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Una molécula bicíclica (de bi 'dos' y ciclo 'anillo') es una molécula que presenta dos anillos unidos . [1] Las estructuras bicíclicas se encuentran ampliamente, por ejemplo, en muchas moléculas biológicamente importantes como el α-tujeno y el alcanfor . Un compuesto bicíclico puede ser carbocíclico (todos los átomos del anillo son carbonos) o heterocíclico (los átomos de los anillos constan de al menos dos elementos), como DABCO . [2] Además, los dos anillos pueden ser alifáticos ( por ejemplo , decalina y norbornano ), o pueden ser aromáticos ( por ejemplo, naftaleno ), o una combinación de alifáticos y aromáticos ( por ejemplo, tetralina ).
Son posibles tres modos de unión de anillo para un compuesto bicíclico: [3]
Las moléculas bicíclicas se describen mediante la nomenclatura IUPAC . [6] [7] [8] La raíz del nombre del compuesto depende del número total de átomos en todos los anillos juntos, posiblemente seguida de un sufijo que denota el grupo funcional con mayor prioridad . La numeración de la cadena de carbonos siempre comienza en un átomo cabeza de puente (donde se unen los anillos) y sigue la cadena de carbonos a lo largo del camino más largo hasta el siguiente átomo cabeza de puente. Luego se continúa la numeración por el segundo camino más largo y así sucesivamente. Los compuestos bicíclicos fusionados y puenteados reciben el prefijo biciclo , mientras que los compuestos espirocíclicos obtienen el prefijo spiro . Entre el prefijo y el sufijo, un par de corchetes con números indican el número de átomos de carbono entre cada uno de los átomos de cabeza de puente. Estos números están ordenados en orden descendente y separados por puntos. Por ejemplo, la estructura de carbono del norbornano contiene un total de 7 átomos, de ahí el nombre raíz heptano . Esta molécula tiene dos caminos de 2 átomos de carbono y un tercer camino de 1 átomo de carbono entre los dos carbonos cabeza de puente, por lo que los corchetes se llenan en orden descendente: [2.2.1]. La adición del prefijo biciclo da el nombre total biciclo[2.2.1]heptano.
La estructura de carbono del alcanfor también cuenta con 7 átomos, pero en este caso está sustituida por un carbonilo , de ahí el sufijo heptanona. Comenzamos numerando la estructura de carbono en el átomo cabeza de puente con la mayor prioridad ( el metilo va antes que el protón ), por lo tanto, el carbono cabeza de puente en frente obtiene el número 1, el carbonilo obtiene el número 2 y la numeración continúa a lo largo de la cadena de carbono siguiendo el camino más largo, hasta el carbono superior doblemente sustituido (número 7). Al igual que el norbornano, esta molécula también tiene dos caminos de 2 átomos de carbono y un camino de 1 átomo de carbono entre los dos carbonos cabeza de puente, por lo que los números entre paréntesis permanecen [2.2.1]. Combinando los corchetes y el sufijo (ahora completando también la posición del carbonilo) obtenemos [2.2.1]heptan-2-ona. Además de biciclo , el prefijo también debe especificar las posiciones de todos los sustituyentes metilo para que el nombre oficial completo sea 1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]heptan-2-ona.
Al nombrar compuestos bicíclicos fusionados simples, se aplica el mismo método que para los compuestos bicíclicos puenteados, excepto que el tercer camino entre los dos átomos cabeza de puente ahora consta de cero átomos. Por tanto, los compuestos bicíclicos condensados tienen un "0" incluido entre paréntesis. Por ejemplo, la decalina se denomina biciclo[4.4.0]decano. A veces, los números se omiten en casos inequívocos. Por ejemplo, el biciclo[1.1.0]butano normalmente se denomina simplemente biciclobutano .
La molécula heterocíclica DABCO tiene un total de 8 átomos en su estructura puenteada, de ahí el nombre raíz octano . Aquí los dos átomos cabeza de puente son nitrógeno en lugar de átomos de carbono . Por lo tanto, el nombre oficial recibe el prefijo adicional 1,4-diaza y el nombre total pasa a ser 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano.