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Rotenoide

Rotenona

Los rotenoides son sustancias naturales que contienen un núcleo tetrahidrocromeno[3,4-b]cromeno cis-fusionado. [1] Muchos tienen actividad insecticida y piscicida , como el miembro prototípico de la familia, la rotenona . Los rotenoides están relacionados con las isoflavonas .

Fenómenos naturales

Muchas plantas de la subfamilia Faboideae contienen rotenoides. Se pueden encontrar rotenoides en Lonchocarpus sp . Se pueden encontrar deguelina y tefrosina en Tephrosia vogelii . [2] Se puede encontrar 6'-O-β-D-glucopiranosil-12a-hidroxidalpanol en los frutos de Amorpha fruticosa . [3] Eliptol, 12-deoxo-12alfa-metoxieliptona, 6-metoxi-6a,12a-deshidrodeguelina, 6a,12a-deshidrodeguelina, 6-hidroxi-6a,12a-deshidrodeguelina, 6-oxo-6a,12a-deshidrodeguelina y 12a-hidroxieliptona se pueden aislar de las ramitas de Millettia duchesnei . [4] La deguelina, la deshidrodeguelina, el rotenol, la rotenona , la tefrosina y el sumatrol se pueden encontrar en Indigofera tinctoria . [5] La 6aα,12aα-12a-hidroxieliptona se puede encontrar en los tallos de Derris trifoliata . [6] El amorfol, un biósido rotenoide , se puede aislar de plantas del género Amorpha . [7] La ​​deguelina, la rotenona, la eliptona y el α-toxicarol se pueden encontrar en las semillas de Lonchocarpus salvadorensis . [8] El clitoriacetal, el stemonacetal, el 6-desoxiclitoriacetal, el 11-desoxiclitoriacetal, el 9-desmetilclitoriacetal y el stemonal se pueden aislar de Clitoria fairchildiana . [9]

Los rotenoides también se pueden encontrar en la familia de plantas Nyctaginaceae . Mirabijalona A, B, C y D, 9-O-metil-4-hidroxiboeravinona B, boeravinona C y F, y 1,2,3,4-tetrahidro-1-metilisoquinolina-7,8-diol) se pueden aislar de las raíces de Mirabilis jalapa . [10] Las boeravinonas G y H son dos rotenoides aislados de Boerhavia diffusa . [11] La abroniona y la boeravinona C se pueden encontrar en la planta anual del desierto Abronia villosa . [12] En 2015, se extrajo un nuevo rotenoide llamado crocetenona del rizoma de Iris crocea . [13]

Referencias

  1. ^ Rotenoides en www.chemicool.com
  2. ^ Lambert, Nadine; Trouslot, Marie-France; Nef-Campa, Claudine; Chrestin, Hervé (1993). "Producción de rotenoides mediante cultivos celulares heterotróficos y fotomixotróficos de tephrosia vogelii". Fitoquímica . 34 (6): 1515–1520. doi :10.1016/S0031-9422(00)90838-0.
  3. ^ Lee, Hak Ju; Kang, Ha Young; Kim, Cheol Hee; Kim, Hyo Sung; Kwon, Min Chul; Kim, Sang Moo; Shin, Il Shik; Lee, Hyeon Yong (2007). "Efecto del nuevo glicósido rotenoides de los frutos de Amorpha fruticosa LINNE en el crecimiento de células inmunes humanas". Citotecnología . 52 (3): 219–26. doi :10.1007/s10616-006-9040-5. PMC 3449409 . PMID  19002880. 
  4. ^ Ngandeu, François; Bezabih, Merhatibeb; Ngamga, Dieudonne; Tchinda, Alembert T.; Ngadjui, Buenaventura T.; Abegaz, Berhanu M.; Dufat, Hanh; Tillequin, François (2008). "Derivados de rotenoides y otros constituyentes de las ramitas de Millettia duchesnei". Fitoquímica . 69 (1): 258–63. doi :10.1016/j.phytochem.2007.05.038. PMID  17640692.
  5. ^ Kamal, R.; Mangla, M. (1993). "Investigaciones in vivo e in vitro sobre rotenoides de Indigofera tinctoria y su bioeficacia contra las larvas de Anopheles stephensi y los adultos de Calmlosobruchus chinensis". Journal of Biosciences . 18 : 93–101. doi :10.1007/BF02703041. S2CID  28058102.
  6. ^ Ito, C; Itoigawa, M; Kojima, N; Bronceado, HT; Takayasu, J; Tokuda, H; Nishino, H; Furukawa, H (2004). "Actividad quimiopreventiva del cáncer de los rotenoides de Derris trifoliata". Planta Médica . 70 (6): 585–8. doi :10.1055/s-2004-815447. PMID  15229812.
  7. ^ Kasymov, AU; Kondratenko, ES; Abubakirov, NK (1974). "Estructura del amorfol: un biósido rotenoide de plantas del género Amorpha". Química de compuestos naturales . 10 (4): 470–473. doi :10.1007/BF00563810. S2CID  4821283.
  8. ^ Birch, Nicholas; Crombie, Leslie; Crombie, W.Mary (1985). "Rotenoides de Lonchocarpus salvadorensis: su eficacia en la protección de las semillas contra la depredación de los brúcidos". Fitoquímica . 24 (12): 2881–2883. doi :10.1016/0031-9422(85)80019-4.
  9. ^ Pereira Da Silva, Bernadete; Paz Parente, José (2002). "Actividad antiinflamatoria de rotenoides de Clitoria fairchildiana". Investigación en fitoterapia . 16 : 87–88. doi :10.1002/ptr.807. PMID  11933150.
  10. ^ Yi-Fen, Wang; Ji-Jun, Chen; Yan, Yang; Yong-Tang, Zheng; Shao-Zong, Tang; Shi-De, Luo (2002). "Nuevos Rotenoides de Raíces de Mirabilis jalapa". Helvetica Chimica Acta . 85 (8): 2342–2348. doi :10.1002/1522-2675(200208)85:8<2342::AID-HLCA2342>3.0.CO;2-S.
  11. ^ Ahmed-Belkacem, A; MacAlou, S; Borrelli, F; Capasso, R; Fattorusso, E; Taglialatela-Scafati, O; Di Pietro, A (2007). "Rotenoides no prenilados, una nueva clase de potentes inhibidores de proteínas de resistencia al cáncer de mama". Revista de Química Medicinal . 50 (8): 1933–8. doi :10.1021/jm061450q. PMID  17341062.
  12. ^ Starks, CM; Williams, RB; Norman, VL; Lawrence, JA; Goering, MG; O'Neil-Johnson, M; Hu, JF; Rice, SM; Eldridge, GR (2011). "Abroniona, un rotenoide de la planta anual del desierto Abronia villosa". Phytochemistry Letters . 4 (2): 72–74. doi :10.1016/j.phytol.2010.08.004. PMC 3099468 . PMID  21617767. 
  13. ^ Bhat, GA; Mir, F.; Shawl, AS; Ganai, BA; Kamili, AN; Masood, A.; Tantry, MA (marzo de 2015). "Crocetenona, un nuevo rotenoide con un sistema de anillos transfusionados inusual de Iris crocea". Nat Prod Commun . 10 (3): 503–4. PMID  25924539.