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Proantocianidina de tipo A

Las proantocianidinas de tipo A son un tipo específico de proantocianidinas , que son una clase de flavonoide . Las proantocianidinas se clasifican bajo una amplia gama de nombres en el lenguaje científico y nutricional, que incluyen proantocianidinas oligoméricas , flavonoides, polifenoles , taninos condensados ​​y OPC. Las proantocianidinas fueron popularizadas por primera vez por el científico francés Jacques Masquelier. [1]

Distribución en plantas

Estructura química esquemática de un dímero de proantocianidina tipo A

El enlace de tipo A es una característica menos común en las proantocianidinas con enlaces interflavonoides tanto 4β→8 ( tipo B ) como 2β→O→7. [2]

Los glicósidos de proantocianidina de tipo A se pueden aislar del licor de cacao . [3]

Dímeros

Otras proantocianidinas de tipo A se pueden encontrar en arándanos rojos , [2] canela , [4] cáscaras de maní [5] [6] y Geranium niveum . [7]

Química

Las procianidinas de tipo B ( dímeros de catequina ) se pueden convertir en procianidinas de tipo A mediante oxidación radical. [8] Los patrones de fragmentación de las proantocianidinas de tipo A incluyen la fisión de anillo heterocíclico (HRF), la fisión retro-Diels-Alder (RDA), la fisión formadora de benzofurano (BFF) y la fisión de quinona meturo (QM). [9]

Metabolismo

El metabolismo de las proantocianidinas de tipo A es significativo, ya que se detecta una gran cantidad de metabolitos en la orina y las heces poco después de la ingestión de alimentos ricos en polímeros, lo que indica una eliminación rápida y la ausencia de efecto fisiológico . Las proantocianidinas de tipo A poliméricas se despolimerizan en unidades de epicatequina en el intestino delgado y luego se escinden en ácidos fenólicos más pequeños sin una función biológica conocida. [10]

Investigación

In vitro , las proantocianidinas de tipo A aisladas del cóctel de jugo de arándano demostraron una actividad antiadhesiva contra la unión de E. coli a las células epiteliales del tracto urinario , mientras que las proantocianidinas de tipo B de la uva exhibieron una actividad menor. [11] En humanos, una revisión de 2014 indicó que no había evidencia clínica suficiente de que las proantocianidinas de tipo A del arándano sean efectivas para reducir el riesgo de infecciones del tracto urinario (ITU), [12] mientras que una revisión de 2023 concluyó que el consumo a largo plazo de productos de arándano puede reducir el riesgo de ITU en ciertos grupos. [13]

Referencias

  1. ^ Fine, AM (2000). "Complejos de proantocianidinas oligoméricas: historia, estructura y aplicaciones fitofarmacéuticas" (PDF) . Alternative Medicine Review . 5 (2): 144–51. PMID  10767669. Archivado desde el original (PDF) el 4 de noviembre de 2009. Consultado el 22 de septiembre de 2009 .
  2. ^ ab Neto, CC (2007). "Arándano rojo y sus fitoquímicos: una revisión de estudios anticancerígenos in vitro". The Journal of Nutrition . 137 (1 Suppl): 186S–193S. doi : 10.1093/jn/137.1.186S . PMID  17182824.
  3. ^ Hatano, T; Miyatake, H; Natsume, M; Osakabe, N; Takizawa, T; Ito, H; Yoshida, T (2002). "Glicósidos de proantocianidina y polifenoles relacionados del licor de cacao y sus efectos antioxidantes". Fitoquímica . 59 (7): 749–58. doi :10.1016/S0031-9422(02)00051-1. PMID  11909632.
  4. ^ María Luisa Mateos-Martín; Elisabet Fuguet; Carmen Quero; Jara Pérez-Jiménez; Josep Lluís Torres (2012). "Nueva identificación de proantocianidinas en canela ( Cinnamomum zeylanicum L.) mediante espectrometría de masas MALDI-TOF/TOF". Química Analítica y Bioanalítica . 402 (3): 1327-1336. doi :10.1007/s00216-011-5557-3. hdl :10261/88579. PMID  22101466.
  5. ^ de Camargo, AC; Regitano-d'Arce, MAB; Gallo, CR; Shahidi, F. (2015). "Cambios inducidos por irradiación gamma en el estado microbiológico, perfil fenólico y actividad antioxidante de la piel del maní". Journal of Functional Foods . 12 : 129–143. doi : 10.1016/j.jff.2014.10.034 .
  6. ^ Hongxiang Lou; Yamazaku Y.; Sasaku T.; Uchida M.; Tanaka H.; Oka S. (1999). "Proantocianidinas tipo A de piel de maní". Fitoquímica . 51 (2): 297–308. doi :10.1016/S0031-9422(98)00736-5.
  7. ^ Calzada, F; Cerda-García-Rojas, CM; Meckes, M; Cedillo-Rivera, R; Adiós, R; Mata, R (1999). "Geraninas a y B, nuevas proantocianidinas antiprotozoarias de tipo A de Geranium niveum". Revista de Productos Naturales . 62 (5): 705–9. doi :10.1021/np980467b. PMID  10346950.
  8. ^ Kondo, Kazunari; Kurihara, Masaaki; Fukuhara, Kiyoshi; Tanaka, Takashi; Suzuki, Takashi; Miyata, Naoki; Toyoda, Masatake (2000). "Conversión de procianidina de tipo B (dímero de catequina) a tipo A: evidencia de abstracción de hidrógeno C-2 en catequina durante la oxidación radical". Tetrahedron Letters . 41 (4): 485–488. doi :10.1016/S0040-4039(99)02097-3.
  9. ^ Li, Hui-Jing; Deinzer, Max L. (2008). "Análisis espectral de masas de proantocianidinas de tipo A aisladas del lúpulo mediante espectrometría de masas en tándem con ionización por electrospray". Journal of Mass Spectrometry . 43 (10): 1353–63. doi :10.1002/jms.1411. PMID  18416438.
  10. ^ María Luisa Mateos-Martín; Jara Pérez-Jiménez; Elisabet Fuguet; Josep Lluís Torres (2012). "Perfil de metabolitos de proantocianidina urinarios y fecales de la canela común ( Cinnamomum zeylanicum L.) en ratas". Mol. Nutrición. Res. alimentaria . 56 (4): 671–675. doi :10.1002/mnfr.201100672. hdl : 10261/88578. PMID  22383303.
  11. ^ Howell AB, Reed JD, Krueger CG, Winterbottom R, Cunningham DG, Leahy M (2005). "Proantocianidinas de arándano de tipo A y actividad antiadhesiva bacteriana uropatógena". Fitoquímica . 66 (18): 2281–91. doi :10.1016/j.phytochem.2005.05.022. PMID  16055161.
  12. ^ "Dictamen científico sobre la fundamentación de una declaración de propiedades saludables relacionada con CranMax® y la reducción del riesgo de infección del tracto urinario mediante la inhibición de la adhesión de determinadas bacterias en el tracto urinario de conformidad con el artículo 14 del Reglamento (CE) n.º 1924/20061". Revista EFSA . 12 (5): 3657. 2014. doi : 10.2903/j.efsa.2014.3657 .
  13. ^ Williams, Gabrielle; Hahn, Deirdre; Stephens, Jacqueline H.; Craig, Jonathan C.; Hodson, Elisabeth M. (17 de abril de 2023). "Arándanos para prevenir infecciones del tracto urinario". Base de Datos Cochrane de Revisiones Sistemáticas . 4 (4): CD001321. doi :10.1002/14651858.CD001321.pub6. ISSN  1469-493X. PMC 10108827 . PMID  37068952.