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Rosocianina

La rosocianina y la rubrocurcumina son dos materiales de color rojo, que se forman por la reacción entre la curcumina y los boratos .

Solicitud

La reacción cromática entre los boratos y la curcumina se utiliza para la determinación y cuantificación espectrofotométrica del boro presente en alimentos o materiales. La curcumina es un pigmento natural colorante amarillo que se encuentra en las raíces de algunas especies de Curcuma , especialmente Curcuma longa (cúrcuma), en concentraciones de hasta el 3%. En el llamado método de la curcumina para la cuantificación del boro, sirve como compañero de reacción para el ácido bórico . La reacción es muy sensible y, por lo tanto , se pueden detectar las cantidades más pequeñas de boro . La absorbancia máxima a 540 nm para la rosocianina se utiliza en este método colorimétrico . La formación de rosocianina depende de las condiciones de reacción. La reacción se lleva a cabo preferentemente en soluciones ácidas que contienen ácido clorhídrico o sulfúrico. La reacción cromática también tiene lugar en diferentes condiciones; sin embargo, en solución alcalina , se observa una descomposición gradual. La reacción puede verse alterada a valores de pH más altos , lo que interfiere con otros compuestos. [ cita requerida ]

Modelo de relleno de espacio

La rosocianina se forma como un complejo 2:1 a partir de curcumina y ácido bórico en soluciones ácidas. Los complejos de boro formados con rosocianina son dioxaborinas (aquí una 1,3,2-dioxaborina). La curcumina posee una estructura de 1,3 - dicetona y, por lo tanto, puede considerarse un agente quelante . A diferencia del compuesto más simple que contiene 1,3-dicetona, acetilacetona (que forma complejos de acetilacetonato con metales), todo el esqueleto de la curcumina está en resonancia con la sección 1,3-dicarbonilo, lo que hace que la cadena principal sea un sistema conjugado extendido . Las investigaciones de la estructura han demostrado que la carga positiva se distribuye por toda la molécula. En la rosocianina, las dos fracciones de curcumina no son coplanares sino más bien perpendiculares entre sí (como se ve en el modelo 3D), como resultado de la geometría tetraédrica del boro tetracoordinado. Lo mismo se aplica a la rubrocurcumina.

Para excluir la presencia de otros materiales durante la cuantificación de boro mediante el método de la curcumina, se desarrolló una variante del proceso. En este proceso, se añaden 2,2-dimetil-1,3-hexanodiol o 2-etil-1,3-hexanodiol, además de curcumina, a una solución neutra de la solución que contiene boro. El complejo formado entre el boro y el derivado de 1,3-hexanodiol se elimina de la solución acuosa mediante extracción en un disolvente orgánico. La acidificación de la fase orgánica produce rubrocianina, que puede detectarse mediante métodos colorimétricos. La reacción de la curcumina con boratos en presencia de ácido oxálico produce el compuesto colorante rubrocurcumina .

Características

La rosocianina es un sólido verde oscuro con un brillo metálico brillante que forma soluciones de color rojo. Es casi insoluble en agua y algunos solventes orgánicos, muy ligeramente soluble (hasta 0,01%) en etanol y algo soluble (aproximadamente 1%) en piridina , ácido sulfúrico y ácido acético . Una solución alcohólica de rosocianina se vuelve temporalmente de un azul intenso al ser tratada con álcali .

En la rubrocurcumina, una molécula de curcumina se reemplaza por ácido oxálico . La rubrocurcumina produce una solución de color rojo similar. La rosocianina es un compuesto iónico, mientras que la rubrocurcumina es un complejo neutro.

Véase también

Referencias