El reordenamiento de Amadori es una reacción orgánica que describe la reacción de isomerización o reordenamiento catalizada por ácido o base del N - glicósido de una aldosa o la glicosilamina a la 1- amino -1- desoxi - cetosa correspondiente . [1] La reacción es importante en la química de los carbohidratos , específicamente en la glicación de la hemoglobina (medida mediante la prueba de HbA1c ). [2]
La transposición suele ir precedida de la formación de una α-hidroxiimina por condensación de una amina con un azúcar aldosa. La transposición en sí implica una reacción redox intramolecular, que convierte esta α-hidroxiimina en una α-cetoamina:
La formación de iminas es generalmente reversible, pero después de la conversión a cetoamina, la amina unida se fija de forma irreversible. Este producto de Amadori es un intermediario en la producción de productos finales de glicación avanzada (AGE). La formación de un producto final de glicación avanzada implica la oxidación del producto de Amadori.
La reacción está asociada con las reacciones de aminocarbonilo (también llamadas reacción de glicación o reacción de Maillard ) [3] en las que los reactivos son azúcares y aminoácidos naturales . Un estudio demostró la posibilidad de una reorganización de Amadori durante la interacción entre el dextrano oxidado y la gelatina. [4]
El reordenamiento de Amadori fue descubierto por el químico orgánico Mario Amadori (1886-1941), quien en 1925 informó esta reacción mientras estudiaba la reacción de Maillard . [5] [6]