Dietilfosfato de S -etilisotiouronio : un ejemplo de un compuesto de isotiuronio
En química orgánica , el isotiouronio es un grupo funcional con la fórmula [RSC(NH 2 ) 2 ] + (R = alquilo , arilo ) y es la sal ácida de la isotiourea . Los centros H también pueden ser reemplazados por alquilo y arilo. Estructuralmente, estos cationes se parecen a los cationes de guanidinio . El núcleo CN 2 S es plano y los enlaces C–N son cortos. [1]
Síntesis
Las sales que comprenden estos cationes se preparan normalmente mediante alquilación de tiourea :
Las sales de isotiouronio en las que se ha alquilado el azufre, como el hemisulfato de S -metilisotiourea (número CAS: 867-44-7), convertirán las aminas en grupos guanidinio . Este enfoque a veces se denomina síntesis de Rathke [3] en honor a Bernhard Rathke [4], quien lo informó por primera vez en 1881. [5]
Las resinas quelantes con grupos isotiouronio se utilizan para recuperar mercurio y otros metales nobles, incluido el platino, a partir de soluciones. [6]
Referencias
^ Barker, J.; Powell, recursos humanos (1998). " Cloruro de S -bencilisotiouronio". Acta Crystallographica Sección C. 54 (12): 2019. doi :10.1107/S0108270198008166.
^ Palmer, David C. (2001). " S -Metilisotiourea". Enciclopedia E-EROS de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002/047084289X.rm199s. ISBN0471936235.
^ "Heinrich Bernhard Rathke. (1840-1923)". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Series A y B) . 57 (9): A83-A92. 8 de octubre de 1924. doi : 10.1002/cber.19240570929 .
^ Rathke, B. (julio de 1881). "Ueber Derivate und Constitution des Schwefelharnstoffs". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 14 (2): 1774–1780. doi :10.1002/cber.18810140247.
^ "Resina quelante de isotiouronio Purolite S920". Purolita. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016 . Consultado el 7 de septiembre de 2012 .