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Proceso Halcon

En química , el proceso Halcon se refiere a la tecnología para la producción de óxido de propileno mediante la oxidación de propileno con hidroperóxido de terc-butilo . La reacción requiere catalizadores metálicos , que normalmente contienen molibdeno : [1]

(CH 3 ) 3 COOH + CH 2 =CHCH 3 → (CH 3 ) 3 COH + CH 2 OCHCH 3

El subproducto, el terc-butanol, se recicla o se convierte en otros compuestos útiles. El proceso funcionaba antes a una escala de más de 2 mil millones de kg/año.

El análogo más ligero del óxido de propileno, el óxido de etileno , se produce mediante la reacción catalizada por plata del etileno con el oxígeno . Los intentos de aplicar esta tecnología relativamente simple a la conversión de propileno en óxido de propileno fracasan. En su lugar, solo predomina la combustión. Los problemas se atribuyen a la sensibilidad de los enlaces alílicos CH.

Mecanismo

Se cree que la oxidación se produce mediante la formación de complejos Mo(η 2 -O 2 -tert-Bu). El centro peroxi O se vuelve altamente electrofílico, lo que provoca un ataque al alqueno. [2]

Historia

El proceso Halcon fue desarrollado por Halcon International. [3]

Referencias

  1. ^ Sheldon, Roger A. (1983). "Síntesis y usos de hidroperóxidos y dialquilperóxidos". En Patai, Saul (ed.). Peróxidos . Química de grupos funcionales. John Wiley & Sons. doi :10.1002/9780470771730.ch6.
  2. ^ Mimoun, Hubert (1987). "Peróxidos metálicos D 0 [ sic ] como reactivos oxidativos homolíticos y heterolíticos. Mecanismo del proceso de epoxidación de halcones". Catalysis Today . 1 (3): 281–295. doi :10.1016/0920-5861(87)80012-3.
  3. ^ Fallwell, William (1981). «Ralph Landau gana la medalla Perkin en 1981». Archivo de noticias de química e ingeniería . 59 (7): 16. doi :10.1021/cen-v059n007.p016.