Un pirogalolareno (también calix[4]pirogalolareno ) es un macrociclo , o un oligómero cíclico , basado en la condensación de pirogalol (1,2,3-trihidroxibenceno) y un aldehído . Los pirogalolarenos son un tipo de calixareno y un subconjunto de resorcinarenos que están sustituidos con un hidroxilo en la posición 2.
Los pirogalolarenos, como todos los resorcinarenos, forman complejos de inclusión con otras moléculas formando un complejo huésped-anfitrión . Los pirogalolarenos (como los resorcinarenos) se autoensamblan en estructuras supramoleculares más grandes formando un hexámero unido por enlaces de hidrógeno . El hexámero de pirogalolareno es único entre los formados a partir del resorcinareno, ya que no incorpora moléculas de disolvente a la estructura. [1] [2] Tanto en el estado cristalino como en disolventes orgánicos , seis moléculas formarán un conjunto con un volumen interno de alrededor de un nanómetro cúbico (nanocápsulas) y formas similares a los sólidos de Arquímedes . Una serie de moléculas de disolvente u otras pueden residir en el interior de la cápsula. El hexámero de pirogalolareno es generalmente más estable que el hexámero de resorcinareno, incluso en disolventes polares. [3]
El macrociclo de pirogalolareno se prepara típicamente por condensación de pirogalol y un aldehído en una solución ácida concentrada en presencia de un disolvente alcohólico, normalmente metanol o etanol . Las condiciones de reacción se pueden ajustar con cuidado para precipitar el producto puro o el producto se puede purificar por recristalización.
![Preparación de resorcin[4]arenos a partir de resorcinol y un aldehído.](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d4/Pyrogallolarene.png/1280px-Pyrogallolarene.png)
El pirogalol[4]areno se elabora simplemente mezclando una dispersión sin disolventes de isovaleraldehído con pirogalol y una cantidad catalítica de ácido p -toluenosulfónico en un mortero . [4]