Los alcoholes de azúcar (también llamados alcoholes polihídricos , polialcoholes , alditoles o glicitoles ) son compuestos orgánicos , típicamente derivados de azúcares , que contienen un grupo hidroxilo (-OH) unido a cada átomo de carbono. Son sólidos blancos, solubles en agua, que pueden producirse de forma natural o producirse industrialmente mediante la hidrogenación de azúcares. Dado que contienen múltiples grupos (-OH) , se clasifican como polioles .
Los alcoholes de azúcar se utilizan ampliamente en la industria alimentaria como espesantes y edulcorantes. En los alimentos comerciales, los alcoholes de azúcar se utilizan comúnmente en lugar del azúcar de mesa ( sacarosa ), a menudo en combinación con edulcorantes artificiales de alta intensidad , para compensar su bajo dulzor. El xilitol y el sorbitol son alcoholes de azúcar populares en los alimentos comerciales. [1]
Los alcoholes de azúcar tienen la fórmula general HOCH 2 (CHOH) n CH 2 OH . Por el contrario, los azúcares tienen dos átomos de hidrógeno menos, por ejemplo, HOCH 2 (CHOH) n CHO o HOCH 2 (CHOH) n −1 C(O)CH 2 OH . Al igual que sus azúcares originales, los alcoholes de azúcar existen en cadenas de diversas longitudes. La mayoría tiene cadenas de cinco o seis carbonos, porque se derivan respectivamente de pentosas (azúcares de cinco carbonos) y hexosas (azúcares de seis carbonos), que son los azúcares más comunes. Tienen un grupo −OH unido a cada carbono. Se diferencian aún más por la orientación relativa ( estereoquímica ) de estos grupos −OH. A diferencia de los azúcares, que tienden a existir como anillos, los alcoholes de azúcar no lo hacen, aunque pueden deshidratarse para dar éteres cíclicos (por ejemplo, el sorbitán puede deshidratarse para obtener isosorbida ).
Los alcoholes de azúcar pueden producirse, y a menudo se producen, a partir de recursos renovables . Materias primas particulares son almidón , celulosa y hemicelulosa ; Las principales tecnologías de conversión utilizan H 2 como reactivo: hidrogenólisis , es decir , la ruptura de enlaces simples C-O , convirtiendo polímeros en moléculas más pequeñas, e hidrogenación de dobles enlaces C=O , convirtiendo azúcares en alcoholes de azúcar . [2]
El manitol ya no se obtiene de fuentes naturales; Actualmente, el sorbitol y el manitol se obtienen mediante hidrogenación de azúcares, utilizando catalizadores de níquel Raney . [1] La conversión de glucosa y manosa en sorbitol y manitol se da como
El eritritol se obtiene por fermentación de glucosa y sacarosa .
Los alcoholes de azúcar no contribuyen a la aparición de caries ; de hecho, el xilitol previene las caries. [3] [4]
Los alcoholes de azúcar se absorben al 50% de la tasa de azúcares, lo que tiene un efecto menor sobre los niveles de azúcar en sangre , medido al comparar su efecto con la sacarosa utilizando el índice glucémico . [5] [6]
Tanto los disacáridos como los monosacáridos pueden formar alcoholes de azúcar; sin embargo, los alcoholes de azúcar derivados de disacáridos (por ejemplo, maltitol y lactitol) no están completamente hidrogenados porque sólo hay un grupo aldehído disponible para la reducción.
Esta tabla presenta el dulzor relativo y la energía alimentaria de los alcoholes de azúcar más utilizados. A pesar de la variación en el contenido energético alimentario de los alcoholes de azúcar, los requisitos de etiquetado de la Unión Europea asignan un valor general de 2,4 kcal/g a todos los alcoholes de azúcar.
Como grupo, los alcoholes de azúcar no son tan dulces como la sacarosa y tienen un poco menos de energía alimentaria que la sacarosa. Su sabor es similar al de la sacarosa y pueden usarse para enmascarar los regustos desagradables de algunos edulcorantes de alta intensidad .
Los alcoholes de azúcar no son metabolizados por las bacterias orales y, por lo tanto, no contribuyen a la aparición de caries . [3] [4] No se doran ni se caramelicen cuando se calientan.
Además de su dulzor, algunos alcoholes de azúcar pueden producir una notable sensación refrescante en la boca cuando están muy concentrados, por ejemplo, en los caramelos duros sin azúcar o en los chicles . Esto sucede, por ejemplo, con la fase cristalina del sorbitol, eritritol, xilitol, manitol, lactitol y maltitol . La sensación de enfriamiento se debe a que la disolución del alcohol de azúcar es una reacción endotérmica (que absorbe calor), [1] con un fuerte calor de solución . [13]
Los alcoholes de azúcar generalmente se absorben de manera incompleta en el torrente sanguíneo desde el intestino delgado, lo que generalmente resulta en un cambio menor en la glucosa en sangre que el azúcar "normal" (sacarosa). Esta propiedad los convierte en edulcorantes populares entre los diabéticos y las personas con dietas bajas en carbohidratos . Como excepción, el eritritol se absorbe en el intestino delgado y se excreta sin cambios a través de la orina, por lo que no aporta calorías a pesar de que es bastante dulce. [1] [14]
Como muchas otras sustancias no completamente digeribles, el consumo excesivo de alcoholes de azúcar puede provocar hinchazón , diarrea y flatulencias porque no se absorben completamente en el intestino delgado. Algunas personas experimentan estos síntomas incluso con una sola porción. Con el uso continuo, la mayoría de las personas desarrollan cierto grado de tolerancia a los alcoholes de azúcar y ya no experimentan estos síntomas. [14]
