En química orgánica , una reacción de sustitución de radicales es una reacción de sustitución que involucra radicales libres como intermedio reactivo . [1]
La reacción siempre implica al menos dos pasos y posiblemente un tercero.
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En el primer paso llamado iniciación ( 2 , 3 ), se crea un radical libre por homólisis . La homólisis puede realizarse mediante calor o luz ultravioleta , pero también mediante iniciadores radicales como peróxidos orgánicos o compuestos azoicos . La luz ultravioleta se utiliza para crear dos radicales libres a partir de una especie diatómica. El paso final se llama terminación ( 6 , 7 ), en la que el radical se recombina con otra especie de radical. Si la reacción no termina, sino que los grupos radicales continúan reaccionando, los pasos en los que se forman nuevos radicales y luego reaccionan se conocen colectivamente como propagación ( 4 , 5 ). Esto se debe a que se crea un nuevo radical, capaz de participar en reacciones secundarias.
En las reacciones de halogenación de radicales libres , la sustitución de radicales tiene lugar con reactivos halógenos y sustratos alcanos . Otra clase importante de sustituciones radicales involucra radicales arilo . Un ejemplo es la hidroxilación del benceno mediante el reactivo de Fenton . Muchas reacciones de oxidación y reducción en química orgánica tienen intermediarios de radicales libres , por ejemplo la oxidación de aldehídos a ácidos carboxílicos con ácido crómico . Las reacciones de acoplamiento también pueden considerarse sustituciones radicales. Ciertas sustituciones aromáticas se producen mediante sustitución aromática radical-nucleofílica . La autooxidación es un proceso responsable del deterioro de pinturas y alimentos, así como de la producción de ciertos riesgos de laboratorio como el peróxido de éter dietílico .
A continuación se enumeran sustituciones más radicales: