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Síntesis de Friedländer

La síntesis de Friedländer es una reacción química de 2-aminobenzaldehídos [1] con cetonas para formar derivados de quinolina . [2] [3] Lleva el nombre del químico alemán Paul Friedländer (1857-1923).

La síntesis de Friedländer
La síntesis de Friedländer

Esta reacción ha sido catalizada por ácido trifluoroacético , [4] ácido toluenosulfónico , [5] yodo , [6] y ácidos de Lewis . [7]

Se han publicado varias revisiones. [8] [9] [10]

Mecanismo

Existen dos mecanismos de reacción viables para esta reacción. En el primer mecanismo, el compuesto carbonílico sustituido con 2-amino 1 y el compuesto carbonílico 2 reaccionan en un paso limitante de velocidad para formar el aducto aldólico 3. Este intermediario pierde agua en una reacción de eliminación para formar el compuesto carbonílico insaturado 4 y luego pierde agua nuevamente en la formación de imina para formar la quinolina 7. En el segundo mecanismo, el primer paso es la formación de la base de Schiff para formar 5, seguida de la reacción aldólica para formar 6 y la eliminación para formar 7. [11 ]

Mecanismo de reacción de síntesis de Friedländer

La reacción de Pfitzinger y la síntesis de quinolina de Niementowski son variaciones de la reacción de Friedländer.

Véase también

Referencias

  1. ^ Organic Syntheses , Coll. Vol. 3, pág. 56 (1955); Vol. 28, pág. 11 (1948). (Artículo)
  2. ^ Friedländer, P. (1882). "Ueber o-Amidobenzaldehído". Chemische Berichte . 15 (2): 2572–2575. doi :10.1002/cber.188201502219.
  3. ^ Friedländer, P.; Gohring, CF (1883). "Ueber eine Darstellungsmethode im Pyridinkern substituirter Chinolinderivate". Ber. 16 (2): 1833–1839. doi :10.1002/cber.18830160265.
  4. ^ Shaabani, A.; Soleimani, E.; Badri, Z. (2007). "Ácido trifluoroacético como catalizador eficiente para la síntesis de quinolina". Synthetic Communications . 37 (4): 629–635. doi :10.1080/00397910601055230. S2CID  98625429.
  5. ^ Jia, C.-S.; Zhang, Z.; Tu, S.-J.; Wang, G.-W. (2006). "Síntesis rápida y eficiente de quinolinas polisustituidas asistida por ácido p-toluenosulfónico en condiciones libres de solventes: estudio comparativo de irradiación de microondas versus calentamiento convencional". Org. Biomol. Química. 4 (1): 104–110. doi :10.1039/b513721g. PMID  16358003.
  6. ^ Wu, J.; Xia, H.-G.; Gao, K. (2006). "Yodo molecular: un catalizador altamente eficiente en la síntesis de quinolinas mediante anulación de Friedländer". Org. Biomol. Chem. 4 (1): 126–129. doi :10.1039/b514635f. PMID  16358006.
  7. ^ Varala, R.; Enugala, R.; Adapa, SR (2006). "Síntesis de Friedlander eficiente y rápida de quinolinas funcionalizadas catalizadas por hexahidrato de nitrato de neodimio (III)". Síntesis . 2006 (22): 3825–3830. doi :10.1055/s-2006-950296.
  8. ^ Manske, RH (1942). "La química de las quinolinas". Chem. Rev. 30 : 113–144. doi :10.1021/cr60095a006.
  9. ^ Bergstrom, FW (1944). "Compuestos heterocíclicos de nitrógeno. Parte IIA. Compuestos hexacíclicos: piridina, quinolina e isoquinolina". Chem. Rev. 35 (2): 77–277. doi :10.1021/cr60111a001.
  10. ^ Cheng, C.-C.; Yan, S.-J. (2004). "La síntesis de Friedländer de quinolinas". Reacciones Orgánicas . doi :10.1002/0471264180.o028.02. ISBN 0471264180.
  11. ^ José Marco-Contelles; Elena Pérez-Mayoral; Abdelouahid Samadi; María do Carmo Carreiras; Elena Soriano (2009). "Avances recientes en la reacción de Friedlander". Reseñas químicas . 109 (6): 2652–71. doi :10.1021/cr800482c. PMID  19361199.