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Reducción de compuestos nitrosos

La reducción de compuestos nitro es una reacción química de gran interés en la química orgánica. La conversión puede efectuarse mediante muchos reactivos. El grupo nitro fue uno de los primeros grupos funcionales en reducirse . Los compuestos nitro de alquilo y arilo se comportan de manera diferente. La más útil es la reducción de compuestos nitro de arilo.

Compuestos nitro aromáticos

Reducción a anilinas

Generalización de la reducción de un nitroareno a anilina

La reducción de nitroaromáticos se lleva a cabo a escala industrial. [1] Existen muchos métodos, como:

Los hidruros metálicos no suelen utilizarse para reducir los compuestos de nitroarilo a anilinas porque tienden a producir compuestos azoicos (véase más abajo).

Reducción a hidroxilaminas

Se han descrito varios métodos para la producción de arilhidroxilaminas a partir de compuestos de arilo nitro:

Reducción a compuestos de hidrazina

El tratamiento de nitroarenos con exceso de metal zinc da como resultado la formación de N , N'- diarilhidrazina. [19]

Reducción a compuestos azoicos

Generalización de la reducción de un nitroareno a un compuesto azo

El tratamiento de compuestos aromáticos nitrados con hidruros metálicos permite obtener buenos rendimientos de compuestos azoicos . Por ejemplo, se podría utilizar:

Compuestos nitro alifáticos

Reducción a hidrocarburos

Generalización de la reducción de un nitroalcano a un alcano

La hidrodesnitración (reemplazo de un grupo nitro con hidrógeno ) es difícil de lograr, pero se puede efectuar mediante hidrogenación catalítica sobre platino en gel de sílice a altas temperaturas. [21] La reacción también se puede efectuar a través de una reacción radical con hidruro de tributilestaño y un iniciador radical, AIBN como ejemplo. [22]

Reducción a aminas

Generalización de la reducción de un nitroalcano a una amina

Los compuestos nitro alifáticos se pueden reducir a aminas alifáticas mediante varios reactivos:

Los compuestos nitro α,β-insaturados se pueden reducir a aminas saturadas mediante:

Reducción a hidroxilaminas

Los compuestos nitro alifáticos se pueden reducir a hidroxilaminas alifáticas utilizando diborano . [30]

Generalización de la reducción de un nitroalcano a una hidroxilamina

La reacción también se puede llevar a cabo con polvo de zinc y cloruro de amonio : [31] [32] [33]

R-NO2 + 4NH4Cl + 2 Zn → R-NH-OH + 2 ZnCl2 + 4NH3 + H2O

Reducción a oximas

Generalización de la reducción de un nitroalcano a una oxima

Los compuestos nitro se reducen típicamente a oximas utilizando sales metálicas, como cloruro de estaño (II) [34] o cloruro de cromo (II) . [35] Además, la hidrogenación catalítica utilizando una cantidad controlada de hidrógeno puede generar oximas. [36]

Referencias

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