Reacción de adición

Reacción orgánica en la que 2+ moléculas se combinan para formar una más grande

En química orgánica , una reacción de adición es una reacción orgánica en la que dos o más moléculas se combinan para formar una molécula más grande llamada aducto . ^{[1] [2]}

Una reacción de adición se limita a compuestos químicos que tienen enlaces múltiples . Los ejemplos incluyen una molécula con un doble enlace carbono-carbono (un alqueno ) o un triple enlace (un alquino ). Otro ejemplo es un compuesto que tiene anillos (que también se consideran puntos de insaturación ). Una molécula que tiene dobles enlaces carbono- heteroátomo , como un grupo carbonilo ( C=O ) o un grupo imina ( C=N ), puede experimentar una reacción de adición debido a su doble enlace.

Una reacción de adición es la reacción inversa de una reacción de eliminación , en la que una molécula se divide en dos o más moléculas. Por ejemplo, la hidratación de un alqueno a un alcohol se invierte mediante la deshidratación .

Existen dos tipos principales de reacciones de adición polar : la adición electrofílica y la adición nucleófila . También existen dos reacciones de adición no polar, llamadas adición por radicales libres y cicloadiciones . Las reacciones de adición también se encuentran en las polimerizaciones y se denominan polimerización por adición .

Panorama general de las reacciones de adición. De arriba a abajo: adición electrofílica a un alqueno, adición nucleofílica de un nucleófilo a un carbonilo y adición por radicales libres de un haluro a un alqueno

Dependiendo de la estructura del producto, podría reaccionar rápidamente para expulsar un grupo saliente y dar lugar a la secuencia de reacción de adición-eliminación .

Las reacciones de adición son útiles en química analítica , ya que permiten identificar la existencia y la cantidad de enlaces dobles en una molécula. Por ejemplo, la adición de bromo consumirá una solución de bromo, lo que provocará un cambio de color:

$${\displaystyle {\ce {RR'C=CR''R'''+Br2(orange-brown)->[{} \atop {\ce {CCl4}}]RR'CBr-BrCR''R'''(typically\ colorless)}}}$$

De la misma manera, la adición de hidrógeno a menudo se produce en todos los enlaces dobles de una molécula y, por lo tanto, proporciona un recuento del número de enlaces dobles y triples mediante estequiometría :

$${\displaystyle {\ce {{(H2C=CH)2}+2H2->[{} \atop {\ce {Pt}}/{\ce {Pd}}](H3C-CH2)2}}}$$

Referencias

1. Morrison, RT; Boyd, RN (1983). Química orgánica (4.ª ed.). Boston: Allyn and Bacon. ISBN 0-205-05838-8.
2. March, Jerry (1985), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura, 3.ª edición, Nueva York: Wiley, ISBN 9780471854722, OCLC  642506595.

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