Los periodinanos, también conocidos como λ 5 - yodanos, son compuestos organoyodados con yodo en estado de oxidación +5. Estos compuestos se describen como hipervalentes porque el centro de yodo tiene más de 8 electrones de valencia .
Los λ 5 -yodanos como el periodinano de Dess-Martin tienen una geometría piramidal cuadrada con 4 heteroátomos en posiciones basales y un grupo fenilo apical. [1]
El yodoxibenceno o yodilbenceno , C 6 H 5 IO 2 , es un agente oxidante conocido.
El periodinano de Dess-Martin (1983) es otro potente oxidante y una mejora del ácido IBX que ya existía en 1983. El ácido IBX se prepara a partir de ácido 2-yodobenzoico y bromato de potasio y ácido sulfúrico [2] y es insoluble en la mayoría de los disolventes, mientras que El reactivo de Dess-Martin preparado a partir de la reacción del ácido IBX con anhídrido acético es muy soluble. El mecanismo de oxidación normalmente consiste en una reacción de intercambio de ligando seguida de una eliminación reductora .
El uso predominante de los periodinanos es como reactivos oxidantes en sustitución de reactivos tóxicos basados en metales pesados. [3]
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: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volúmenes recopilados , vol. 10, pág. 696.