El 1-octeno es un compuesto orgánico con la fórmula CH2CHC6H13 . El alqueno se clasifica como una olefina superior y una alfa-olefina , lo que significa que el doble enlace se encuentra en la posición alfa ( primaria), lo que le otorga a este compuesto una mayor reactividad y, por lo tanto, propiedades químicas útiles. El 1-octeno es una de las alfa-olefinas lineales más importantes en la industria. Es un líquido incoloro.
En la industria, el 1-octeno se fabrica habitualmente mediante dos rutas principales: oligomerización de etileno y síntesis de Fischer-Tropsch seguida de purificación. Otra ruta para obtener 1-octeno que se ha utilizado comercialmente a pequeña escala es la deshidratación de alcoholes . Antes de la década de 1970, el 1-octeno también se fabricaba mediante craqueo térmico de ceras , mientras que los octenos internos lineales también se fabricaban mediante cloración / deshidrocloración de alcanos lineales .
Existen cinco procesos comerciales que oligomerizan el etileno a 1-octeno. Cuatro de estos procesos producen 1-octeno como parte de una amplia distribución de alfa-olefinas. En circunstancias típicas, el contenido de 1-hexeno de toda la distribución de alfa-olefinas varía desde aproximadamente el 25% de la distribución en el proceso Ethyl (Innovene) hasta aproximadamente el 8% de la distribución en algunos modos de los procesos Gulf (CP Chemicals) e Idemitsu .
El único proceso comercial para aislar el 1-octeno de una amplia mezcla de hidrocarburos C8 es el que practica Sasol , una empresa sudafricana de petróleo, gas y petroquímica. Para fines comerciales, Sasol emplea la síntesis de Fischer-Tropsch para fabricar combustibles a partir del gas de síntesis derivado del carbón y recupera el 1-octeno de estas corrientes de combustible, donde la concentración inicial de 1-octeno en un corte de destilación estrecho puede ser del 60%, siendo el resto vinilidenos, olefinas internas lineales y ramificadas, parafinas lineales y ramificadas, alcoholes , aldehídos , ácidos carboxílicos e hidrocarburos aromáticos .
Otra vía para obtener 1-octeno es la telomerización del butadieno. Esta tecnología fue comercializada por Dow en una planta de Tarragona . El 1-metoxi-2,7-octadieno es un intermedio en este proceso. [2]
Otra ruta convierte 1-hepteno en una planta de 1-octeno basándose en una corriente de olefina C7 derivada de Fischer-Tropsch ( Sasol, Secunda).
Existen otras tecnologías de 1-octeno basadas en la tetramerización selectiva del etileno. [3]
El uso principal del 1-octeno es como comonómero en la producción de polietileno. El polietileno de alta densidad (HDPE) y el polietileno lineal de baja densidad (LLDPE) utilizan aproximadamente entre un 2 y un 4 % y entre un 8 y un 10 % de comonómeros, respectivamente.
Otro uso importante del 1-octeno es la producción de aldehído lineal mediante síntesis oxo ( hidroformilación ) para dar el aldehído C9 ( nonanal ). La oxidación de este aldehído da lugar al ácido graso de cadena corta ácido nonanoico . La hidrogenación del mismo aldehído da lugar al alcohol graso 1-nonanol , que se utiliza como plastificante .