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Procianidina B3

La procianidina B3 es una proantocianidina de tipo B. La procianidina B3 es un dímero de catequina ( catequina -(4α→8)-catequina).

Fenómenos naturales

Se puede encontrar en el vino tinto, [1] en la cebada , [2] [3] en la cerveza , [4] en el durazno [5] o en la Jatropha macrantha , el Huanarpo Macho. [6]

Efectos sobre la salud

Se ha identificado como un estimulante del crecimiento del cabello . [2]

Síntesis química

Los equivalentes molares de (2R,3S,4R o S) -leucocianidina sintética y (+)- catequina se condensan con una rapidez excepcional a pH 5 en condiciones ambientales para dar las [4,8]- y [4,6]-bi-[(+)-catequinas] todo-trans (procianidinas B3, B6 ) y las [4,8:4,8]- y [4,8:4,6]-tri-[(+)-catequinas] todo-trans ( procianidina C2 e isómero). [7]

Véase también

Referencias

  1. ^ C. Dallas, JM Ricardo-Da-Silva y Olga Laureano (1995). «Degradación de procianidinas y antocianinas oligoméricas en un vino tinto Tinta Roriz durante la maduración» (PDF) . Vitis . 34 (1): 51–56. Archivado desde el original (PDF) el 3 de diciembre de 2013 . Consultado el 24 de junio de 2013 .
  2. ^ ab Kamimura, A; Takahashi, T (2002). "La procianidina B-3, aislada de la cebada e identificada como un estimulante del crecimiento del cabello, tiene el potencial de contrarrestar la regulación inhibitoria por TGF-beta1". Dermatología experimental . 11 (6): 532–41. doi :10.1034/j.1600-0625.2002.110606.x. PMID  12473061. S2CID  39454993.
  3. ^ Quinde-Axtell, Zory; Baik, Byung-Kee (2006). "Compuestos fenólicos del grano de cebada y su implicación en la decoloración de los productos alimenticios". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 54 (26): 9978–84. doi :10.1021/jf060974w. PMID  17177530.
  4. ^ Delcour, Jan (1985). Elucidación de la estructura de proantocianidinas: síntesis directa y aislamiento a partir de cerveza Pilsener.
  5. ^ Infante, Rodrigo; Contador, Loreto; Rubio, Pía; Aros, Danilo; Peña-Neira, Álvaro (2011). "Caracterización sensorial y fenólica poscosecha de melocotones 'Elegant Lady' y 'Carson'" (PDF) . Revista Chilena de Investigaciones Agropecuarias . 71 (3): 445–451. doi : 10.4067/S0718-58392011000300016 .
  6. ^ Benavides, Angelyne; Montoro, Paola; Bassarello, Carla; Piacente, Sonia; Pizza, Cosimo (2006). "Derivados de catequina en tallos de Jatropha macrantha: caracterización y análisis cuali-cuantitativo mediante LC/ESI/MS/MS". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis . 40 (3): 639–47. doi :10.1016/j.jpba.2005.10.004. PMID  16300918.
  7. ^ Delcour, Jan. A.; Ferreira, Daneel; Roux, David G. (1983). "Síntesis de taninos condensados. Parte 9. La secuencia de condensación de leucocianidina con (+)-catequina y con las procianidinas resultantes". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 : 1711. doi :10.1039/P19830001711.