En química orgánica , una reacción de adición electrófila es una reacción de adición donde a un compuesto químico que contiene un doble o triple enlace se le rompe un enlace π , con la formación de dos nuevos enlaces σ . [1]
La fuerza impulsora de esta reacción es la formación de un electrófilo X + que forma un enlace covalente con un enlace C=C insaturado , rico en electrones . La carga positiva de X se transfiere al enlace carbono-carbono, formando un carbocatión durante la formación del enlace CX.
En el segundo paso de una adición electrófila, la carga positiva del intermedio se combina con una especie rica en electrones para formar el segundo enlace covalente. El segundo paso es el mismo proceso de ataque nucleofílico que se encuentra en una reacción S N 1 . La naturaleza exacta del electrófilo y la naturaleza del intermedio cargado positivamente no siempre están claras y dependen de los reactivos y las condiciones de la reacción.
En todas las reacciones de adición asimétrica al carbono, la regioselectividad es importante y a menudo está determinada por la regla de Markovnikov . Los compuestos organoboranos dan adiciones anti-Markovnikov. El ataque electrófilo a un sistema aromático da como resultado una sustitución aromática electrófila en lugar de una reacción de adición.
Las adiciones electrofílicas típicas a alquenos con reactivos son: