=S es cercana a 1,71 Å , que es 0,1 Å más larga que en las cetonas normales ( R 2 C=O ). Las distancias de enlace C–N son cortas. [1] Las tioureas se presentan en dos formas tautoméricas . Para la tiourea original, la forma tiona predomina en soluciones acuosas. [2] La forma tiol, conocida como isotiourea, se puede encontrar en compuestos sustituidos como las sales de isotiouronio .
Por otra parte, algunos compuestos se describen como isotioureas y en realidad son tioureas, siendo un ejemplo el mercaptobenzimidazol . [3]
Síntesis
Las tioureas N , N' -no sustituidas se pueden preparar tratando la cianamida correspondiente con sulfuro de hidrógeno o fuentes de sulfuro similares. [4] Las sales de amonio orgánicas reaccionan con tiocianato de potasio como fuente del tiocarbonilo ( C=S ). [5]
Alternativamente, las tioureas N , N′ -disustituidas se pueden preparar acoplando dos aminas con tiofosgeno : [6]
HNR2 +S=CCl2 → 2S=C( NR2 ) 2 + 2HCl
Las aminas también se condensan con tiocianatos orgánicos para dar tioureas: [7]
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Lectura adicional
Patai, S., ed. (1977). La química de los grupos funcionales con doble enlace . Nueva York, NY: John Wiley & Sons. págs. 1355–1496. ISBN 0-471-92493-8.