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Putrescina

La putrescina es un compuesto orgánico con la fórmula (CH 2 ) 4 (NH 2 ) 2 . Es un sólido incoloro que se funde cerca de la temperatura ambiente. Se clasifica como una diamina . [3] Junto con la cadaverina , es en gran parte responsable del mal olor de la carne en descomposición , pero también contribuye a otros olores desagradables.

Producción

La putrescina se produce a escala industrial mediante la hidrogenación de succinonitrilo . [3]

Se ha investigado la producción biotecnológica de putrescina a partir de una materia prima renovable. Se ha descrito una cepa de Escherichia coli modificada metabólicamente que produce putrescina en altas concentraciones en un medio de sales minerales de glucosa. [4]

Bioquímica

Biosíntesis de espermidina y espermina a partir de putrescina. Ado = 5'-adenosil.

La espermidina sintasa utiliza putrescina y S -adenosilmetionina ( S -adenosilmetionina descarboxilada ) para producir espermidina . La espermidina, a su vez, se combina con otra S -adenosilmetionina y se convierte en espermina .

La putrescina es sintetizada en pequeñas cantidades por las células vivas sanas por la acción de la ornitina descarboxilasa .

La putrescina se sintetiza biológicamente a través de dos vías diferentes, ambas a partir de la arginina .

La putrescina, a través de intermediarios metabólicos que incluyen N -acetilputrescina , γ-aminobutiraldehído (GABAL), ácido N -acetil-γ-aminobutírico ( N -acetil-GABAL) y ácido N -acetil-γ-aminobutírico ( N -acetil-GABA), biotransformaciones mediadas por la diaminooxidasa (DAO), la monoaminooxidasa B (MAO-B), la aminobutiraldehído deshidrogenasa (ABALDH) y otras enzimas , puede actuar como un precursor biológico menor del ácido γ-aminobutírico (GABA) en el cerebro y en otros lugares. [6] [7] [8] [9] [10] [11] En 2021, se descubrió que la MAO-B no media el catabolismo de la dopamina en el cuerpo estriado de roedores , sino que participa en la síntesis de GABA estriatal y que el GABA sintetizado a su vez inhibe las neuronas dopaminérgicas en esta área del cerebro. [12] [11] Se ha descubierto que la MAO-B, a través de la vía de la putrescina, media de manera importante la síntesis de GABA en los astrocitos en varias áreas del cerebro, incluido el hipocampo , el cerebelo , el cuerpo estriado, la corteza cerebral y la sustancia negra pars compacta (SNpc). [12] [11]

Aparición

La putrescina se encuentra en todos los organismos . [13] La putrescina se encuentra ampliamente en los tejidos vegetales, [13] siendo a menudo la poliamina más común presente en el organismo. Su papel en el desarrollo está bien documentado, pero estudios recientes han sugerido que la putrescina también juega un papel en las respuestas al estrés en las plantas, tanto a los estresores bióticos como abióticos. [14] La ausencia de putrescina en las plantas se asocia con un aumento tanto de la población de parásitos como de hongos en las plantas.

La putrescina cumple una función importante de múltiples maneras, que incluyen: como sustituto de cationes , como osmolito o como proteína de transporte. [13] También actúa como un importante regulador en una variedad de proteínas de superficie, tanto en la superficie celular como en orgánulos, como las mitocondrias y los cloroplastos. Se ha encontrado un aumento registrado de la producción de ATP en las mitocondrias y la síntesis de ATP por los cloroplastos con un aumento de la putrescina mitocondrial y cloroplástica, pero también se ha demostrado que la putrescina funciona como un inhibidor del desarrollo en algunas plantas, lo que puede verse como enanismo y floración tardía en plantas de Arabiadopsis . [13]

La producción de putrescina en las plantas también puede ser promovida por hongos en el suelo. [15] Piriformospora indica ( P. indica ) es uno de esos hongos, que se ha descubierto que promueve la producción de putrescina en Arabidopsis y plantas de tomate de jardín común. En un estudio de 2022 se demostró que la presencia de este hongo tenía un efecto promotor en el crecimiento de la estructura de la raíz de las plantas. Después de una prueba de cromatografía de gases , se encontró putrescina en mayores cantidades en estas estructuras de la raíz. [16]

Las plantas que habían sido inoculadas con P. indica habían presentado un exceso de arginina descarboxilasa. [16] Esta se utiliza en el proceso de fabricación de putrescina en las células de la planta. Uno de los efectos posteriores de la putrescina en las células de la raíz es la producción de auxina . Ese mismo estudio encontró que la putrescina añadida como fertilizante mostró los mismos resultados que si se hubiera inoculado con el hongo, lo que también se mostró en Arabidopsis y cebada . Los fundamentos evolutivos de esta conexión y la putrescina aún no están claros.

La putrescina es un componente del mal aliento y de la vaginosis bacteriana . [17] También se encuentra en el semen y en algunas microalgas, junto con la espermina y la espermidina .

Usos

La putrescina reacciona con el ácido adípico para producir el nailon poliamida 46, que Envalior (anteriormente DSM ) comercializa con el nombre comercial Stanyl. [18] [19]

La aplicación de putrescina, junto con otras poliaminas, se puede utilizar para extender la vida útil de las frutas al retrasar el proceso de maduración. [20] Se ha demostrado que la aplicación de putrescina antes de la cosecha aumenta la resistencia de las plantas a las altas temperaturas y la sequía. [21] Ambos efectos parecen resultar de una menor producción de etileno después de la exposición exógena a la putrescina. [22]

Debido a su papel en la putrefacción, la putrescina también se ha propuesto como un marcador bioquímico para determinar cuánto tiempo ha estado descomponiéndose un cadáver. [23]

La putrescina junto con el quitosano se ha utilizado con éxito en la fisiología poscosecha como un recubrimiento natural de frutas. [24] La putrescina con frutos tratados con quitosano tuvo mayor capacidad antioxidante y actividades enzimáticas que los frutos no tratados. Las fresas frescas recubiertas tienen un menor porcentaje de descomposición , mayor firmeza del tejido y mayor contenido de sólidos solubles totales . Las nanopartículas de putrescina con quitosano son efectivas para preservar la calidad nutricional y prolongar la vida poscosecha de las fresas durante el almacenamiento hasta 12 días. [24]

Historia

La putrescina y la cadaverina fueron descritas por primera vez en 1885 por el médico berlinés Ludwig Brieger (1849-1919). [25] [26] [27]

Toxicidad

En ratas, la putrescina tiene una toxicidad oral aguda baja de 2000 mg/kg de peso corporal, con un nivel sin efectos adversos observados de 2000 ppm (180 mg/kg de peso corporal/día). [28]

Lectura adicional

Referencias

  1. ^ Thalladi, VR; Boese, R.; Weiss, H.-C. (2001). "Entrada CSD: QATWAJ: 1,4-butanediamina". Base de datos estructural de Cambridge : Estructuras de acceso . Centro de datos cristalográficos de Cambridge . doi :10.5517/cc4g850 . Consultado el 7 de noviembre de 2021 .
  2. ^ Thalladi, VR; Boese, R.; Weiss, H.-C. (2000). "La alternancia del punto de fusión en α , ω -alcanodioles y α , ω -alcanodiaminas: interacción entre enlaces de hidrógeno e interacciones hidrofóbicas". Angew. Chem. Int. Ed. 39 (5): 918–922. doi :10.1002/(SICI)1521-3773(20000303)39:5<918::AID-ANIE918>3.0.CO;2-E. PMID  10760893.
  3. ^ ab Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2000). "Aminas alifáticas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a02_001. ISBN 3527306730.
  4. ^ Qian, Zhi-Gang; Xia, Xiao-Xia; Yup Lee, Sang (2009). "Ingeniería metabólica de Escherichia coli para la producción de putrescina: una diamina de cuatro carbonos". Biotecnología y bioingeniería . 104 (4): 651–662. doi : 10.1002/bit.22502 . PMID  19714672.
  5. ^ Srivenugopal KS, Adiga PR (septiembre de 1981). "Conversión enzimática de agmatina a putrescina en plántulas de Lathyrus sativus. Purificación y propiedades de una enzima multifuncional (putrescina sintasa)". J. Biol. Chem . 256 (18): 9532–41. doi : 10.1016/S0021-9258(19)68795-8 . PMID  6895223.
  6. ^ Rashmi, Deo; Zanán, Rahul; Juan, Seaba; Khandagale, Kiran; Nadaf, Altafhusain (2018). "Ácido γ-aminobutírico (GABA): biosíntesis, función, producción comercial y aplicaciones". Estudios en Química de Productos Naturales. vol. 57. Elsevier. págs. 413–452. doi :10.1016/b978-0-444-64057-4.00013-2. ISBN 978-0-444-64057-4. También se han descrito vías alternativas de síntesis de GABA a partir de putrescina y otras poliaminas [207–211]. En este caso, el γ-aminobutiraldehído, un intermediario de la reacción de degradación de la poliamina a través de actividades combinadas de la diaminooxidasa (DAO, EC 1.4.3.6) y la 4-aminobutiraldehído deshidrogenasa (ABALDH), conduce a la síntesis de GABA [205,212,213]. En respuesta al estrés abiótico, también se ha descrito que el GABA se sintetiza a partir de prolina a través de la formación del intermediario D1-pirrolina [47,205,214] y también mediante una reacción no enzimática [214]. Sin embargo, la síntesis de GABA a partir de vías de poliaminas es menor en el cerebro [215], aunque desempeñan un papel importante en el cerebro en desarrollo [216] y la retina [217]. Pero el GABA se puede formar a partir de putrescina en el cerebro de los mamíferos [218].
  7. ^ Shelp BJ, Bozzo GG, Trobacher CP, Zarei A, Deyman KL, Brikis CJ (septiembre de 2012). "Hipótesis/revisión: contribución de la putrescina a la producción de 4-aminobutirato (GABA) en respuesta al estrés abiótico". Plant Sci . 193–194: 130–135. Código Bibliográfico :2012PlnSc.193..130S. doi :10.1016/j.plantsci.2012.06.001. PMID  22794926.
  8. ^ Benedetti MS, Dostert P (1994). "Contribución de las aminooxidasas al metabolismo de los xenobióticos". Drug Metab Rev . 26 (3): 507–535. doi :10.3109/03602539408998316. PMID  7924902. La MAO también cataliza la desaminación de un componente natural del cerebro, la monoacetil-putrescina, produciendo y-acetilaminobutiraldehído, que a su vez participa en la formación de GABA cerebral [13].
  9. ^ Watanabe M, Maemura K, Kanbara K, Tamayama T, Hayasaki H (2002). "GABA y receptores GABA en el sistema nervioso central y otros órganos". Un estudio de biología celular . Revista internacional de citología. Vol. 213. págs. 1–47. doi :10.1016/s0074-7696(02)13011-7. ISBN 978-0-12-364617-0. Número de identificación personal  11837891.
  10. ^ Seiler N (junio de 2004). "Catabolismo de poliaminas". Amino Acids . 26 (3): 217–233. doi :10.1007/s00726-004-0070-z. PMID  15221502.
  11. ^ abc Cho HU, Kim S, Sim J, Yang S, An H, Nam MH, Jang DP, Lee CJ (julio de 2021). "Redefinición de los roles diferenciales de la MAO-A en la degradación de la dopamina y la MAO-B en la síntesis tónica de GABA". Exp Mol Med . 53 (7): 1148–1158. doi :10.1038/s12276-021-00646-3. PMC 8333267 . PMID  34244591. 
  12. ^ ab Nam MH, Sa M, Ju YH, Park MG, Lee CJ (abril de 2022). "Revisitando el papel de la MAOB astrocítica en la enfermedad de Parkinson". Int J Mol Sci . 23 (8): 4453. doi : 10.3390/ijms23084453 . PMC 9028367 . PMID  35457272. 
  13. ^ abcd Cui, Jing; Pottosin, Igor; Lamade, Emmanuelle; Tcherkez, Guillaume (junio de 2020). "¿Cuál es el papel de la putrescina acumulada en condiciones de deficiencia de potasio?". Planta, célula y medio ambiente . 43 (6): 1331–1347. doi :10.1111/pce.13740. ISSN  0140-7791. PMID  32017122. S2CID  211023002.
  14. ^ González-Hernández, Ana Isabel; Scalschi, Loredana; Vicedo, Begonyá; Marcos-Barbero, Emilio Luis; Morcuende, Rosa; Camañes, Gemma (enero 2022). "Putrescina: un metabolito clave implicado en el desarrollo de las plantas, la tolerancia y las respuestas de resistencia al estrés". Revista Internacional de Ciencias Moleculares . 23 (6): 2971. doi : 10.3390/ijms23062971 . ISSN  1422-0067. PMC 8955586 . PMID  35328394. 
  15. ^ Copeland, Charles (1 de abril de 2022). "El sentimiento es mutuo: el aumento de la biosíntesis de putrescina del huésped promueve el crecimiento de las plantas y de los endófitos". Fisiología vegetal . 188 (4): 1939–1941. doi :10.1093/plphys/kiac001. ISSN  0032-0889. PMC 8968283 . PMID  35355052. 
  16. ^ ab Ioannidis, Nikolaos E.; Cruz, Jeffrey A.; Kotzabasis, Kiriakos; Kramer, David M. (12 de enero de 2012). "Evidencia de que la putrescina modula el circuito de protones fotosintético de las plantas superiores". PLOS ONE . ​​7 (1): e29864. Bibcode :2012PLoSO...729864I. doi : 10.1371/journal.pone.0029864 . ISSN  1932-6203. PMC 3257247 . PMID  22253808. 
  17. ^ Yeoman, CJ; Thomas, SM; Miller, ME; Ulanov, AV; Torralba, M; Lucas, S; Gillis, M; Cregger, M; Gomez, A; Ho, M; Leigh, SR; Stumpf, R; Creedon, DJ; Smith, MA; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Wilson, BA; White, BA (2013). "Un enfoque basado en sistemas multiómicos revela marcadores metabólicos de vaginosis bacteriana y conocimiento de la enfermedad". PLOS ONE . ​​8 (2): e56111. Bibcode :2013PLoSO...856111Y. doi : 10.1371/journal.pone.0056111 . PMC 3566083 . PMID  23405259. 
  18. ^ "Stanyl®". DSM . Archivado desde el original el 25 de septiembre de 2017.
  19. ^ "PA46 - Stanyl®". Envalior . Consultado el 28 de agosto de 2024 .
  20. ^ Abbasi, Nadeem Akhtar; Ali, Irfan; Hafiz, Ishfaq Ahmad; Alenazi, Mekhled M.; Shafiq, Muhammad (enero de 2019). "Efectos de la aplicación de putrescina en el melocotón durante el almacenamiento". Sostenibilidad . 11 (7): 2013. doi : 10.3390/su11072013 .
  21. ^ Todorov, D.; Alexieva, V.; Karanov, E. (1998-12-01). "Efecto de la putrescina, 4-PU-30 y ácido abscísico en plantas de maíz cultivadas en condiciones normales, de sequía y de rehidratación". Journal of Plant Growth Regulation . 17 (4): 197–203. doi :10.1007/PL00007035. ISSN  1435-8107. PMID  9892742. S2CID  20062811.
  22. ^ Khan, AS; Z. Singh (mayo de 2008). "Influencia de las aplicaciones de putrescina antes y después de la cosecha en la producción de etileno, la vida útil y la calidad de la ciruela 'Angelino'". Acta Horticulturae (768): 125–133. doi :10.17660/ActaHortic.2008.768.14. ISSN  0567-7572.
  23. ^ Pelletti, Guido; Garagnani, Marco; Barone, Rossella; Boscolo-Berto, Rafael; Rossi, Francesca; Morotti, Annalisa; Roffi, Raffaella; Fais, Paolo; Pelotti, Susi (1 de abril de 2019). "Validación y aplicación preliminar de un método GC-MS para la determinación de putrescina y cadaverina en el cerebro humano: una técnica prometedora para la estimación de PMI". Forensic Science International . 297 : 221–227. doi :10.1016/j.forsciint.2019.01.025. ISSN  0379-0738. PMID  30831414. S2CID  73461335.
  24. ^ ab Bahmani, R; Razavi, F; Mortazavi, S; Juárez-Maldonado, A; Gohari, G (febrero de 2024). "El recubrimiento de nanopartículas de quitosano y putrescina atenúa la descomposición poscosecha y mantiene la actividad del sistema de eliminación de ROS de la fresa cv. 'Camarosa' durante el almacenamiento en frío". Folia Horticulturae . 36 (1). Sociedad Polaca de Ciencias Hortícolas: 149–160. doi : 10.2478/fhort-2024-0009 . S2CID  19887643.
  25. ^ Breve biografía de Ludwig Brieger Archivado el 3 de octubre de 2011 en Wayback Machine . Biografía de Ludwig Brieger en inglés.
  26. ^ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Investigaciones adicionales sobre ptomaines] (Berlín, Alemania: August Hirschwald, 1885), página 43. De la página 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. (A este [compuesto] lo llamo "putrescina", de [la palabra latina] putresco , pudrirse, descomponerse, pudrirse.)
  27. ^ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Más investigaciones sobre ptomaines] (Berlín, Alemania: August Hirschwald, 1885), página 39.
  28. ^ Til, HP; Falke, HE; ​​Prinsen, MK; Willems, MI (1997). "Toxicidad aguda y subaguda de tiramina, espermidina, espermina, putrescina y cadaverina en ratas". Toxicología alimentaria y química . 35 (3–4): 337–348. doi :10.1016/S0278-6915(97)00121-X. ISSN  0278-6915. PMID  9207896.

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