El etóxido de sodio, también conocido como etanolato de sodio , es un compuesto orgánico iónico con la fórmula CH3CH2ONa , C2H5ONa o NaOEt (Et = etilo ) . Es un sólido blanco, aunque las muestras impuras aparecen de color amarillo o marrón. Se disuelve en disolventes polares como el etanol . Se utiliza comúnmente como base fuerte . [2]
Se han descrito pocos procedimientos para preparar el sólido anhidro. En cambio, el material se prepara típicamente en una solución con etanol. Está disponible comercialmente y como solución en etanol. Se prepara fácilmente en el laboratorio tratando el metal sodio con etanol absoluto : [3]
La reacción del hidróxido de sodio con etanol anhidro sufre una conversión incompleta al etóxido, pero aún puede producir NaOEt seco por precipitación con acetona, [4] o por secado con NaOH adicional. [5]
La estructura cristalina del etóxido de sodio se ha determinado mediante cristalografía de rayos X. Consiste en capas de centros Na + y O− alternados con grupos etilo desordenados que cubren la parte superior e inferior de cada capa. Las capas de etilo se apilan una detrás de la otra, lo que da como resultado una estructura laminar . La reacción del sodio y el etanol a veces forma otros productos , como el disolvato CH3CH2ONa · 2CH3CH2OH . Se ha determinado su estructura cristalina, aunque la estructura de otras fases en el sistema CH3CH2ONa / CH3CH2OH sigue siendo desconocida . [ 6 ]
El etóxido de sodio se utiliza comúnmente como base en la condensación de Claisen [7] y la síntesis de ésteres malónicos [8] . El etóxido de sodio puede desprotonar la posición α de una molécula de éster , formando un enolato , o la molécula de éster puede sufrir una sustitución nucleofílica llamada transesterificación . Si el material de partida es un éster etílico, la transesterificación es irrelevante ya que el producto es idéntico al material de partida. En la práctica, la mezcla solvatante de alcohol/alcóxido debe coincidir con los componentes alcoxi de los ésteres que reaccionan para minimizar la cantidad de productos diferentes.
Muchos alcóxidos se preparan por metátesis de sal a partir de etóxido de sodio.
El etóxido de sodio es propenso a reaccionar tanto con el agua como con el dióxido de carbono en el aire . [9] Esto conduce a la degradación de las muestras almacenadas con el tiempo, incluso en forma sólida. La apariencia física de las muestras degradadas puede no ser obvia, pero las muestras de etóxido de sodio se oscurecen gradualmente durante el almacenamiento. Se ha informado que incluso los lotes comerciales recién obtenidos de etóxido de sodio muestran niveles variables de degradación y son responsables como una fuente importante de irreproducibilidad cuando se utilizan en reacciones de Suzuki . [9]
En aire húmedo, el CH 3 CH 2 ONa se hidroliza rápidamente a hidróxido de sodio (NaOH). La conversión no es obvia y las muestras típicas de CH 3 CH 2 ONa están contaminadas con NaOH.
En aire libre de humedad , el etóxido de sodio sólido puede formar etilcarbonato de sodio a partir de la fijación del dióxido de carbono del aire. Otras reacciones conducen a la degradación en una variedad de otras sales de sodio y éter dietílico . [9]
Esta inestabilidad se puede evitar almacenando el etóxido de sodio en una atmósfera inerte (por ejemplo, N 2 ).
El etóxido de sodio es una base fuerte y, por lo tanto, es corrosivo.
