Los alcoholes primarios, [7] secundarios, [4] terciarios, [8] y bencílicos [9] , [1] así como el acetato de terc -butilo, [10] también reaccionan con éxito con nitrilos en presencia de ácidos fuertes para formar amidas a través de la reacción de Ritter. Se puede utilizar una amplia gama de nitrilos. En particular, se puede utilizar formonitrilo (cianuro de hidrógeno) para preparar formamidas, que son precursores útiles de isocianuros.
Aplicaciones
La reacción de Ritter se utiliza a gran escala para la síntesis de terc-octilamina. Se calcula que de esta manera se preparan unas 10.000 toneladas al año (año 2000) de esta amina y otras aminas lipofílicas relacionadas. [11] Por lo demás, la reacción de Ritter es más útil para la formación de aminas y amidas de interés farmacéutico. Entre las aplicaciones reales se incluyen la síntesis a escala industrial del fármaco anti- VIH Crixivan (indinavir) de Merck ; [12] la producción del inhibidor de falcipaína-2 PK-11195 ; la síntesis del alcaloide aristotelona; [13] y la síntesis de amantadina , un fármaco antiviral y antiparkinsoniano. [14] Otras aplicaciones de la reacción de Ritter incluyen la síntesis de ligandos del receptor de dopamina [13] y la producción de anfetamina racémica a partir de alilbenceno y cianuro de metilo . [1] [15]
La reacción de Ritter es inferior a la mayoría de los métodos de aminación porque cogenera cantidades sustanciales de sales. Un ejemplo es la conversión de isobutileno en terc-butilamina utilizando HCN y ácido sulfúrico seguida de neutralización básica. El peso del subproducto salino es mayor que el peso de la amina. [11]
La reacción debe su nombre a John J. Ritter, quien supervisó el trabajo de tesis doctoral de P. Paul Minieri.
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