El alcohol terc -butílico es el alcohol terciario más simple , con una fórmula de (CH3 ) 3COH ( a veces representado como t -BuOH). Sus isómeros son 1-butanol , isobutanol y butan-2-ol . El alcohol terc -butílico es un sólido incoloro, que se funde cerca de la temperatura ambiente y tiene un olor parecido al del alcanfor . Es miscible con agua , etanol y éter dietílico .
El alcohol terc -butílico se ha identificado en la cerveza y los garbanzos . [5] También se encuentra en la yuca , [6] que se utiliza como ingrediente de fermentación en ciertas bebidas alcohólicas .
El alcohol terc -butílico se obtiene comercialmente a partir del isobutano como coproducto de la producción de óxido de propileno . También se puede producir mediante la hidratación catalítica del isobutileno o mediante una reacción de Grignard entre acetona y cloruro de metilmagnesio .
La purificación no se puede realizar por destilación simple debido a la formación de un azeótropo con agua, aunque el secado inicial del disolvente que contiene grandes cantidades de agua se realiza añadiendo benceno para formar un azeótropo terciario y destilando el agua. Se eliminan cantidades más pequeñas de agua secando con óxido de calcio (CaO), carbonato de potasio (K 2 CO 3 ), sulfato de calcio (CaSO 4 ) o sulfato de magnesio (MgSO 4 ), seguido de destilación fraccionada. El alcohol terc -butílico anhidro se obtiene mediante reflujo adicional y destilación a partir de magnesio activado con yodo o metales alcalinos como sodio o potasio. Otros métodos incluyen el uso de tamices moleculares de 4 Å , terc-butilato de aluminio, hidruro de calcio (CaH 2 ) o cristalización fraccionada en atmósfera inerte. [7]
El alcohol terc -butílico se utiliza como disolvente, desnaturalizante de etanol , ingrediente de decapado de pintura y potenciador del octanaje y oxigenante de la gasolina . Es un intermedio químico utilizado para producir metil terc -butil éter (MTBE) y etil terc -butil éter (ETBE) mediante la reacción con metanol y etanol , respectivamente, e hidroperóxido de terc -butilo (TBHP) mediante la reacción con peróxido de hidrógeno .
A diferencia de otros isómeros del butanol, el alcohol terc -butílico, como alcohol terciario, no tiene ningún átomo de hidrógeno junto al grupo hidroxilo, lo que lo hace resistente a la oxidación a compuestos carbonílicos.
El alcohol terc -butílico se desprotona con una base fuerte para dar lugar al alcóxido . El terc -butóxido de potasio es particularmente común y se prepara tratando el terc -butanol con potasio metálico. [8]
El terc -butóxido es una base fuerte y no nucleófila en la química orgánica. Extrae fácilmente protones ácidos de los sustratos, pero su volumen estérico impide que el grupo participe en la sustitución nucleofílica , como en una síntesis de éter de Williamson o una reacción S N 2 .
El alcohol terc -butílico reacciona con cloruro de hidrógeno para formar cloruro de terc -butilo .
O-Cloración de alcohol terc-butílico con ácido hipocloroso para dar hipoclorito de terc-butilo : [9]
Existen datos limitados sobre la farmacología y toxicología del terc-butanol en humanos y otros animales. [10] La exposición humana puede ocurrir debido al metabolismo de los oxigenados del combustible. El terc-butanol se absorbe mal a través de la piel, pero se absorbe rápidamente si se inhala o se ingiere. El terc-butanol es irritante para la piel y los ojos. La toxicidad de dosis únicas suele ser baja, pero las dosis altas pueden producir un efecto sedante o anestésico.
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