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Oleuropeína

La oleuropeína es un secoiridoide glicosilado , un tipo de compuesto fenólico amargo que se encuentra en la piel, pulpa, semillas y hojas de la aceituna verde. [1] El término oleuropeína se deriva del nombre botánico del olivo, Olea europaea .

Debido a su sabor amargo , la oleuropeína debe eliminarse por completo o descomponerse para que las aceitunas sean comestibles. Durante el procesamiento de las aceitunas verdes amargas y no comestibles para el consumo como aceitunas de mesa, la oleuropeína se elimina de las aceitunas mediante varios métodos, incluida la inmersión en lejía . [2] [3]

Tratamiento químico

La oleuropeína es un derivado del ácido elenólico unido al ortodifenol hidroxitirosol mediante un enlace éster y a una molécula de glucosa mediante un enlace glucosídico . [4] Cuando las aceitunas se sumergen en una solución de lejía, las condiciones alcalinas conducen a la hidrólisis del enlace éster. Las condiciones básicas también aumentan significativamente la solubilidad de estos derivados, facilitando su liberación en la solución de lejía . [5] [6]

El pH elevado acelera la oxidación de los fenólicos, dando lugar a un ennegrecimiento, como durante su maduración normal, si la solución se oxigena mediante inyección de aire (la oxidación alcalina de las aceitunas también se denomina proceso California ). [7] [8]

La solución de lejía se reemplaza varias veces hasta que el sabor amargo se haya disipado. Un proceso alternativo utiliza resinas macroporosas de amberlita para atrapar la oleuropeína directamente de la solución, lo que reduce el agua residual y captura las moléculas extraídas. [9] [10]

La hidrólisis enzimática durante la maduración de las aceitunas también es un proceso importante para la descomposición de la oleuropeína y la eliminación de su sabor amargo. [6] [11]

Ennegrecimiento de aceituna verde

Las aceitunas verdes pueden ser tratadas industrialmente con gluconato ferroso (0,4 % en peso) [7] para cambiar su color a negro. [12] El gluconato , un producto comestible de la oxidación de la glucosa, se utiliza como reactivo no tóxico para mantener el Fe2 + en solución. Cuando entran en contacto con los polifenoles, los iones ferrosos forman un complejo negro, dando el color final de las aceitunas tratadas. [9] [10] [7] Las aceitunas negras tratadas con gluconato de hierro(II) también están empobrecidas en hidroxitirosol , ya que las sales de hierro son catalizadores para su oxidación. [13]

Investigación

Se ha propuesto que la oleuropeína sea un activador del proteasoma . [14] [15]

Véase también

Referencias

  1. ^ Rupp R. (1 de julio de 2016). «La amarga verdad sobre las aceitunas». National Geographic . Archivado desde el original el 10 de julio de 2019. Consultado el 24 de junio de 2019 .
  2. ^ "Cómo se hacen las aceitunas". Comité de Aceitunas de California. 2017. Archivado desde el original el 5 de agosto de 2017. Consultado el 5 de agosto de 2017 .
  3. ^ Colmagro S.; Collins G.; Sedgley M. «Tecnología de procesado de la aceituna de mesa» (PDF) . Archivado (PDF) del original el 9 de agosto de 2017. Consultado el 25 de junio de 2019 .
  4. ^ Panizzi, L.; Scarpati, ML; Oriente, EG (1960). "Estructura del glucósido amargo oleuropeína. Nota II". Gazzetta Chimica Italiana . 90 : 1449-1485.
  5. ^ Yuan, Jiao-Jiao; Wang, Cheng-Zhang; Ye, Jian-Zhong; Tao, Ran; Zhang, Yu-Si (2015). "Hidrolisis enzimática de oleuropeína a partir de extracto de hoja de Olea Europea (olivo) y actividades antioxidantes". Moléculas . 20 (2): 2903–2921. doi : 10.3390/molecules20022903 . ISSN  1420-3049. PMC 6272143 . PMID  25679050. 
  6. ^ ab Ramírez, Eva; Brenes, Manuel; García, Pedro; Medina, Eduardo; Romero, Concepción (2016). "Hidrolisis de oleuropeína en aceitunas verdes naturales: Importancia de las enzimas endógenas" (PDF) . Química de los alimentos . 206 : 204–209. doi :10.1016/j.foodchem.2016.03.061. hdl : 10261/151764 . ISSN  0308-8146. PMID  27041317. Archivado (PDF) desde el original el 23 de julio de 2018 . Consultado el 27 de septiembre de 2019 .
  7. ^ abc El-Makhzangy, Attya; Ramadan-Hassanien, Mohamed Fawzy; Sulieman, Abdel-Rahman Mohamed (2008). "Oscurecimiento de aceitunas en salmuera mediante oxidación alcalina rápida". Revista de procesamiento y conservación de alimentos . 32 (4): 586–599. doi : 10.1111/j.1745-4549.2008.00198.x . ISSN  0145-8892.
  8. ^ Ziena, HMS; Youssef, MM; Aman, ME (1997). "Atributos de calidad de las aceitunas negras afectados por diferentes métodos de oscurecimiento". Química alimentaria . 60 (4): 501–508. doi :10.1016/S0308-8146(96)00354-8. ISSN  0308-8146.
  9. ^ ab "Una forma más 'verde' de quitarle el amargor a las aceitunas". phys.org . Archivado desde el original el 23 de junio de 2019 . Consultado el 23 de junio de 2019 .
  10. ^ ab Johnson, Rebecca; Mitchell, Alyson E. (2019). "Uso de resinas macroporosas Amberlite para reducir el amargor en aceitunas enteras para mejorar la sostenibilidad del procesamiento". Revista de química agrícola y alimentaria . 67 (5): 1546–1553. doi :10.1021/acs.jafc.8b06014. ISSN  0021-8561. PMID  30636418. S2CID  58570570. Archivado desde el original el 2020-06-26 . Consultado el 2021-05-18 .
  11. ^ Restuccia, Cristina; Muccilli, Serena; Palmeri, Rosa; Randazzo, Cinzia L.; Caggia, Cinzia; España, Giovanni (2011). "Una β-glucosidasa alcalina aislada de una cepa de salmuera de olivo de Wickerhamomyces anomalus". Investigación de levaduras FEMS . 11 (6): 487–493. doi : 10.1111/j.1567-1364.2011.00738.x . ISSN  1567-1356. PMID  21575132.
  12. ^ Kumral, A.; Basoglu, F. (2008). "Métodos de oscurecimiento utilizados en el procesamiento de la aceituna". Acta Horticulturae (791): 665–668. doi :10.17660/ActaHortic.2008.791.101. ISSN  0567-7572.
  13. ^ Vincenzo Marsilio; Cristina Campestre; Barbara Lanza (julio de 2001). "Cambios en los compuestos fenólicos durante el procesamiento de aceitunas maduras al estilo californiano". Química de los alimentos . 74 (1): 55–60. doi :10.1016/S0308-8146(00)00338-1.
  14. ^ Katsiki, Magda; Chondrogianni, Niki; Chinou, Ioanna; Rivett, A. Jennifer; Gonos, Efstathios S. (junio de 2007). "El constituyente de la aceituna oleuropeína exhibe propiedades estimuladoras del proteasoma in vitro y confiere una extensión de la vida de los fibroblastos embrionarios humanos". Rejuvenation Research . 10 (2): 157–172. doi :10.1089/rej.2006.0513. ISSN  1549-1684. PMID  17518699. Archivado desde el original el 2020-11-15 . Consultado el 2020-10-15 .
  15. ^ Zou, Ke; Rouskin, Silvia; Dervishi, Kevin; McCormick, Mark A.; Sasikumar, Arjun; Deng, Changhui; Chen, Zhibing; Kaeberlein, Matt; Brem, Rachel B.; Polymenis, Michael; Kennedy, Brian K. (1 de agosto de 2020). "La prolongación de la esperanza de vida mediante la restricción de glucosa se ve anulada por la suplementación con metionina: Interacción entre la glucosa y la metionina e implicación de la metionina como un regulador clave de la esperanza de vida". Science Advances . 6 (32): eaba1306. Bibcode :2020SciA....6.1306Z. doi : 10.1126/sciadv.aba1306 . ISSN  2375-2548. PMC 7406366 . PMID  32821821.