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hidroperóxido de terc-butilo

El hidroperóxido de terc -butilo (tBuOOH) es el compuesto orgánico de fórmula (CH 3 ) 3 COOH. Es uno de los hidroperóxidos más utilizados en diversos procesos de oxidación , como el proceso Halcón . [3] Normalmente se suministra como una solución acuosa al 69-70%. En comparación con el peróxido de hidrógeno y los perácidos orgánicos, el hidroperóxido de terc -butilo es menos reactivo y más soluble en disolventes orgánicos. En general, es conocida por las cómodas propiedades de manipulación de sus soluciones. Sus soluciones en disolventes orgánicos son muy estables.

Solicitud

Industrialmente, el hidroperóxido de terc -butilo se utiliza para preparar óxido de propileno. En el proceso Halcon se utilizan catalizadores a base de molibdeno para esta reacción:

(CH 3 ) 3 COOH + CH 2 =CHCH 3 → (CH 3 ) 3 COH + CH 2 OCHCH 3

El subproducto t-butanol puede deshidratarse a isobuteno y convertirse en MTBE .

En una escala mucho menor, el hidroperóxido de terc -butilo se utiliza para producir algunos productos químicos finos mediante la epoxidación Sharpless . [4]

Síntesis y producción.

Hay muchas rutas sintéticas disponibles, [5] por ejemplo, mediante la autooxidación del isobutano . [3]

Seguridad

El hidroperóxido de terc -butilo es potencialmente peligroso, pero las explosiones son raras. [3]

Está prohibido enviar una solución de hidroperóxido de terc -butilo y agua con una concentración superior al 90% de acuerdo con la Tabla de Materiales Peligrosos del Departamento de Transporte de EE. UU. 49 CFR 172.101.

En algunas fuentes también tiene una calificación NFPA 704 de 4 para salud, 4 para inflamabilidad, 4 para reactividad y es un oxidante potente , [6] sin embargo, otras fuentes afirman calificaciones más bajas de 3-2-2 o 1-4-4. [7] [8]

Ver también

Referencias

  1. ^ "Borrador completo de la IUPAC 2004" (PDF) .
  2. ^ Cameo Chemicals, referencia de valores de NFPA.
  3. ^ a b C Roger A. Sheldon (1983). Patai, Saúl (ed.). Síntesis y usos de hidroperóxidos y dialquilperóxidos . Química de grupos funcionales de PATAI. John Wiley e hijos. doi :10.1002/9780470771730.ch6.
  4. ^ hidroperóxido de terc-butilo en el Portal de Química Orgánica
  5. ^ José Sánchez; Terry N. Myers (2000). "Peróxidos y compuestos de peróxidos, peróxidos orgánicos". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. doi :10.1002/0471238961.1518070119011403.a01. ISBN 978-0-471-48494-3.
  6. ^ "HIDROPERÓXIDO DE TERT-BUTILO" en CAMEO Chemicals NOAA
  7. ^ HIDROPERÓXIDO de tert-BUTILO en Chemicalland21
  8. ^ hidroperóxido de terc-butilo en http://environmentalchemistry.com