Compuesto orgánico
Compuesto químico
El reactivo de Woollins es un compuesto orgánico que contiene fósforo y selenio . Análogo al reactivo de Lawesson , se utiliza principalmente como reactivo de selenización. Recibe su nombre en honor a John Derek Woollins .
Preparación
El reactivo de Woollins se encuentra disponible comercialmente. También se puede preparar cómodamente en el laboratorio calentando una mezcla de diclorofenilfosfina y seleniuro de sodio (Na2Se ) , (que se prepara a partir de la reacción de selenio elemental con sodio en amoníaco líquido ). [2] Una síntesis alternativa es la reacción del pentámero (PPh) 5 (pentafenilciclopentafosfina) con selenio elemental. [3]
Aplicaciones
El uso principal del reactivo de Woollins es la selenización de compuestos carbonílicos . [4] Por ejemplo, el reactivo de Woollins convertirá un carbonilo en un selenocarbonilo . Además, el reactivo de Woollins se ha utilizado para selenonar ácidos carboxílicos , alquenos , alquinos y nitrilos . [5]
Referencias
- ^ El índice Merck. Una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos. 14.ª edición, 2006, pág. 1731, ISBN 978-0-911910-00-1
- ^ Ian P. Gray, Pravat Bhattacharyya, Alexandra Slawin y J. Derek Woollins (2005). "Una nueva síntesis de (PhPSe2)2 (reactivo de Woollins) y su uso en la síntesis de nuevos heterociclos de P-Se". Química. Eur. J. 11 (21): 6221–7. doi :10.1002/chem.200500291. PMID 16075451.
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - ^ MJ Pilkington, Alexandra MZ Slawin y J. Derek Woollins (1990). "La preparación y caracterización de anillos binarios de fósforo-selenio". Química de heteroátomos . 1 (5): 351–355. doi :10.1002/hc.520010502.
- ^ Pravat Bhattacharyya y J. Derek Woollins (2001). "Síntesis de selenocarbonilo utilizando el reactivo de Woollins". Tetrahedron Lett. 42 (34): 5949. doi :10.1016/S0040-4039(01)01113-3. hdl : 10023/1776 .
- ^ Guoxiong Hua y J. Derek Woollins (2009). "Formación y reactividad de anillos de fósforo-selenio". Angew. Chem. Int. Ed. 48 (8): 1368–1377. doi :10.1002/anie.200800572. PMID 19053094.
