La fenolftaleína ( / f ɛ ˈ n ɒ l ( f ) θ ə l iː n / [ cita requerida ] feh- NOL(F) -thə-leen ) es un compuesto químico con la fórmula C 20 H 14 O 4 y a menudo se escribe como " HIn ", " HPh ", " phph " o simplemente " Ph " en notación abreviada. La fenolftaleína se utiliza a menudo como indicador en titulaciones ácido-base . Para esta aplicación, se vuelve incolora en soluciones ácidas y rosa en soluciones básicas . Pertenece a la clase de colorantes conocidos como colorantes de ftaleína .
La fenolftaleína es ligeramente soluble en agua y, por lo general, se disuelve en alcoholes en experimentos . Es un ácido débil, que puede perder iones H + en solución. La molécula de fenolftaleína no ionizada es incolora y el ion de fenolftaleína doblemente desprotonado es fucsia . La pérdida de protones adicional a un pH más alto ocurre lentamente y conduce a una forma incolora. El ion de fenolftaleína en ácido sulfúrico concentrado es de color rojo anaranjado debido a la sulfonación . [2]
El uso común de la fenolftaleína es como indicador en titulaciones ácido-base. También sirve como componente del indicador universal , junto con el rojo de metilo , el azul de bromotimol y el azul de timol . [3]
La fenolftaleína adopta diferentes formas en solución acuosa dependiendo del pH de la solución. [4] [2] [5] [6] Existe inconsistencia en la literatura sobre las formas hidratadas de los compuestos y el color del ácido sulfúrico. Wittke informó en 1983 que existe en forma protonada (H 3 In + ) bajo condiciones fuertemente ácidas, proporcionando una coloración naranja. Sin embargo, un artículo posterior sugirió que este color se debe a la sulfonación a fenolsulfonftaleína . [2]
La forma lactona (H 2 In) es incolora entre condiciones fuertemente ácidas y ligeramente básicas. La forma fenolato doblemente desprotonada (In 2- ) (la forma aniónica del fenol) da el color rosado familiar. En soluciones fuertemente básicas, la fenolftaleína se convierte a su forma In(OH) 3− y su color rosado sufre una reacción de desvanecimiento bastante lenta [6] y se vuelve completamente incoloro cuando el pH es mayor que 13.
Se encontró que los valores p K a de la fenolftaleína fueron 9,05, 9,50 y 12, mientras que los de la fenolsulfonftaleína fueron 1,2 y 7,70. [2]
La sensibilidad al pH de la fenolftaleína se aprovecha en otras aplicaciones: el hormigón tiene un pH naturalmente alto debido al hidróxido de calcio que se forma cuando el cemento Portland reacciona con el agua. A medida que el hormigón reacciona con el dióxido de carbono de la atmósfera, el pH disminuye a 8,5-9. Cuando se aplica una solución de fenolftaleína al 1% al hormigón normal, se vuelve de un color rosa brillante. Sin embargo, si permanece incoloro, muestra que el hormigón ha sufrido carbonatación . En una aplicación similar, algunos rellenos utilizados para reparar agujeros en paneles de yeso contienen fenolftaleína. Cuando se aplica, el material básico de relleno conserva un color rosa; cuando el relleno se ha curado por reacción con el dióxido de carbono atmosférico, el color rosa se desvanece. [8]
En una solución altamente básica, el cambio lento de la fenolftaleína de rosa a incoloro a medida que se convierte a su forma Ph(OH) 3− se utiliza en las clases de química para el estudio de la cinética de las reacciones .
La fenolftaleína se utiliza en juguetes, por ejemplo como componente de tintas que desaparecen o como tinte que desaparece en el pelo de Barbie "Hollywood Hair" . En la tinta, se mezcla con hidróxido de sodio , que reacciona con el dióxido de carbono del aire. Esta reacción hace que el pH caiga por debajo del umbral de cambio de color, ya que se liberan iones de hidrógeno por la reacción:
Para desarrollar el pelo y los patrones gráficos "mágicos", la tinta se rocía con una solución de hidróxido, lo que provoca la aparición de los gráficos ocultos por el mismo mecanismo descrito anteriormente para el cambio de color en solución alcalina. El patrón eventualmente desaparecerá nuevamente debido a la reacción con el dióxido de carbono . La timolftaleína se utiliza con el mismo propósito y de la misma manera, cuando se desea un color azul. [9]
Una forma reducida de fenolftaleína, la fenolftaleína, que es incolora, se utiliza en una prueba para identificar sustancias que se cree que contienen sangre, comúnmente conocida como prueba de Kastle-Meyer . Se recoge una muestra seca con un hisopo o papel de filtro. Se vierten sobre la muestra unas gotas de alcohol, luego unas gotas de fenolftaleína y, por último, unas gotas de peróxido de hidrógeno . Si la muestra contiene hemoglobina , se volverá rosa inmediatamente después de agregar el peróxido, debido a la generación de fenolftaleína. Una prueba positiva indica que la muestra contiene hemoglobina y, por lo tanto, es probable que sea sangre. Un falso positivo puede resultar de la presencia de sustancias con actividad catalítica similar a la hemoglobina. Esta prueba no es destructiva para la muestra; se puede conservar y utilizar en pruebas posteriores. Esta prueba tiene la misma reacción con la sangre de cualquier animal cuya sangre contenga hemoglobina, incluidos casi todos los vertebrados; se necesitarían pruebas adicionales para determinar si se originó a partir de un humano.
La fenolftaleína se ha utilizado durante más de un siglo como laxante , pero ahora se está eliminando de los laxantes de venta libre [10] debido a preocupaciones de carcinogenicidad . [11] [12] Los productos laxantes que anteriormente contenían fenolftaleína a menudo se han reformulado con ingredientes activos alternativos: Feen-a-Mint [13] cambió a bisacodilo y Ex-Lax [14] se cambió a un extracto de sen .
La timolftaleína es un laxante relacionado elaborado a partir del timol .
A pesar de las preocupaciones sobre su carcinogenicidad basadas en estudios con roedores, es poco probable que el uso de fenolftaleína como laxante cause cáncer de ovario . [15] Algunos estudios sugieren una asociación débil con el cáncer de colon , mientras que otros no muestran ninguna. [16]
La fenolftaleína se describe como un laxante estimulante. [16] Además, se ha descubierto que inhibe la entrada de calcio celular humano a través de la entrada de calcio operada por el depósito (SOCE, ver Canal activado por liberación de calcio § Estructura ) in vivo . Esto se lleva a cabo mediante la inhibición de la trombina y la tapsigargina , dos activadores de la SOCE que aumentan el calcio libre intracelular. [17]
La fenolftaleína ha sido añadida a la lista de sustancias candidatas de la Agencia Europea de Sustancias y Mezclas Químicas como sustancias extremadamente preocupantes (SVHC). [18] Está en la lista del grupo 2B del IARC para sustancias "posiblemente cancerígenas para los seres humanos". [19]
El descubrimiento del efecto laxante de la fenolftaleína se debió a un intento del gobierno húngaro de etiquetar [ aclaración necesaria ] el vino blanco local genuino con la sustancia en 1900. La fenolftaleína no modificaba el sabor del vino y cambiaba de color cuando se añadía una base, lo que la convertía en una buena etiqueta en principio. Sin embargo, se descubrió que la ingestión de la sustancia provocaba diarrea. Max Kiss, un farmacéutico nacido en Hungría que residía en Nueva York, se enteró de la noticia y lanzó Ex-Lax en 1906. [20] [19]
La fenolftaleína se puede sintetizar por condensación de anhídrido ftálico con dos equivalentes de fenol en condiciones ácidas. Fue descubierta en 1871 por Adolf von Baeyer . [21] [22] [23]
