El tetrafluoroetileno ( TFE ) es un fluorocarbono con la fórmula química C2F4 . Es el alqueno perfluorado más simple. Esta especie gaseosa se utiliza principalmente en la preparación industrial de fluoropolímeros .
Se informó por primera vez como "tetrafluoruro de dicarbonato" en 1890. [2]
El tetrafluoroetileno es un gas sintético incoloro e inodoro que es insoluble en agua. Como todos los fluorocarbonos insaturados, es susceptible al ataque nucleofílico . Es inestable a la descomposición en carbono y tetrafluoruro de carbono ( CF
4) y propenso a formar peróxidos explosivos en contacto con el aire. [3] [4]
La polimerización del tetrafluoroetileno produce polímeros de politetrafluoroetileno (PTFE), como el teflón y el fluón . El PTFE es una de las dos resinas de fluorocarbono compuestas totalmente de flúor y carbono. La otra resina compuesta puramente de carbono y flúor es el copolímero de TFE con típicamente un 6-9% de hexafluoropropeno (HFP), que se conoce como FEP ( copolímero de etileno propileno fluorado ). El TFE también se utiliza en la preparación de numerosos copolímeros que también incluyen hidrógeno y/o oxígeno, incluidos tanto los fluoroplásticos como los fluoroelastómeros . Los fluoroplásticos típicos basados en TFE incluyen ETFE, el copolímero alterno 1:1 con etileno, y PFA, que es un copolímero aleatorio similar al FEP pero con una cantidad menor de un éter de vinilo perfluoroalquilo (PAVE) en lugar de HFP. DuPont utiliza principalmente perfluoro(metilviniléter), mientras que Daikin utiliza principalmente perfluoro(propilviniléter) en la fabricación de PFA. Existen otros numerosos fluoropolímeros que contienen tetrafluoroetileno, pero normalmente no en más del 50 % en peso.
El TFE se fabrica a partir de cloroformo . [5] El cloroformo se fluora mediante la reacción con fluoruro de hidrógeno para producir clorodifluorometano (R-22). La pirólisis del clorodifluorometano (a 550–750 °C) produce TFE, con difluorocarbeno como intermediario.
Alternativamente, se puede preparar mediante pirólisis de fluoroformo (que también se produce a partir de cloroformo y HF):
Un método conveniente y seguro para generar TFE es la pirólisis de la sal de sodio del ácido pentafluoropropiónico : [6]
La reacción de despolimerización (pirólisis al vacío de PTFE a 650–700 °C (1200–1290 °F) en un recipiente de cuarzo ) es una síntesis tradicional de laboratorio de TFE. Sin embargo, el proceso es complicado porque se debe prestar atención a la presión, así como a evitar el perfluoroisobutileno. El polímero de PTFE se agrieta y, a una presión inferior a 5 Torr (670 Pa ), se obtiene exclusivamente C2F4 . A presiones más altas, la mezcla de productos contiene hexafluoropropileno y octafluorociclobutano . [7]
El tetrafluoroetileno es una molécula reactiva que participa en una gran cantidad de reacciones. Debido a la presencia de cuatro sustituyentes de flúor, sus reacciones difieren fuertemente del comportamiento de los alquenos convencionales como el etileno . El tetrafluoroetileno dimeriza, dando lugar a octafluorociclobutano . Incluso los alquenos y dienos normales añaden tetrafluoroetileno de manera [2+2]. El 1,3-butadieno da lugar a 3-vinil-1,1,2,2-tetrafluorociclobutano. [8]
El principal peligro asociado con el TFE es el de explosión, especialmente si hay oxígeno presente. El TFE reacciona con el oxígeno a bajas temperaturas para formar un óxido explosivo, [3] cuya detonación suele ser suficiente para desencadenar la descomposición explosiva del TFE en C y CF 4 . [9] Las explosiones también pueden ser causadas por la compresión adiabática si el TFE se maneja a alta presión, que es lo que suele ocurrir en un entorno industrial. Si se permite que el TFE presurizado entre en un recipiente o una tubería a una presión menor, la atmósfera del recipiente se comprimirá por el TFE, lo que hará que se caliente, potencialmente hasta el punto en que podría detonar el TFE. Se sabe que esto causa explosiones. [10] En la industria, las tuberías se lavan con nitrógeno presurizado, antes de la introducción del TFE, tanto para excluir el oxígeno como para evitar la compresión adiabática.
El TFE es un agente alquilante , aunque débil, y como tal se espera que sea carcinógeno. LD 50 (rata, inhalación) = 40000 ppm. [11]
La Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer clasifica al TFE como probablemente cancerígeno para los seres humanos basándose en estudios realizados en animales. [12]