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Grasa poliinsaturada

En bioquímica y nutrición, una grasa poliinsaturada es una grasa que contiene un ácido graso poliinsaturado (abreviado PUFA ), que es una subclase de ácido graso que se caracteriza por una estructura principal con dos o más enlaces dobles carbono-carbono . [1] [2] Algunos ácidos grasos poliinsaturados son esenciales . Los ácidos grasos poliinsaturados son precursores y se derivan de las grasas poliinsaturadas , que incluyen aceites secantes . [3]

Estructura química del ácido graso poliinsaturado ácido linoleico
Representación 3D del ácido linoleico en una conformación doblada
Estructura química del ácido α-linolénico (ALA), un ácido graso omega-3 esencial

Nomenclatura

La posición de los dobles enlaces carbono-carbono en las cadenas de ácidos carboxílicos en las grasas se designa con letras griegas . [1] El átomo de carbono más cercano al grupo carboxilo es el carbono alfa , el siguiente carbono es el carbono beta y así sucesivamente . En los ácidos grasos, el átomo de carbono del grupo metilo al final de la cadena de hidrocarburos se llama carbono omega porque omega es la última letra del alfabeto griego. Los ácidos grasos omega-3 tienen un doble enlace a tres carbonos del carbono metilo, mientras que los ácidos grasos omega-6 tienen un doble enlace a seis carbonos del carbono metilo. La siguiente ilustración muestra el ácido graso omega-6, ácido linoleico .

Los ácidos grasos poliinsaturados se pueden clasificar en varios grupos según su estructura química:

Según la longitud de su cadena principal de carbono, a veces se clasifican en dos grupos: [4] Todos presentan grupos pentadieno .

Producción

Los PUFA con 18 átomos de carbono, que son la variedad más común, no son producidos por los mamíferos. Dado que tienen importantes funciones dietéticas, su biosíntesis ha recibido mucha atención. Las plantas producen PUFA a partir del ácido oleico . Las enzimas clave se denominan desaturasas de ácidos grasos , que introducen dobles enlaces adicionales. Las desaturasas convierten el ácido oleico en ácido linoleico , el precursor del ácido alfa-linolénico , el ácido gamma-linolénico y el ácido dihomo-gamma-linolénico . [6]

Los PUFA industriales se obtienen generalmente por hidrólisis de grasas que contienen PUFA. El proceso es complicado por la naturaleza sensible de los PUFA, lo que lleva a reacciones secundarias y coloración. Por lo tanto, la hidrólisis con vapor a menudo falla por esta razón. La hidrólisis alcalina de las grasas seguida de acidificación es costosa. Las lipasas , una familia de enzimas, muestran potencial como catalizadores suaves y ecológicos para la producción de PUFA a partir de triglicéridos. [3]

En general, fuera de los contextos dietéticos, los PUFA son componentes indeseables de los aceites vegetales, por lo que existe un gran interés en su eliminación, por ejemplo, del aceite de oliva. Una tecnología para reducir el contacto de los PUFA es mediante la formación selectiva de derivados con ureas . [3]

Reacciones

Desde la perspectiva del análisis químico , los PUFA tienen índices de yodo elevados . Estos valores elevados son simplemente un reflejo del hecho de que los PUFA son poliinsaturados . La hidrogenación de los PUFA produce derivados menos saturados. Los productos insaturados de la hidrogenación parcial suelen contener algunos isómeros trans. La especie C20 monoinsaturada trans, el ácido elaídico, se puede preparar de esta manera. [3]

Peroxidación

Los ácidos grasos poliinsaturados son susceptibles a la peroxidación lipídica , mucho más que los análogos monoinsaturados o saturados. La base de esta reactividad es la debilidad de los enlaces CH doblemente alílicos . Son aceites secantes , es decir, líquidos formadores de película adecuados como pintura. Una consecuencia práctica es que los ácidos grasos poliinsaturados tienen una vida útil pobre, debido a su tendencia a la autooxidación , lo que lleva, en el caso de los comestibles, a la rancidificación . Los metales aceleran la degradación. Se produce una variedad de reacciones con el oxígeno. Los productos incluyen hidroperóxidos de ácidos grasos , ácidos grasos poliinsaturados epoxi-hidroxi, jasmonatos , ácidos grasos diviniléter y aldehídos foliares . Algunos de estos derivados son moléculas de señalización, algunos se utilizan en la defensa de las plantas ( antialimentarios ), algunos son precursores de otros metabolitos que son utilizados por la planta. [5]

Tipos

Polienos interrumpidos por metileno

Estos ácidos grasos tienen 2 o más enlaces dobles cis que están separados entre sí por un solo puente de metileno ( -CH
2-). Esta forma también se denomina a veces patrón de divinilmetano . [7]

Los ácidos grasos esenciales son todos ácidos grasos interrumpidos por metileno omega-3 y -6. Ver más en Ácidos grasos esenciales: nomenclatura [8]

Omega-3

Omega-6

Ácidos grasos conjugados

Otros ácidos grasos poliinsaturados

Función y efectos

Los efectos biológicos de los ácidos grasos ω-3 y ω-6 están mediados en gran medida por sus interacciones mutuas, consulte Interacciones de ácidos grasos esenciales para obtener más detalles.

Salud

Beneficios potenciales

Debido a sus efectos en la dieta, las grasas insaturadas (monoinsaturadas y poliinsaturadas) suelen denominarse grasas buenas ; mientras que las grasas saturadas a veces se denominan grasas malas . Se necesita algo de grasa en la dieta, pero generalmente se considera que no se deben consumir grasas en exceso, se deben preferir las grasas insaturadas y, en particular, se deben limitar las grasas saturadas. [9] [10] [11] [12]

En investigaciones preliminares, se ha demostrado que los ácidos grasos omega-3 presentes en el aceite de algas, el aceite de pescado, el pescado y los mariscos reducen el riesgo de ataques cardíacos . [13] Otras investigaciones preliminares indican que los ácidos grasos omega-6 presentes en el aceite de girasol y el aceite de cártamo también pueden reducir el riesgo de enfermedades cardiovasculares. [14]

Entre los ácidos grasos omega-3, ni las formas de cadena larga ni las de cadena corta se asociaron de manera consistente con el riesgo de cáncer de mama. Sin embargo, los niveles altos de ácido docosahexaenoico (DHA), el ácido graso poliinsaturado omega-3 más abundante en las membranas de los eritrocitos ( glóbulos rojos ), se asociaron con un menor riesgo de cáncer de mama. [15] El DHA es vital para la estructura de la materia gris del cerebro humano , así como para la estimulación de la retina y la neurotransmisión . [1]

Contrariamente a los consejos convencionales, una evaluación de la evidencia de 1966-1973 relacionada con los impactos en la salud de reemplazar las grasas saturadas de la dieta con ácido linoleico encontró que los participantes en el grupo que lo hizo tuvieron mayores tasas de muerte por todas las causas, enfermedad cardíaca coronaria y enfermedad cardiovascular. [16] Aunque esta evaluación fue cuestionada por muchos científicos, [17] alimentó el debate sobre el consejo dietético mundial de sustituir las grasas saturadas por grasas poliinsaturadas. [18]

La ingesta de ácidos grasos poliinsaturados reforzados con isótopos , por ejemplo ácido linoleico deuterado , en el que dos átomos de hidrógeno se sustituyen por su isótopo pesado deuterio, junto con los alimentos ( dieta de isótopos pesados ) puede suprimir la peroxidación lipídica y prevenir o tratar las enfermedades asociadas. [19] [20]

Embarazo

La suplementación con grasas poliinsaturadas no disminuye la incidencia de trastornos relacionados con el embarazo, como la hipertensión o la preeclampsia , pero puede aumentar ligeramente la duración de la gestación y disminuir la incidencia de nacimientos prematuros tempranos. [1]

Los paneles de expertos en Estados Unidos y Europa recomiendan que las mujeres embarazadas y lactantes consuman mayores cantidades de grasas poliinsaturadas que la población general para mejorar el estado de DHA del feto y el recién nacido. [1]

Cáncer

Los resultados de los ensayos clínicos observacionales sobre la ingesta de grasas poliinsaturadas y el cáncer han sido inconsistentes y varían según numerosos factores de incidencia del cáncer, incluidos el género y el riesgo genético. [13] Algunos estudios han demostrado asociaciones entre una mayor ingesta y/o niveles sanguíneos más altos de grasas poliinsaturadas omega-3 y un menor riesgo de ciertos tipos de cáncer, incluido el cáncer de mama y colorrectal , mientras que otros estudios no encontraron asociaciones con el riesgo de cáncer. [13] [21]

Fuentes dietéticas

Las grasas poliinsaturadas se encuentran principalmente en frutos secos, semillas, pescado, aceites de semillas y ostras . [1] "Insaturadas" se refiere al hecho de que las moléculas contienen menos de la cantidad máxima de hidrógeno (si no hubiera enlaces dobles). Estos materiales existen como isómeros cis o trans según la geometría del enlace doble.

Aplicaciones no dietéticas

Los PUFA son componentes importantes de las resinas alquídicas , que se utilizan en recubrimientos . [3]

Referencias

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Fuentes