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ácido siríngico

Espectro visible UV del ácido siríngico.

El ácido siríngico es un compuesto fenólico natural y el dimetoxibenceno que se encuentra comúnmente como metabolito de las plantas.

ocurrencia natural

El ácido siríngico se puede encontrar en varias plantas, incluidas Ardisia elliptica y Schumannianthus dichotomus . [1] Se biosintetiza mediante la vía del ácido shikímico en las plantas. [2]

Síntesis

El ácido siríngico se puede preparar hidrolizando ( desmetilando ) selectivamente el ácido eudésmico con ácido sulfúrico al 20% . [3]

Presencia en los alimentos

El ácido siríngico se puede encontrar en varias frutas, incluidas aceitunas, dátiles, especias, calabaza, uvas, [4] palma de acai, [5] miel, vino tinto, entre otras. [2] Su presencia en la bebida shedeh del antiguo Egipto podría confirmar que estaba hecha de uva, ya que el ácido siríngico se libera mediante la descomposición del compuesto malvidina , que también se encuentra en el vino tinto . También se encuentra en vinagre . [6]

Aplicaciones

Varios estudios han encontrado que el ácido siríngico tiene propiedades potencialmente útiles, como antioxidante , antimicrobiano , antiinflamatorio , anticancerígeno y antidiabético . [2]

El ácido siríngico se puede polimerizar enzimáticamente . La lacasa y la peroxidasa indujeron la polimerización del ácido siríngico para dar un poli(óxido de 1,4-fenileno) que lleva un ácido carboxílico en un extremo y un grupo hidroxilo fenólico en el otro. [7]

Ver también

Referencias

  1. ^ Rob, Dr. Mahfuzur; Hossen, Kawsar; Iwasaki, Arihiro; Suenaga, Kiyotake; Kato-Noguchi, Hisashi (14 de enero de 2020). "Actividad fitotóxica e identificación de sustancias fitotóxicas de Schumannianthus dichotomus". Plantas . 9 (1): 102. doi : 10.3390/plantas9010102 . ISSN  2223-7747. PMC  7020185 . PMID  31947649.
  2. ^ abc Srinivasulu, Cheemanapalli; Ramgopal, Mopuri; Ramanjaneyulu, Golla; Anuradha, CM; Suresh Kumar, Chitta (diciembre de 2018). "Ácido siríngico (SA): una revisión de su aparición, biosíntesis, importancia farmacológica e industrial". Biomedicina y Farmacoterapia . 108 : 547–557. doi : 10.1016/j.biopha.2018.09.069 . ISSN  0753-3322. PMID  30243088.
  3. ^ Bogert, Marston; Ehrlich, Jacob (marzo de 1919). "La síntesis de ciertos éteres de pirogalol, incluida una nueva acetofenetida derivada del éter etílico del ácido siríngico". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 41 (5): 798–810. doi : 10.1021/ja02226a013 . Consultado el 2 de noviembre de 2013 .
  4. ^ Pezzuto, John M. (agosto de 2008). "Las uvas y la salud humana: una perspectiva". Diario de la química agrícola y alimentaria . 56 (16): 6777–6784. doi :10.1021/jf800898p. ISSN  0021-8561. PMID  18662007.
  5. ^ Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (junio de 2008). "Composición química, propiedades antioxidantes y estabilidad térmica de un aceite enriquecido con fitoquímicos de Acai (Euterpe oleracea Mart.)". J Química agrícola y alimentaria . 56 (12): 4631–4636. doi :10.1021/jf800161u. PMID  18522407.
  6. ^ Gálvez, Miguel Carrero; Barroso, Carmelo García; Pérez-Bustamante, Juan Antonio (1994). "Análisis de compuestos polifenólicos de diferentes muestras de vinagre". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und-Forschung . 199 : 29–31. doi :10.1007/BF01192948. S2CID  91784893.
  7. ^ Uyama, Hiroshi; Ikeda, Ryohei; Yaguchi, Shigeru; Kobayashi, Shiro (2001). "Polimerización enzimática de derivados naturales de fenol y síntesis enzimática de poliésteres a partir de ésteres vinílicos". Polímeros procedentes de recursos renovables . Serie de simposios de la ACS. vol. 764. pág. 113. doi :10.1021/bk-2000-0764.ch009. ISBN 0-8412-3646-1.