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Cadáverina

La cadaverina es un compuesto orgánico con la fórmula (CH 2 ) 5 (NH 2 ) 2 . Clasificado como una diamina , es un líquido incoloro con un olor desagradable. [3] Está presente en pequeñas cantidades en los organismos vivos, pero a menudo se asocia con la putrefacción del tejido animal . Junto con la putrescina , es en gran parte responsable del mal olor de la carne en descomposición, pero también contribuye a otros olores desagradables.

Producción

La cadaverina se produce por descarboxilación de la lisina . [4] Se puede sintetizar mediante muchos métodos, incluida la hidrogenación del glutaronitrilo y las reacciones del 1,5-dicloropentano. [3]

Historia

La putrescina [5] y la cadaverina [6] fueron descritas por primera vez en 1885 por el médico berlinés Ludwig Brieger (1849-1919). [7] Su nombre deriva del adjetivo inglés cadaverous (cadaveroso ).

Receptores

En el pez cebra , el receptor asociado a aminas traza 13c (o TAAR13c) se ha identificado como un receptor de alta afinidad para la cadaverina. [8] En humanos, los experimentos de modelado molecular y acoplamiento han demostrado que la cadaverina encaja en el bolsillo de unión del TAAR6 y TAAR8 humanos . [9]

Importancia clínica

El plasma seminal contiene cadaverina en forma de aminas básicas. [10] Se han encontrado niveles elevados de cadaverina en la orina de algunos pacientes con defectos en el metabolismo de la lisina. El olor comúnmente asociado con la vaginosis bacteriana se ha relacionado con la cadaverina y la putrescina . [11]

Derivados

Toxicidad

La toxicidad oral aguda de la cadaverina es de 2000 mg/kg de peso corporal; su nivel sin efectos adversos observados es de 2000 ppm (180 mg/kg de peso corporal/día). [12]

Véase también

Referencias

  1. ^ Thalladi, VR; Boese, R.; Weiss, H.-C. (2001). "Entrada CSD: QATWEN: 1,5-Pentanediamina". Base de datos estructural de Cambridge : Estructuras de acceso . Centro de datos cristalográficos de Cambridge . doi :10.5517/cc4g861 . Consultado el 7 de noviembre de 2021 .
  2. ^ Thalladi, VR; Boese, R.; Weiss, HC (2000). "La alternancia del punto de fusión en α , ω -alcanodioles y α , ω -alcanodiaminas: interacción entre enlaces de hidrógeno e interacciones hidrofóbicas". Angew. Chem. Int. Ed. 39 (5): 918–922. doi :10.1002/(SICI)1521-3773(20000303)39:5<918::AID-ANIE918>3.0.CO;2-E. PMID  10760893.
  3. ^ ab Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2000). "Aminas alifáticas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a02_001. ISBN 3527306730.
  4. ^ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft , Vieweg + Teubner Verlag (2011) pág. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2 
  5. ^ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Más investigaciones sobre ptomaines] (Berlín, Alemania: August Hirschwald, 1885), página 43.
  6. ^ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Investigaciones adicionales sobre ptomaines] (Berlín, Alemania: August Hirschwald, 1885), página 39. De la página 39: Ich nenne das neue Diamin C 5 H 16 N 2 : "Cadaverin", da ausser der empirischen Zussamsetzung, welche die neue Base als ein Hydrür des Neuridins für den flüchtigen Blick erscheinen lässt, keine Anhaltspunkte für die Berechtigung dieser Auffassung zu erheben waren. (Llamo a la nueva diamina, C 5 H 16 N 2 , "cadaverina", ya que además de su composición empírica, que permite que la nueva base aparezca superficialmente como un hidruro de neuridina, no surgieron pistas para justificar este punto de vista. )
  7. ^ Breve biografía de Ludwig Brieger Archivado el 3 de octubre de 2011 en Wayback Machine . Biografía de Ludwig Brieger en inglés.
  8. ^ Li, Q; Tachie-Baffour, Y; Liu, Z; Baldwin, MW; Kruse, AC; Liberles, SD (2015). "El reconocimiento de aminas no clásicas evolucionó en un gran clado de receptores olfativos". eLife . 4 : e10441. doi : 10.7554/eLife.10441 . PMC 4695389 . PMID  26519734. 
  9. ^ Izquierdo, C; Gomez-Tamayo, JC; Nebel, JC; Pardo, L; Gonzalez, A (2018). "Identificación de sensores de diamina humana para moléculas de putrescina y cadaverina relacionadas con la muerte". PLOS Computational Biology . 14 (1): e1005945. Bibcode :2018PLSCB..14E5945I. doi : 10.1371/journal.pcbi.1005945 . PMC 5783396 . PMID  29324768. 
  10. ^ Jana Vitku; Lucie Kolatorova; Richard Hampl (2017). "Aparición y funciones reproductivas de las hormonas en el plasma seminal". Clin Androl Básico V.27; 2017 . 27 (19): 19. doi : 10.1186/s12610-017-0062-y . PMC 5640966 . PMID  29046808. 
  11. ^ Yeoman, CJ; Thomas, SM; Miller, ME; Ulanov, AV; Torralba, M; Lucas, S; Gillis, M; Cregger, M; Gomez, A; Ho, M; Leigh, SR; Stumpf, R; Creedon, DJ; Smith, MA; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Wilson, BA; White, BA (2013). "Un enfoque basado en sistemas multiómicos revela marcadores metabólicos de vaginosis bacteriana y conocimiento de la enfermedad". PLOS ONE . ​​8 (2): e56111. Bibcode :2013PLoSO...856111Y. doi : 10.1371/journal.pone.0056111 . PMC 3566083 . PMID  23405259. 
  12. ^ Til, HP; Falke, HE; ​​Prinsen, MK; Willems, MI (1997). "Toxicidad aguda y subaguda de tiramina, espermidina, espermina, putrescina y cadaverina en ratas". Toxicología alimentaria y química . 35 (3–4): 337–348. doi :10.1016/S0278-6915(97)00121-X. ISSN  0278-6915. PMID  9207896.

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