Oxicam

El oxicam es una clase de fármacos antiinflamatorios no esteroides (AINE), ^[2] lo que significa que tienen efectos terapéuticos antiinflamatorios , analgésicos y antipiréticos. Los oxicams se unen estrechamente a las proteínas plasmáticas . ^[1] La mayoría de los oxicams son inhibidores no selectivos de las enzimas ciclooxigenasa (COX). La excepción es el meloxicam con una ligera preferencia (10:1) por la COX-2 , que, sin embargo, solo es clínicamente relevante en dosis bajas. ^[3]

El fármaco más popular de la clase oxicam es el piroxicam . ^[1] Otros ejemplos incluyen: ampiroxicam , droxicam , pivoxicam, tenoxicam , lornoxicam , ^[1] y meloxicam .

El isoxicam ha sido suspendido debido a reacciones cutáneas fatales. ^[1]

Química

Las características fisicoquímicas de estas moléculas varían enormemente dependiendo del entorno. ^[4]

A diferencia de la mayoría de los demás AINE, los oxicams no son ácidos carboxílicos . Son tautoméricos y pueden existir como varios tautómeros ( tautomería ceto-enólica ), ejemplificados aquí por el piroxicam: ^[2]

Los oxicams se asocian con el eritema multiforme (EM) relacionado con fármacos, el síndrome de Stevens-Johnson y la necrólisis epidérmica tóxica (NET). Esta asociación es una de las razones por las que los oxicams no se recetan con regularidad.

^ abcde Olkkola KT, Brunetto AV, Mattila MJ (febrero de 1994). "Farmacocinética de los agentes antiinflamatorios no esteroideos oxicam". Farmacocinética clínica . 26 (2): 107–20. doi :10.2165/00003088-199426020-00004. PMID 8162655. S2CID 13300943.
^ ab Ivanova D, Deneva V, Nedeltcheva D, Kamounah FS, Gergov G, Hansen PE, Kawauchi S, Antonov L (marzo de 2015). "Transformaciones tautoméricas de piroxicam en solución: un estudio experimental y teórico combinado". RSC Advances . 5 (40). Inglaterra, Reino Unido: Royal Society of Chemistry : 31852–31860. Bibcode :2015RSCAd...531852I. doi : 10.1039/c5ra03653d .
^ Mutschler, Ernst; Gerd Geisslinger; Hola K. Kroemer; Monika Schäfer-Korting (2001). Mutschler Arzneimittelwirkungen: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie; mit einführenden Kapiteln in die Anatomie, Physiologie und Pathophysiologie [ Efectos de la medicina Mutster: Libro de texto de farmacología y toxicología; con capítulos introductorios de anatomía, fisiología y fisiopatología ] (en alemán) (8 ed.). Stuttgart , Alemania: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft. pag. 233.ISBN 3-8047-1763-2. OCLC 48723029. OL 12928661M.
^ Banerjee R, Chakraborty H, Sarkar M (abril de 2003). "Estudios fotofísicos del grupo oxicam de los AINE: piroxicam, meloxicam y tenoxicam". Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy . 59 (6). Elsevier : 1213–22. Bibcode :2003AcSpA..59.1213B. doi :10.1016/S1386-1425(02)00300-1. PMID 12659890.