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Hidroxitirosol

El hidroxitirosol es un compuesto orgánico de fórmula (HO) 2 C 6 H 3 CH 2 CH 2 OH . Es un feniletanoide , es decir, un pariente del alcohol fenetílico . Sus derivados se encuentran en diversas fuentes naturales, especialmente en aceites de oliva y vinos. El hidroxitirosol es un sólido incoloro, [3] [4] aunque las muestras a menudo se vuelven beige durante el almacenamiento. Es un derivado, formalmente hablando, del catecol .

Éste o sus derivados se encuentran en las aceitunas y en los vinos [5] [6]

Ocurrencia

Aceitunas

Oleuropeína , compuesto amargo, un éster de hidroxitirosol que se encuentra en la piel de la aceituna verde.

Las aceitunas, hojas y pulpa de aceituna contienen grandes cantidades de oleuropeína , derivado del hidroxitirosol , más que el aceite de oliva . [1] Las aceitunas verdes (inmaduras) sin procesar contienen entre 4,3 y 116 mg de hidroxitirosol por 100 g de aceitunas, mientras que las aceitunas negras (maduras) sin procesar contienen hasta 413,3 mg por 100 g. [7] La ​​maduración de una aceituna aumenta sustancialmente la cantidad de hidroxitirosol. [8] Las aceitunas procesadas, como la variedad común enlatada que contiene gluconato de hierro (II) , contenían poco hidroxitirosol, ya que las sales de hierro son catalizadores de su oxidación. [9]

Seguridad alimenticia

El hidroxitirosol se considera seguro como nuevo alimento para el consumo humano, con un nivel sin efectos adversos observados de 50 mg/kg de peso corporal por día, según lo evaluado por la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA). [10]

En los Estados Unidos, el hidroxitirosol se considera un ingrediente seguro ( GRAS ) en alimentos procesados ​​en niveles de 5 mg por porción. [11]

Función y producción

En la naturaleza, el hidroxitirosol se genera por la hidrólisis de la oleuropeína que se produce durante la maduración de la aceituna. La oleuropeína se acumula en las hojas y frutos del olivo como mecanismo de defensa contra patógenos y herbívoros . Durante la maduración de la aceituna o cuando el tejido de la aceituna resulta dañado por patógenos, herbívoros o daños mecánicos, la enzima β-glucosidasa cataliza la síntesis de hidroxitirosol mediante hidrólisis de la oleuropeína. [12]

Metabolismo

Poco después del consumo de aceite de oliva, el 98% del hidroxitirosol en plasma y orina aparece en formas conjugadas (65% glucuronoconjugados), lo que sugiere un metabolismo de primer paso extenso y una vida media de 2,43 horas. [13]

Dieta mediterránea

Se ha demostrado que las dietas mediterráneas , caracterizadas por el consumo regular de aceite de oliva, afectan positivamente a la salud humana, incluida la reducción de las tasas de enfermedades cardiovasculares . [5] [14] [15] Las investigaciones sobre el consumo de aceite de oliva y sus componentes incluyen hidroxitirosol y oleuropeína, que pueden inhibir la oxidación del colesterol LDL, un factor de riesgo de aterosclerosis, ataque cardíaco o accidente cerebrovascular. [16] La ingesta diaria de hidroxitirosol en la dieta mediterránea se estima entre 0,15 y 30 mg. [17]

Regulación

Europa

La EFSA ha emitido una opinión científica sobre las declaraciones de propiedades saludables en relación con el consumo dietético de hidroxitirosol y compuestos polifenólicos relacionados del fruto y el aceite de oliva, y la protección de los lípidos en sangre frente a un posible daño oxidativo. [18]

La EFSA concluyó que existía una relación de causa y efecto entre el consumo de hidroxitirosol y compuestos relacionados de las aceitunas y del aceite de oliva y la protección de los lípidos en sangre contra el daño oxidativo, [18] proporcionando una declaración de propiedades saludables para el consumo de polifenoles del aceite de oliva que contienen al menos 5 mg de hidroxitirosol y sus derivados ( complejo de oleuropeína y tirosol) por 20 g de aceite de oliva. [19]

Ver también

Referencias

  1. ^ ab Baldioli M, Servili M, Perretti G, Montedoro GF (1996). "Actividad antioxidante de tocoferoles y compuestos fenólicos del aceite de oliva virgen". Revista de la Sociedad Estadounidense de Químicos del Petróleo . 73 (11): 1589-1593. doi :10.1007/BF02523530. S2CID  84749200.
  2. ^ "Hidroxitirosol". PubChem . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
  3. ^ Charoenprasert S, Mitchell A (julio de 2012). "Factores que influyen en los compuestos fenólicos en la aceituna de mesa ( Olea europaea )". Diario de la química agrícola y alimentaria . 60 (29): 7081–7095. doi :10.1021/jf3017699. PMID  22720792.
  4. ^ Karković Marković A, Torić J, Barbarić M, Jakobušić Brala C (mayo de 2019). "Hidroxitirosol, tirosol y derivados y sus posibles efectos sobre la salud humana". Moléculas . 24 (10): 2001. doi : 10,3390/moléculas24102001 . PMC 6571782 . PMID  31137753. 
  5. ^ ab Fernández-Mar MI, Mateos R, García-Parrilla MC, Puertas B, Cantos-Villar E (15 de febrero de 2012). "Compuestos bioactivos del vino: resveratrol, hidroxitirosol y melatonina: una revisión". Química de Alimentos . 130 (4): 797–813. doi :10.1016/j.foodchem.2011.08.023. ISSN  0308-8146.
  6. ^ Hu T, He XW, Jiang JG, Xu XL (febrero de 2014). "Hidroxitirosol y sus potenciales efectos terapéuticos". Diario de la química agrícola y alimentaria . 62 (7): 1449-1455. doi :10.1021/jf405820v. PMID  24479643.
  7. ^ "Mostrando todos los alimentos en los que se encuentra el polifenol hidroxitirosol - Phenol-Explorer". fenol-explorer.eu . Consultado el 2 de julio de 2021 .
  8. ^ Rocha J, Borges N, Pinho O (2020). "Aceitunas de mesa y salud: una revisión". Revista de ciencia nutricional . 9 : e57. doi :10.1017/jns.2020.50. PMC 7737178 . PMID  33354328. 
  9. ^ Marsilio V, Campestre C, Lanza B (julio de 2001). "Los compuestos fenólicos cambian durante el procesamiento de aceitunas maduras al estilo de California". Química de Alimentos . 74 (1): 55–60. doi :10.1016/S0308-8146(00)00338-1.
  10. ^ Turck D, Bresson JL, Burlingame B, Dean T, Fairweather-Tait S, Heinonen M, et al. (Marzo de 2017). "Seguridad del hidroxitirosol como nuevo alimento de conformidad con el Reglamento (CE) nº 258/97". Revista EFSA . 15 (3): e04728. doi :10.2903/j.efsa.2017.4728. PMC 7010075 . PMID  32625437. 
  11. ^ "Aviso GRAS para hidroxitirosol". Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU. 13 de mayo de 2016 . Consultado el 2 de julio de 2021 .
  12. ^ Charoenprasert S, Mitchell A (julio de 2012). "Factores que influyen en los compuestos fenólicos de la aceituna de mesa (Olea europaea)". Diario de la química agrícola y alimentaria . 60 (29): 7081–7095. doi :10.1021/jf3017699. PMID  22720792.
  13. ^ Miro-Casas E, Covas MI, Farre M, Fito M, Ortuño J, Weinbrenner T, et al. (junio de 2003). "Disposición de hidroxitirosol en humanos". Química Clínica . 49 (6 puntos 1): 945–952. doi : 10.1373/49.6.945 . PMID  12765992.
  14. ^ Hu T, He XW, Jiang JG, Xu XL (febrero de 2014). "Hidroxitirosol y sus potenciales efectos terapéuticos". Diario de la química agrícola y alimentaria . 62 (7): 1449-1455. doi :10.1021/jf405820v. PMID  24479643.
  15. ^ Martínez-González MA, Gea A, Ruiz-Canela M (marzo de 2019). "La Dieta Mediterránea y la Salud Cardiovascular". Investigación de circulación . 124 (5): 779–798. doi : 10.1161/CIRCRESAHA.118.313348 . PMID  30817261.
  16. ^ Marcelino G, Hiane PA, Freitas KC, Santana LF, Pott A, Donadon JR, Guimarães RC (agosto de 2019). "Efectos del aceite de oliva y sus componentes menores sobre las enfermedades cardiovasculares, la inflamación y la microbiota intestinal". Nutrientes . 11 (8): 1826. doi : 10.3390/nu11081826 . PMC 6722810 . PMID  31394805. 
  17. ^ de Pablos RM, Espinosa-Oliva AM, Hornedo-Ortega R, Cano M, Arguelles S (mayo de 2019). "El hidroxitirosol protege del proceso de envejecimiento a través de AMPK y autofagia; una revisión de sus efectos sobre el cáncer, el síndrome metabólico, la osteoporosis, las enfermedades inmunomediadas y neurodegenerativas". Investigación farmacológica . 143 : 58–72. doi :10.1016/j.phrs.2019.03.005. PMID  30853597. S2CID  73726654.
  18. ^ ab "Opinión científica sobre la fundamentación de declaraciones de propiedades saludables relacionadas con los polifenoles del olivo y la protección de las partículas de LDL". Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria . 8 de abril de 2011 . Consultado el 13 de abril de 2021 . Del daño oxidativo (ID 1333, 1638, 1639, 1696, 2865), mantenimiento de concentraciones normales de colesterol HDL en sangre (ID 1639), mantenimiento de la presión arterial normal (ID 3781), "propiedades antiinflamatorias" (ID 1882), " contribuye a la salud del tracto respiratorio superior" (ID 3468), "puede ayudar a mantener una función normal del tracto gastrointestinal" (3779) y "contribuye a las defensas del cuerpo contra agentes externos" (ID 3467) de conformidad con el artículo 13(1) del Reglamento (CE) nº 1924/2006
  19. ^ "Registro de la UE de declaraciones de propiedades nutricionales y saludables en los alimentos (v.3.6)". ec.europa.eu . Consultado el 13 de abril de 2021 .