Espirolactona

Las tres primeras fórmulas esqueléticas pertenecen a los antimineralocorticoides de espirolactona.

Las espirolactonas son una clase de grupo funcional en química orgánica que presenta un éster cíclico unido espiro a otro sistema de anillo. El nombre también se utiliza para referirse a una clase de esteroides sintéticos , llamados esteroide-17α-espirolactonas , 17α-espirolactosteroides o simplemente 17α-espirolactonas , que presentan su grupo espirolactona en la posición C17α. ^{[1] [2] [3]} Son antimineralocorticoides o antagonistas del receptor de mineralocorticoides (que se activa predominantemente por la hormona esteroide mineralocorticoide aldosterona ), y se han empleado clínicamente como diuréticos ahorradores de potasio . ^{[1] [3] [4] [5]} Algunos también poseen propiedades progestágenas y/o antiandrógenas , que han contribuido a producir efectos secundarios y se han utilizado para indicaciones médicas (por ejemplo, la espironolactona como antiandrógeno y la drospirenona como progestina). ^{[1] [3] [6]} Las espirolactonas fueron desarrolladas por GD Searle & Company en la década de 1950 y posteriormente y se denominaron compuestos "SC" (por ejemplo, SC-9420 para espironolactona). ^{[1] [5]}

Las espirolactonas incluyen los fármacos comercializados espironolactona (SC-9420; Aldactone), canrenona (SC-9376; Cantaren, Luvion), canrenoato de potasio (SC-14266; Venactone, Soldactone), eplerenona (SC-66110, CGP-30083; Inspra) y drospirenona (ZK-30595; Yasmin). Las espirolactonas que nunca se comercializaron incluyen SC-5233 , ^[4] SC-8109 , ^[4] SC-11927 (esteroide catatóxico 1; CS-1), espiroxasona , prorenona (SC-23133), prorenoato de potasio (SC-23992), 7α-tioespironolactona (SC-24813), mexrenona (SC-25152, ZK-32055), dicirenona (SC-26304), 7α-tiometilespironolactona (SC-26519), mexrenoato de potasio (SC-26714), espirorenona (ZK-35973), ZK-91587 (15β,16β-metilenmexrenona), mespirenona (ZK-94679) y ZK-97894. (7α-tiometilmespirenona). El oxprenoato de potasio (RU-28318) no es una espirolactona por definición, sino un antimineralocorticoide estrechamente relacionado que nunca se comercializó.

La SC-5233 (6,7-dihidrocanrenona), la lactona del ácido propanoico C17α de la testosterona (androst-4-en-17β-ol-3-ona), es el compuesto progenitor o prototipo no sustituido de las espirolactonas, y es uno de los pocos miembros más simples de la serie junto con la SC-8109 (el análogo 19-desmetilo de la SC-5233) y la canrenona (el análogo 1,2-didehidro de la SC-5233). ^{[1] [2] [7]} La ​​espironolactona es un derivado de la SC-5233 con un grupo 7α-acetiltio (es decir, la SC-5233 es 7α-destioacetilspironolactona). ^[1]

Véase también

• 7α-tioprogesterona (SC-8365)

Referencias

1. PJ Bentley (1980). Farmacología endocrina: bases fisiológicas y aplicaciones terapéuticas. Archivo CUP. págs. 159-160. ISBN 978-0-521-22673-8.
2. Gyorgy Szasz; Zsuzsanna Budvari-Barany (19 de diciembre de 1990). Química Farmacéutica de Agentes Antihipertensivos. Prensa CRC. págs.82–. ISBN 978-0-8493-4724-5.
3. Luther, James M. (2014). "¿Hay un nuevo amanecer para el antagonismo selectivo del receptor de mineralocorticoides?". Current Opinion in Nephrology and Hypertension . 23 (5): 456–461. doi :10.1097/MNH.0000000000000051. ISSN  1062-4821. PMC 4248353 . PMID  24992570. 
4. E. Buchborn; KD Bock (14 de diciembre de 2013). Diuresis y diuréticos / Diurese und Diuretica: un simposio internacional Herrenchiemsee, 17 al 20 de junio de 1959 Patrocinado por CIBA / Ein Internationales Symposium Herrenchiemsee, 17.–20. Junio ​​de 1959 Veranstaltet mit Unterstützung der CIBA. Springer-Verlag. págs. 261–. ISBN 978-3-642-49716-2.
5. Rainer F. Greger; H. Knauf; E. Mutschler (6 de diciembre de 2012). Diuréticos. Medios de ciencia y negocios de Springer. págs. 335–. ISBN 978-3-642-79565-7.
6. Risto Erkkola (2006). La menopausia. Elsevier. págs.188–. ISBN 978-0-444-51830-9.
7. Janos Fischer; C. Robin Ganellin (24 de agosto de 2010). Descubrimiento de fármacos basados ​​en análogos II. John Wiley & Sons. págs. 361–. ISBN 978-3-527-63212-1.