El ciclopentano (también llamado C pentano ) [4] es un hidrocarburo alicíclico altamente inflamable con fórmula química C 5 H 10 y número CAS 287-92-3, que consiste en un anillo de cinco átomos de carbono cada uno unido con dos átomos de hidrógeno por encima y por debajo del plano. Se presenta como un líquido incoloro con un olor similar al de la gasolina . Su punto de congelación es de −94 °C y su punto de ebullición es de 49 °C. El ciclopentano pertenece a la clase de los cicloalcanos , siendo alcanos que tienen uno o más anillos de carbono . Se forma mediante el craqueo del ciclohexano en presencia de alúmina a alta temperatura y presión.
Fue preparado por primera vez en 1893 por el químico alemán Johannes Wislicenus . [5]
Los cicloalcanos se forman mediante reformado catalítico . Por ejemplo, cuando se pasa sobre una superficie de platino caliente, el 2-metilbutano se convierte en ciclopentano.
El ciclopentano se utiliza principalmente como agente espumante en la fabricación de espuma aislante de poliuretano , en sustitución de agentes que dañan la capa de ozono, como el CFC-11 y el HCFC-141b . [6] [7] Aunque el ciclopentano no se suele utilizar como refrigerante , es habitual que los electrodomésticos aislados con espuma a base de ciclopentano, como los frigoríficos y los congeladores , lleven etiquetas de advertencia de ciclopentano debido a su inflamabilidad. El ciclopentano también se utiliza en la fabricación de resinas sintéticas y adhesivos de caucho . [ cita requerida ]
Los lubricantes de ciclopentano alquilado múltiple (MAC), como el 1,3,4-tri-(2-octildodecil) ciclopentano, tienen baja volatilidad y la NASA los utiliza en aplicaciones espaciales. [8] [9]
El ciclopentano requiere precauciones de seguridad para evitar fugas e ignición, ya que es altamente inflamable y también puede causar paro respiratorio si se inhala. [10]
El ciclopentano se puede fluorar para dar compuestos que van desde C 5 H 9 F hasta perfluorociclopentano C 5 F 10 . Tales especies son refrigerantes concebibles y solventes especiales. [11] [12]
El anillo de ciclopentano está muy extendido en productos naturales , incluidos muchos fármacos útiles, como la mayoría de los esteroides , las prostaglandinas y algunos lípidos .
En un pentágono regular , los ángulos en los vértices son todos de 108°, ligeramente menores que el ángulo de enlace en el carbono perfectamente tetraédrico, que es de aproximadamente 109,47°. Sin embargo, el ciclopentano no es plano en sus conformaciones normales . Se frunce para aumentar las distancias entre los átomos de hidrógeno (algo que no sucede en el anión ciclopentadienilo plano C 5 H−5porque no tiene tantos átomos de hidrógeno). Esto significa que el ángulo CCC medio es inferior a 108°. Hay dos conformaciones que dan mínimos locales de la energía, la "envolvente" y la "semi-silla". La envolvente tiene simetría especular ( C s ), mientras que la semi-silla tiene simetría rotacional doble ( C 2 ). En ambos casos la simetría implica que hay dos pares de ángulos CCC iguales y un ángulo CCC que no tiene par. De hecho, para el ciclopentano, a diferencia del ciclohexano (C 6 H 12 , ver conformación del ciclohexano ) y los cicloalcanos superiores , no es geométricamente posible que todos los ángulos y longitudes de enlace sean iguales excepto si tiene la forma de un pentágono regular plano.
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