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piceno

El piceno es un hidrocarburo que se encuentra en el residuo brea obtenido en la destilación del alquitrán de turba y del petróleo . Este se destila hasta sequedad y el destilado se recristaliza repetidamente en cimeno . Puede prepararse sintéticamente mediante la acción de cloruro de aluminio anhidro sobre una mezcla de naftaleno y 1,2-dibromoetano , o destilando a-dinaftostilbeno. Cristaliza en grandes placas incoloras que poseen una fluorescencia azul . Es soluble en ácido sulfúrico concentrado de color verde. El ácido crómico en una solución de ácido acético glacial lo oxida a picenoquinona , ácido picenoquinona carboxílico y finalmente a ácido ftálico .

Cuando se intercala con potasio o rubidio y se enfría por debajo de 18 K, se ha informado que el piceno exhibe propiedades superconductoras. [3] Sin embargo, debido a la aparente incapacidad de reproducir este trabajo, [4] la naturaleza superconductora del piceno dopado ha sido recibida con gran escepticismo. [5]

El piceno es también un componente importante del mineral hidrocarbonado idrialita .

Ver también

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 7368 .
  2. ^ Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: Real Sociedad de Química . 2014. pág. 206.doi : 10.1039 /9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ Das, Saswato (marzo de 2010), "Descubierto superconductor de hidrocarburo", IEEE Spectrum
  4. ^ Artioli, Gianluca A.; Malavasi, Lorenzo (diciembre de 2013), "Superconductividad en hidrocarburos aromáticos intercalados con metales", J. Mater. Química. C , 2 (9): 1577, doi :10.1039/C3TC32326A
  5. ^ Heguri, Satoshi; Kobayashi, Mototada; Tanigaki, Katsumi (mayo de 2015), "Cuestionando la existencia de fases superconductoras dopadas con potasio para hidrocarburos aromáticos", Phys. Rev. B , 92 (1): 014502, Bibcode : 2015PhRvB..92a4502H, doi : 10.1103/PhysRevB.92.014502

 Este artículo incorpora texto de una publicación que ahora es de dominio públicoChisholm, Hugh , ed. (1911). "Picena". Enciclopedia Británica . vol. 21 (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge. pag. 581.