En química orgánica , una tetrosa es un monosacárido con 4 átomos de carbono . Tienen un grupo funcional aldehído ( −CH=O ) en la posición 1 ( aldotetrosas ) o un grupo cetona ( >C=O ) en la posición 2 ( cetotetrosas ). [1] [2]
Las aldotetrosas tienen dos centros quirales ( átomos de carbono asimétricos ), por lo que son posibles 4 estereoisómeros diferentes. Hay dos estereoisómeros naturales, los enantiómeros de eritrosa y treosa que tienen la configuración D pero no los enantiómeros L. Las cetotetrosas tienen un centro quiral y, por tanto, dos posibles estereoisómeros: la eritrulosa ( forma L y D ). Nuevamente, sólo el enantiómero D se produce de forma natural.
Hay algunas formas conocidas en que se utilizan los azúcares de tetrosa en la naturaleza. Algunos se observan en las vías metabólicas y se sabe que otros afectan ciertas enzimas.
Una de las vías metabólicas en las que participa la tetrosa es la vía de las pentosas fosfato . [3] En la vía de las pentosas fosfato, hay una etapa oxidativa y una etapa no oxidativa. [4] Un azúcar tetrosa, D-eritrosa , se utiliza en la etapa no oxidativa, donde la D-ribulosa 5-fosfato se genera en un azúcar de 6 carbonos ( fructosa 6-fosfato ) y un azúcar de 3 carbonos ( gliceraldehído 3-fosfato). ). [4] Ambas moléculas se pueden utilizar en otras partes del cuerpo.
La D-eritrosa 4-fosfato se genera como producto de una reacción llamada transaldolación. [5] En la vía de las pentosas fosfato, una transaldolasa elimina las primeras 3 moléculas de carbono de la sedoheptulosa 7-fosfato y las coloca en un gliceraldehído 3-fosfato. [4] La transaldolasa utiliza una base de Schiff para realizar una reacción aldólica inversa y una reacción aldólica directa en su mecanismo, generando una eritrosa 4-fosfato y fructosa 6-fosfato . [4] La eritrosa 4-fosfato es un intermediario importante en la vía de las pentosas fosfato porque luego se utiliza en el paso final no oxidativo de la vía.
El último paso no oxidativo de la vía es una reacción de transcetolasa. Una transcetolasa utiliza un pirofosfato de tiamina , o cofactor TPP, para romper el enlace desfavorable entre el carbono de un carbonilo y el carbono alfa . [4] El TPP ataca una molécula de xilulosa 5-fosfato y facilita la ruptura del enlace entre el C2 (carbonilo carbonilo) y el C3 (carbono alfa), donde se libera gliceraldehído 3-fosfato. [4] Luego, el C2 puede atacar la eritrosa 4-fosfato, que forma fructosa 6-fosfato. [4] Ambos productos de esta reacción pueden ingresar a la vía de la gluconeogénesis para regenerar la glucosa .
Se descubrió que una molécula de tetrosa difosfato, D-treosa 2,4-difosfato, era un inhibidor de la gliceraldehído 3-fosfato deshidrogenasa . [3] La gliceraldehído 3-fosfato deshidrogenasa es la sexta enzima utilizada en la vía de la glucólisis y su función es convertir el gliceraldehído 3-fosfato en 1,3-bisfosfoglicerato . [6] Esta molécula de tetrosa difosfato inhibe la catálisis de la G3P deshidrogenasa porque oxida la enzima uniéndose a ella en el sitio activo. [7] Cuando el difosfato de tetrosa se une a la enzima, el sitio activo de la enzima se bloquea; por lo tanto, la fosforolisis de G3P no puede ocurrir. Se deben utilizar altas concentraciones de tetrosa difosfato para superar al sustrato, G3P, y bloquear la función de la G3P deshidrogenasa. Si se pierde la función de la gliceraldehído 3-fosfato deshidrogenasa, la glucólisis no puede continuar. [6]
Se descubrió que la D-eritrosa 4-fosfato es un inhibidor de la fosfoglucosa isomerasa . [8] La fosfoglucosa isomerasa es la segunda enzima en la vía de la glucólisis y su función es convertir la glucosa 6-fosfato en fructosa 6-fosfato. [6]
En ambos casos, la tetrosa es un inhibidor de una enzima en la vía de la glucólisis, lo que impide que avance.