Es un metabolito del ciclo del glutatión que la 5-oxoprolinasa convierte en glutamato . El piroglutamato se encuentra en muchas proteínas, incluida la bacteriorrodopsina . El ácido glutámico N -terminal y los residuos de glutamina pueden ciclarse espontáneamente para convertirse en piroglutamato o convertirse enzimáticamente mediante glutaminil ciclasas . [2] Esta es una de varias formas de N -terminales bloqueados que presentan un problema para la secuenciación N -terminal usando la química de Edman , que requiere un grupo amino primario libre no presente en el ácido piroglutámico. La enzima piroglutamato aminopeptidasa puede restaurar un extremo N libre escindiendo el residuo de piroglutamato. [3]
El ácido piroglutámico existe como dos enantiómeros distintos :
(2 R ) o D que resulta ser (+) o d
(2 S ) o L que resulta ser (–) o l
Metabolismo
Como se descubrió por primera vez en 1882, el ácido piroglutámico se puede formar calentando ácido glutámico a 180 °C, lo que provoca la pérdida de una molécula de agua. En las células vivas, se deriva del glutatión mediante la acción de una enzima, la γ-glutamil ciclotransferasa . [1] El ácido piroglutámico puede funcionar en el almacenamiento de glutamato y actúa para oponerse a la acción del glutamato, incluso en el cerebro. [1] También actúa sobre el sistema colinérgico del cerebro ; [4] El β-amiloide que contiene ácido piroglutámico aumenta en la enfermedad de Alzheimer ; esto puede ser parte del proceso de la enfermedad. [5] Después de una sobredosis de paracetamol , pueden producirse
niveles elevados de ácido piroglutámico en la sangre, que provocan un exceso en la orina ( 5-oxoprolinuria ) , así como en ciertos errores congénitos del metabolismo , que provocan acidosis metabólica con brecha aniónica alta . [ dieciséis]
Usos
La sal de sodio del ácido piroglutámico, conocida como piroglutamato de sodio, PCA de sodio o pidolato de sodio, se usa para productos para la piel y el cabello secos , ya que es un humectante . Tiene baja toxicidad y no irrita la piel, pero su uso en productos está limitado por su alto precio. [7] [8]
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