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Shogaol

Los shogaoles son componentes picantes del jengibre que tienen una estructura química similar al gingerol . El más común del grupo es el [6]-shogaol . Al igual que la zingerona , se produce cuando el jengibre se seca o se cocina. [2] Además, el shogaol (y el gingerol ) se convierten en otros componentes cuando se aplica calor durante un tiempo, por lo que el jengibre pierde su picante a medida que se cocina.

El nombre shogaol se deriva del nombre japonés para el jengibre (生姜, shōga ).

El shogaol tiene una puntuación de 160.000 SHU en la escala Scoville . [1] En comparación con otros compuestos picantes, el shogaol es moderadamente más picante que la piperina , pero menos que la capsaicina .

Grupo de shogaols

El [4]-shogaol, el [8]-shogaol, el [10]-shogaol y el [12]-shogaol (todos presentes en el jengibre) constituyen juntos el grupo de los shogaoles . También existen en los cultivares de jengibre shogaoles metilados: metil [6]-shogaol y metil [8]-shogaol, respectivamente. [4]

Los shogaoles son artefactos que se forman durante el almacenamiento o por exceso de calor, probablemente creados por una reacción de deshidratación de los gingeroles. La proporción de shogaoles y gingeroles a veces se toma como una indicación de la calidad del producto. [5]

Síntesis

Una posible síntesis comienza con una condensación de Claisen de vainillina y acetona , produciendo deshidrozingerona. Después, el producto reacciona en una condensación aldólica con hexanal en tetrahidrofurano para formar 6-deshidroshogaol y 6-deshidrogingerol. Este último puede hidrogenarse a [6]-gingerol mediante un catalizador. En el último paso se añade ácido clorhídrico para obtener el [6]-shogaol deseado. [6]

Posible síntesis de [6]-shogaol a partir de vainillina

Referencias

  1. ^ ab Compton, Richard G.; Batchelor-McAuley, Christopher; Ngamchuea, Kamonwad; Chaisiwamongkhol, Korbua (31 de octubre de 2016). "Detección electroquímica y cuantificación de especies de gingerol en jengibre (Zingiber officinale) utilizando electrodos modificados con nanotubos de carbono de paredes múltiples". Analyst . 141 (22): 6321–6328. Bibcode :2016Ana...141.6321C. doi :10.1039/C6AN02254E. ISSN  1364-5528. PMID  27774555. S2CID  40241982.
  2. ^ Harold McGee (2004). Sobre la comida y la cocina: la ciencia y la tradición de la cocina (2.ª ed.). Nueva York: Scribner. pp. 425–426.
  3. ^ Govindarajan, Sathyanarayana (1991). "Capsicum — Producción, tecnología, química y calidad. Parte V. Impacto en la fisiología, farmacología, nutrición y metabolismo; estructura, pungencia, dolor y secuencias de desensibilización". Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 29 (6): 435–474. doi :10.1080/10408399109527536. PMID  2039598.
  4. ^ "Análisis de las propiedades químicas del jengibre comestible y medicinal mediante un enfoque metabolómico: Tabla 1" . Consultado el 3 de diciembre de 2016 .
  5. ^ Determinación internacional de gingeroles y shogaoles en el rizoma y el extracto en polvo de Zingiber officinale mediante cromatografía líquida de alto rendimiento [ cita completa requerida ]
  6. ^ Hung-Cheng Shih; et al. (marzo de 2014). "Síntesis de análogos de gingerol y shogaol, los principios activos picantes de los rizomas de Zingiber officinale y evaluación de sus efectos antiagregación plaquetaria". Revista internacional de ciencias moleculares . 15 (3): 3926–3951. doi : 10.3390/ijms15033926 . PMC 3975376 . PMID  24599082.