Las fenetilaminas sustituidas (o simplemente fenetilaminas ) son una clase química de compuestos orgánicos que se basan en la estructura de la fenetilamina ; [nota 1] la clase está compuesta por todos los compuestos derivados de la fenetilamina que pueden formarse reemplazando o sustituyendo uno o más átomos de hidrógeno en la estructura central de la fenetilamina con sustituyentes .
La fórmula estructural de cualquier fenetilamina sustituida contiene un anillo de fenilo que está unido a un grupo amino (NH) a través de una cadena lateral de dos carbonos . Por lo tanto, cualquier fenetilamina sustituida se puede clasificar según la sustitución de átomos de hidrógeno (H) en el anillo de fenilo, la cadena lateral o el grupo amino de la fenetilamina con un grupo específico de átomos .
Muchas fenetilaminas sustituidas son drogas psicoactivas que pertenecen a una variedad de clases de drogas diferentes , incluyendo estimulantes del sistema nervioso central (p. ej., anfetamina ), alucinógenos (p. ej., 3,4,5-trimetoxifenetilamina también conocida como mescalina), 2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina también conocida como DOM), entactógenos (p. ej., MDA), supresores del apetito (p. ej. , fentermina ), descongestionantes nasales y broncodilatadores (p. ej., levometanfetamina y pseudoefedrina ), antidepresivos (p. ej. , bupropión y fenelzina ), agentes antiparkinson (p. ej., selegilina ) y vasopresores (p. ej., efedrina ), entre otros. [1] [2] Muchos de estos compuestos psicoactivos ejercen sus efectos farmacológicos principalmente modulando los sistemas de neurotransmisores monoamínicos ; sin embargo, no existe un mecanismo de acción o un objetivo biológico que sea común a todos los miembros de esta subclase. [ cita médica necesaria ]
Numerosos compuestos endógenos , incluidas las hormonas , las catecolaminas como la dopamina y la noradrenalina , y muchas aminas traza (por ejemplo , la adrenalina , la propia fenetilamina , la tiramina , la tironamina y la yodotironamina ), son fenetilaminas sustituidas. Varias drogas recreativas notables , como el MDMA (éxtasis), la metanfetamina y la catinona , también son miembros de la clase. Todas las anfetaminas sustituidas y las metilendioxifenetilaminas sustituidas también son fenetilaminas sustituidas.
La detección de fenetilaminas sustituidas, que incluyen compuestos como 2C-B, MDMA y otras drogas de diseño, implica varios métodos analíticos destinados a identificar estas sustancias psicoactivas. Estos compuestos son estructuralmente similares a las anfetaminas, lo que dificulta su detección debido a la posible reactividad cruzada en las pruebas de drogas estándar. Técnicas como la cromatografía de gases-espectrometría de masas (GC-MS) , la cromatografía líquida-espectrometría de masas (LC-MS) y los análisis de inmunoensayo se emplean comúnmente para una identificación precisa. Los métodos avanzados como la cromatografía líquida de alto rendimiento (HPLC) permiten la separación y cuantificación precisas de estas sustancias incluso en concentraciones bajas. Dado el creciente uso de estas drogas en entornos recreativos, el desarrollo de técnicas de detección sensibles y específicas sigue siendo crucial en la toxicología forense y el diagnóstico clínico. [5]