La salcomina se encuentra disponible comercialmente y puede sintetizarse a partir de acetato de cobalto (II) y salenH 2 . [4]
La salcomina cristaliza como un dímero. En esta forma, los centros de cobalto logran una coordinación quíntuple a través de un ligando de fenolato puente. [5] Una forma monomérica cristaliza con cloroformo en la red. Presenta centros de Co planares. [6] La salcomina es a la vez un ácido de Lewis y un reductor. Varios derivados solvatados se unen al O 2 para dar derivados del tipo (μ-O 2 )[Co(salen)py] 2 y [Co(salen)py(O 2 )]. [3]
Aplicaciones
Estructura de [Co(salen)( dmf )] 2 O 2 [7]
El informe de 1938 de que este compuesto se unía reversiblemente al O2 [ 8] condujo a una intensa investigación sobre este y otros complejos relacionados para el almacenamiento o transporte de oxígeno. Los derivados solvatados de la salcomina, por ejemplo, el cloroformiato o el aducto de DMF, se unen a 0,5 equivalentes de O2 :
2 Co(salen) + O 2 → [Co(salen)] 2 O 2
La salcomina cataliza la oxidación de fenoles 2,6-disustituidos por dioxígeno. [9]
Referencias
^ N,N′-Bis(salicilideno)etilendiaminocobalto(II) en Sigma-Aldrich
^ "FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD". 27 de noviembre de 2021. Consultado el 15 de diciembre de 2021 .
^ ab Shoichiro Yamada "Avances en los aspectos estereoquímicos de los complejos metálicos básicos de Schiff" Coordination Chemistry Reviews 1999, volumen 190–192, 537–555.
^ Appleton, TG (1977). "Absorción de oxígeno por un complejo de cobalto (II)". J. Chem. Educ. 54 (7): 443. doi :10.1021/ed054p443.
^ Bruckner, S.; Calligaris, M.; Nardin, G.; Randaccio, L. (1969). "La estructura cristalina de la forma de N,N-etilenbis(salicilaldehídoiminato)cobalto(II) inactiva frente a la oxigenación". Acta Crystallographica Sección B . 25 (8): 1671–1674. doi :10.1107/S0567740869004523.
^ Schaefer, WP; Marsh, RE (1969). "Compuestos de cobalto que transportan oxígeno. I. Monocloroformiato de bis(salicilaldehído)etilendiiminocobalto(II)". Acta Crystallographica Sección B . 25 (9): 1675–1682. doi :10.1107/S0567740869004547.
^ M. Calligaris; G. Nardin; L. Randaccio; A. Ripamonti (1970). "Aspectos estructurales del transportador de oxígeno sintético NN ′ -Etilenobis(Salicilideneiminato)cobalto(II): Estructura del compuesto de adición con oxígeno que contiene dimetilformamida". J. Chem. Soc. A : 1069. doi :10.1039/j19700001069.
^ Tokuichi Tsumaki (1938). "Nebenvalenzringverbindungen. IV. Über einige Innerkomplex Kobaltsalze der Oxyaldimine". Boletín de la Sociedad Química de Japón . 13 (2): 252–260. doi : 10.1246/bcsj.13.252 .
^ CRHI De Jonge; HJ Hageman; G. Hoentjen; WJ Mijs (1988). "Oxidación con bis(salicilideno)etilendiiminocobalto(II) (salcomina): 2,6-di-''tert''-butil-''p''-benzoquinona". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 6, pág. 412.
