La sulfacetamida es un antibiótico de sulfonamida .
La loción tópica de sulfacetamida al 10%, vendida bajo la marca Klaron u Ovace, está aprobada para el tratamiento del acné y la dermatitis seborreica . [1] Cuando se combina con azufre , se vende bajo las marcas Plexion , Clenia, Prascion y Avar, que contienen 10% de sulfacetamida y 5% de azufre. [2] [3] [4] [5]
Se ha investigado el uso de sulfacetamida en el tratamiento de la pitiriasis versicolor [6] y la rosácea . [7] También tiene propiedades antiinflamatorias cuando se usa para tratar la blefaritis o la conjuntivitis (en solución de gotas para los ojos). Se cree que actúa limitando la presencia de ácido fólico que las bacterias necesitan para sobrevivir. Se ha sugerido que la sulfacetamida también puede servir como tratamiento para formas leves de hidradenitis supurativa . [ cita necesaria ] La sulfacetamida tiene actividad antibacteriana y se usa para controlar el acné. Los productos que contienen sulfacetamida y azufre (un queratolítico ) se promocionan comúnmente para el tratamiento del acné rosácea (rosácea con pápulas, pústulas o ambas). Existen varios productos tópicos recetados que contienen sulfacetamida, como espumas , champús , cremas y jabones .
Algunas investigaciones indican que los derivados de sulfacetamida pueden actuar como antifúngicos mediante un mecanismo independiente de CYP51A1 . [8]
Estos son compuestos orgánicos que contienen un resto bencenosulfonamida con un grupo amina unido al anillo de benceno . [9] La fórmula molecular es C 8 H 10 N 2 O 3 S. Su nombre científico es N-(4-aminofenil)sulfonilacetamida. A temperatura ambiente aparece como un polvo blanco. [10]
La sulfacetamida es estable bajo temperaturas y presiones normales. No se producen reacciones peligrosas en condiciones conocidas de uso normal. [11] Es un importante agente bacteriostático que se usa comúnmente en medicina humana y veterinaria. Por lo tanto, puede acumularse en el medio ambiente (principalmente en aguas superficiales). [12]
Tiene una larga vida en el medio ambiente por lo que se investigan diferentes reacciones de degradación:
Se examinó la degradación fotocatalítica de sulfacetamida en soluciones acuosas durante la iluminación de radiación UV con TiO 2 . Se encontró que la sulfacetamida es resistente a la biodegradación y que es tóxica para el alga verde Chlorella vulgaris . Sufre degradación fotocatalítica y la toxicidad de los productos intermedios es significativamente menor que la toxicidad inicial. Los intermedios pueden mineralizarse a diferencia de la sulfacetamida. [13]
Sulfonamida → productos intermedios orgánicos (degradación) (en presencia de OH − ). [13]
A temperaturas más altas, las soluciones de sulfacetamida se degradan a su producto hidrolizado, la sulfanilamida, con una constante de velocidad de primer orden. [14]
También puede ocurrir oxidación de sulfacetamida por diperiodatocuperato(III) en un medio acuoso alcalino. Se utiliza cobre (III), ya que participa en muchas reacciones biológicas de transferencia de electrones. [12]
La sulfanilamida puede oxidarse a un producto azul con una reacción de primer orden y puede formar colorante azoico con una reacción de segundo orden . [15]
La sulfacetamida como medicamento está disponible en forma de solución, gotas para los ojos, loción y polvo. [16] También se puede encontrar en forma de sal de sodio , sulfacetamida sódica. [17]
Está disponible en combinaciones de dosis fijas con prednisolona. [18] [19]
La sulfacetamida es un antibiótico de sulfonamida . [20] Las sulfonamidas son antibióticos bacteriostáticos sintéticos que son activos contra bacterias grampositivas y gramnegativas . Bloquea la síntesis de ácido dihidrofólico al inhibir la enzima dihidropteroato sintasa . Es un inhibidor competitivo del ácido paraaminobenzoico bacteriano (PABA). PABA es necesario para la síntesis bacteriana de ácido fólico y es un componente esencial para el crecimiento bacteriano. [9] Por lo tanto, la multiplicación de bacterias se inhibe por la acción de la sulfacetamida.
La sulfacetamida se absorbe por vía oral. La absorción oral de sulfacetamida es del 100% [21] y la unión a proteínas plasmáticas es del 80 al 85%. En el hígado se metaboliza a metabolitos inactivos. [22] La vida media plasmática es de 7 a 12,8 horas. [10]
Las sulfonamidas suelen metabolizarse por varias vías oxidativas, acetilación y conjugación con sulfato o ácido glucurónico . [23] Sin embargo, existen algunas diferencias en la biotransformación entre ciertas especies. La acetilación, que reduce la solubilidad de las sulfonamidas, está poco desarrollada, por ejemplo, en perros. Las formas acetilada, hidroxilada y conjugada tienen poca actividad antibacteriana. Además, es menos probable que las formas hidroxiladas y conjugadas precipiten en la orina. La hidrólisis se produce por acción de amidasas. [24]
Se excreta principalmente en la orina. [22] Las vías secretoras de menor importancia son la bilis, las heces, la leche y el sudor. [23] La filtración glomerular, la secreción tubular activa y la reabsorción tubular son los principales procesos involucrados.
La sulfacetamida es un antibiótico de sulfonamida que se usa como crema para tratar infecciones de la piel y como gotas para los ojos para tratar infecciones oculares. En la piel se utiliza para tratar el acné y la dermatitis seborreica . [20] En forma de crema se utiliza para tratar infecciones bacterianas en la piel. También se puede utilizar por vía oral para tratar infecciones del tracto urinario . [9] Mata las bacterias al restringir la producción de ácido fólico, que es esencial para el crecimiento bacteriano. [25] Inhibe principalmente la multiplicación de bacterias, ya que actúa como inhibidor competitivo.
Los efectos secundarios más comunes son irritación, escozor o ardor en la piel. Otros efectos secundarios incluyen náuseas, vómitos, mareos, cansancio y dolor de cabeza. [9] Sin embargo, también existen efectos secundarios graves que incluyen reacciones alérgicas graves, como sarpullido (ortiga), picazón, opresión en el pecho, dificultad para respirar e hinchazón en la cara, la boca, los labios o la lengua. Otros efectos secundarios graves incluyen diarrea intensa o con sangre, fiebre, dolor en las articulaciones, piel enrojecida, con ampollas o hinchazón y dolor de estómago. [25] En el ojo, puede causar conjuntivitis . También existen afecciones potencialmente mortales que pueden ser producidas por el antibiótico, como el síndrome de Stevens Johnson y el eritema multiforme . [21] Una mayor exposición también puede causar pérdida del conocimiento. [9] Un caso demostró que las gotas para los ojos de sulfacetamida pueden muy raramente causar una afección cutánea potencialmente mortal, necrólisis epidérmica tóxica (TEN). [26] Sin embargo, estos no son todos los efectos secundarios. Para obtener más información, puede comunicarse con el proveedor de atención médica.
La sulfacetamida no debe ser utilizada por personas que tengan sensibilidad al azufre o las sulfas .
La toxicidad oral aguda (DL50 ) en un ratón es de 16,5 g/kg. [9] [27] Como se encuentra dentro de la categoría de toxicidad IV de la categoría de toxicidad para la administración oral, prácticamente no es tóxico y tampoco es irritante cuando se ingiere por vía oral. Sin embargo, es muy peligroso en caso de contacto con la piel (irritante), ingestión e inhalación.
Las investigaciones han demostrado que es más tóxico en presencia de luz que en la oscuridad. La sulfacetamida es ligeramente irritante cuando hay luz UV-A. En presencia de luz, la sulfacetamida se sensibiliza y degrada, lo que puede causar irritación y provocar toxicidad cuando se usa continuamente. En la oscuridad sólo se ha demostrado una ligera irritación. Por lo tanto, debe almacenarse en la oscuridad. [28]
No se conocen efectos cancerígenos ni mutagénicos. Tiene una toxicidad moderada según las clasificaciones de peligro de Chemwatch. [29]
Medidas de primeros auxilios: [27] [29]
Las sulfonamidas son generalmente eficaces contra la mayoría de los organismos grampositivos y muchos gramnegativos. [10] Específicamente, las bacterias entéricas y otras eubacterias se ven afectadas por el antibiótico, ya que mata las bacterias al restringir la producción de ácido fólico, que es esencial para su crecimiento. [21] Sin embargo, las cepas de bacterias pueden ser resistentes al antibiótico. Si una bacteria es resistente a una sulfonamida, es resistente a todas las formas. Además, la sulfacetamida es tóxica para los organismos del suelo. [29]
La sulfacetamida se sintetiza mediante alquilación directa de acetamida con cloruro de 4-aminobencenosulfonilo o haciendo reaccionar 4-aminobencenosulfonamida con anhídrido acético y posterior desacilación reductora selectiva de la acetamida resultante utilizando un sistema de hidróxido de zinc-sodio. [30] [31]