El ácido sulfámico , también conocido como ácido amidosulfónico , ácido amidosulfúrico , ácido aminosulfónico , ácido sulfámico y ácido sulfamídico , es un compuesto molecular con la fórmula H3NSO3 . Este compuesto incoloro y soluble en agua tiene muchas aplicaciones. El ácido sulfámico se funde a 205 °C antes de descomponerse a temperaturas más altas en agua , trióxido de azufre , dióxido de azufre y nitrógeno . [ 2]
El ácido sulfámico (H 3 NSO 3 ) puede considerarse un compuesto intermedio entre el ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ) y la sulfamida (H 4 N 2 SO 2 ), que reemplaza de manera efectiva un grupo hidroxilo (–OH) por un grupo amina (–NH 2 ) en cada paso. Este patrón no puede extenderse más en ninguna dirección sin descomponer la fracción sulfonilo (–SO 2 –). Los sulfamatos son derivados del ácido sulfámico.
El ácido sulfámico se produce industrialmente mediante el tratamiento de la urea con una mezcla de trióxido de azufre y ácido sulfúrico (o óleum ). La conversión se lleva a cabo en dos etapas, la primera de las cuales es la sulfamación :
De esta manera, en 1995 se produjeron aproximadamente 96.000 toneladas. [3]
El compuesto está bien descrito por la fórmula H 3 NSO 3 , no por el tautómero H 2 NSO 2 (OH). Las distancias de enlace relevantes son 1,44 Å para el S=O y 1,77 Å para el S–N. La mayor longitud del S–N es consistente con un enlace simple. [5] Además, un estudio de difracción de neutrones localizó los átomos de hidrógeno, los tres a 1,03 Å de distancia del nitrógeno. [4] En estado sólido, la molécula de ácido sulfámico está bien descrita por una forma zwitteriónica .
El sólido cristalino es indefinidamente estable en condiciones de almacenamiento ordinarias, sin embargo, las soluciones acuosas de ácido sulfámico se hidrolizan lentamente a bisulfato de amonio , de acuerdo con la siguiente reacción:
Su comportamiento se asemeja al de la urea , (H 2 N) 2 CO. Ambos presentan grupos amino unidos a centros de atracción de electrones que pueden participar en enlaces deslocalizados . Ambos liberan amoníaco al calentarlos en agua; la urea libera CO 2, mientras que el ácido sulfámico libera ácido sulfúrico .
El ácido sulfámico es un ácido moderadamente fuerte, K a = 0,101 (p K a = 0,995). Debido a que el sólido no es higroscópico , se utiliza como estándar en acidimetría (ensayos cuantitativos del contenido de ácido).
La doble desprotonación se puede efectuar en amoníaco líquido para dar el anión HNSO2−
3. [6]
Con el ácido nitroso , el ácido sulfámico reacciona para dar nitrógeno :
Mientras que con ácido nítrico concentrado se obtiene óxido nitroso : [7]
La reacción del exceso de iones hipoclorito con ácido sulfámico o una sal de sulfamato da lugar reversiblemente a iones N -clorosulfamato y N , N -diclorosulfamato. [8] [9] [10]
Por lo tanto, el ácido sulfámico se utiliza como eliminador de hipoclorito en la oxidación de aldehídos con clorito, como la oxidación de Pinnick .
Al calentarse, el ácido sulfámico reaccionará con los alcoholes para formar los organosulfatos correspondientes . Es más caro que otros reactivos para hacer esto, como el ácido clorosulfónico o el óleum , pero también es significativamente más suave y no sulfona los anillos aromáticos. Los productos se producen como sus sales de amonio . Tales reacciones pueden ser catalizadas por la presencia de urea . [10] Sin la presencia de ningún catalizador, el ácido sulfámico no reaccionará con el etanol a temperaturas inferiores a 100 °C.
Un ejemplo de esta reacción es la producción de sulfato de 2-etilhexilo, un agente humectante utilizado en la mercerización del algodón, mediante la combinación de ácido sulfámico con 2-etilhexanol .
El ácido sulfámico es principalmente un precursor de compuestos de sabor dulce. La reacción con ciclohexilamina seguida de la adición de NaOH produce C6H11NHSO3Na , ciclamato de sodio . Otros compuestos relacionados son los edulcorantes , como el acesulfamo de potasio .
Los sulfamatos se han utilizado en el diseño de muchos tipos de agentes terapéuticos, como antibióticos , inhibidores de la transcriptasa inversa del virus de la inmunodeficiencia humana (VIH) de tipo nucleósido/nucleótido , inhibidores de la proteasa del VIH (IP), fármacos contra el cáncer ( inhibidores de la sulfatasa esteroide y de la anhidrasa carbónica ), fármacos antiepilépticos y fármacos para bajar de peso . [11]
El ácido sulfámico se utiliza como agente de limpieza ácido y agente desincrustante, a veces puro o como componente de mezclas patentadas, normalmente para metales y cerámicas . Para fines de limpieza, existen diferentes grados según la aplicación, como el grado GP, el grado SR y el grado TM. Se utiliza con frecuencia para eliminar óxido y cal , reemplazando al ácido clorhídrico más volátil e irritante , que es más barato. A menudo es un componente del desincrustante doméstico, por ejemplo, Lime-A-Way Thick Gel contiene hasta un 8% de ácido sulfámico y tiene un pH de 2,0 a 2,2, [12] o detergentes utilizados para eliminar la cal . En comparación con la mayoría de los ácidos minerales fuertes comunes , el ácido sulfámico tiene propiedades desincrustantes de agua deseables, baja volatilidad y baja toxicidad. Forma sales solubles en agua de calcio, níquel y hierro férrico.
El ácido sulfámico es preferible al ácido clorhídrico en el uso doméstico debido a su seguridad intrínseca. Si se mezcla por accidente con productos a base de hipoclorito, como la lejía , no forma gas de cloro , mientras que los ácidos más comunes sí lo hacen; la reacción ( neutralización ) con amoníaco produce una sal, como se muestra en la sección anterior.
También se utiliza en la limpieza industrial de equipos de lecherías y cervecerías. Aunque se considera menos corrosivo que el ácido clorhídrico , a menudo se añaden inhibidores de corrosión a los limpiadores comerciales de los que forma parte. Se puede utilizar como desincrustante para desincrustar máquinas de café y espresso domésticas y en limpiadores de dentaduras postizas.
Según la etiqueta del producto de consumo, el producto de limpieza de plata TarnX contiene tiourea , un detergente , y ácido sulfámico.
