La FA Premier League 1998-99 (conocida como FA Carling Premiership por motivos de patrocinio) fue la séptima temporada de la Premier League , la máxima división del fútbol inglés, desde su creación en 1992. El Manchester United ganó un triplete de títulos de liga. la Copa FA y la Liga de Campeones de la UEFA . Consiguieron su quinto título de liga en siete temporadas después de superar a Arsenal y Chelsea en una reñida carrera por el título, perdiendo sólo tres partidos de liga en toda la temporada.
La temporada también fue la número 100 del fútbol de primera categoría en Inglaterra, sin contar los años perdidos en las dos Guerras Mundiales. De los clubes originales en la primera temporada de la Football League , solo Aston Villa , Blackburn Rovers , Derby County y Everton estuvieron presentes en esta temporada.
El Arsenal no pudo retener su título, a pesar de tener el mismo total de puntos que la temporada pasada (78 puntos), pero en un momento pareció que estaba a punto de ganar el título, después de vencer a sus rivales Tottenham Hotspur , mientras que el Manchester United había empatado contra Liverpool , 2-2. Sin embargo, el Manchester United siguió adelante y aprovechó la derrota del Arsenal por 1-0 ante el Leeds United en el penúltimo partido de la temporada y, a pesar de perder 1-0 contra el Tottenham en el último día, remontó para ganar 2-1 y hacerse con el título. . Si no hubieran podido ganar, el Arsenal se habría coronado campeón una vez más.
El Chelsea, que buscaba aprovechar el cuarto puesto de la temporada anterior, estuvo volando durante gran parte de la temporada y estaba en una buena posición para conseguir su primer título de liga en 44 años. Los Blues quedaron segundos en Navidad y llegaron a la cima el Boxing Day. Una derrota en Highbury a principios de febrero fue sólo un segundo lugar en la liga en toda la temporada y mantuvo al Chelsea en el segundo lugar, a solo un punto de la cima. Al final, tres empates en abril contra rivales que se podían ganar (los equipos de mitad de la tabla, Middlesbrough y Leicester City , y el Sheffield Wednesday , amenazado por el descenso ) es lo que le costó al Chelsea su primera corona de la Premiership. Si los hubieran ganado, los Blues habrían sido campeones. Chelsea tuvo que conformarse con el tercer lugar, logrando su primera aparición en la Liga de Campeones.
Para lograr su éxito, la plantilla del Manchester United se modificó sustancialmente durante la temporada cerrada. Se gastó un total de más de £28 millones en Dwight Yorke , Jaap Stam y Jesper Blomqvist , mientras que varios jugadores mayores abandonaron el club; Gary Pallister regresó a Middlesbrough después de nueve años por £ 2,5 millones, mientras que Brian McClair regresó a Motherwell en una transferencia gratuita. En diciembre, sin embargo, McClair regresó a la Premier League como asistente de Brian Kidd en el Blackburn Rovers .
A finales de 1998-99, la Premiership tendría tres plazas para la Liga de Campeones. El Manchester United, el subcampeón Arsenal y el tercer clasificado, el Chelsea , jugarían la siguiente temporada en la Liga de Campeones . Sólo habría una plaza automática en la Copa de la UEFA de la liga: la que ocuparía el Leeds United, cuarto clasificado . El West Ham United, quinto clasificado, se clasificó para la Copa de la UEFA a través de la Copa Intertoto después de lograr su mejor resultado liguero en trece años mientras continuaba progresando con Harry Redknapp , superando a varios clubes "más grandes" con mayores recursos. También se clasificaron el Newcastle United a través de la final de la Copa FA 1998-99 y el Tottenham Hotspur a través de la Copa de la Liga .
El último puesto de la Premiership en la mesa final fue Nottingham Forest , que sufrió su tercer descenso en siete temporadas. Un punto bajo notable para Forest esta temporada fue una paliza de 8-1 en casa ante el Manchester United. El penúltimo lugar fue el Blackburn Rovers, que apenas cuatro temporadas antes había sido campeón de la Premiership. La última plaza de descenso fue para el Charlton Athletic , que cayó al final de su primera etapa en la máxima categoría durante nueve temporadas. El único club recién ascendido que sobrevivió fue el Middlesbrough, que terminó en un respetable noveno lugar.
Ninguno de los equipos relegados de la Premiership la temporada anterior recuperó su estatus de primera división en 1999, aunque el campeón de Primera División , el Sunderland, recuperó su lugar en la Premiership después de un exilio de dos años. Los otros dos puestos de descenso fueron para los ausentes de larga duración de la primera división. Watford, ganador de los playoffs, recuperó su lugar en la primera división después de una ausencia de 11 años, pero el subcampeón Bradford había estado fuera de la primera división durante 77 años. Estos dos ganadores del ascenso sorprendieron a los observadores más que cualquier otro equipo de la División Uno durante 1998-99.
En la liga compitieron veinte equipos: los diecisiete mejores equipos de la temporada anterior y los tres equipos ascendidos de Primera División . Los equipos ascendidos fueron Nottingham Forest , Middlesbrough (ambos equipos sellaron un regreso inmediato a la máxima categoría después de una sola temporada) y Charlton Athletic (jugando en la máxima categoría después de una ausencia de ocho años). Esta fue también la primera temporada del Charlton Athletic en la Premier League. Reemplazaron al Bolton Wanderers , Barnsley y Crystal Palace , y los tres equipos descendidos regresaron a Primera División después de una sola temporada en la máxima categoría.
(al 16 de mayo de 1999)