La 2-pirrolidona , también conocida como 2-pirrolidinona o butirolactama, es un compuesto orgánico que consiste en una lactama de 5 miembros , lo que la convierte en la γ-lactama más simple. Es un líquido incoloro que es miscible con agua y los solventes orgánicos más comunes. [3]
La 2-pirrolidona en sí y sus diversos derivados, especialmente la N-metilpirrolidona , tienen una variedad de usos industriales.
La 2-pirrolidona se produce industrialmente casi exclusivamente mediante el tratamiento de gamma-butirolactona acuosa con amoníaco a una temperatura de 250 a 290 °C y presiones que varían de 0,4 a 1,4 MPa sobre catalizadores de silicato de magnesio sólido . [3]
La reacción se lleva a cabo en un reactor tubular que contiene el catalizador sólido . Este último está dispuesto como un lecho fijo y la reacción se lleva a cabo en fase de vapor. Se alcanzan rendimientos de producto del 75-85%. Después de la posterior destilación y purificación, se obtiene la 2-pirrolidona deseada con una pureza del 99,5%. [3]
Las rutas alternativas incluyen la reducción catalítica o electroquímica de succinimida , la carbonilación de alilamina , [4] la hidrogenación de succinonitrilo en condiciones hidrolíticas y la reacción de anhídrido maleico o succínico en amoníaco acuoso con catalizadores de Pd-Ru. [3]
En 2010, la demanda mundial de 2-pirrolidona se estimó en 32.000 t. Los principales fabricantes de 2-pirrolidona son BASF e ISP (International Speciality Products, ahora Ashland Inc. ). [3]
La propia 2-pirrolidona se utiliza en cartuchos de inyección de tinta. [5]
Una variedad de fármacos son derivados de la 2-pirrolidona , entre ellos la cotinina , el doxapram , la povidona y la etosuximida , y los racetams .
El producto químico es un intermediario en la producción del precursor de la polivinilpirrolidona, vinilpirrolidona . [3]
La 2-pirrolidona es relativamente inocua, con una DL50 del orden de gramos por kilogramo (ratas, oral). No es mutagénica. [3] Puede ser irritante ocular. [5]