Compuesto químico
La nitrotriazolona ( NTO ) es una cetona heterocíclica altamente explosiva identificada por primera vez en 1905, pero no se realizaron investigaciones sobre sus propiedades explosivas hasta la década de 1980. [2] Actualmente, el ejército de los EE. UU. utiliza NTO en municiones, específicamente municiones insensibles que reemplazan a las fabricadas con explosivos heredados. [3]
La nitrotriazolona se está utilizando cada vez más en nuevas formulaciones explosivas, como el IMX-101 , una nueva alternativa más segura al TNT especialmente ideada en 2010 por BAE Systems , donde se combina con 2,4-dinitroanisol y nitroguanidina . Como tal, el NTO se encuentra en la gran mayoría de las formulaciones de IMX. El Arsenal Picatinny también ha adoptado la implementación de NTO y DNAN en muchas de sus mezclas explosivas insensibles también recientemente desarrolladas, que comparten muchas de las mismas aplicaciones de los IMX. [4]
Propiedades
La nitrotriazolona muestra tautomería ceto-enólica a través de reacciones de transferencia de protones. La forma ceto muestra una estabilidad significativamente diferente al calor, la fricción y el impacto. [5]
La nitrotriazolona puede formar un monohidrato o un dihidrato. [5]
Preparación
El NTO se fabricó por primera vez en 1905 [6] en un proceso de dos pasos. El clorhidrato de semicarbazida se condensa con ácido fórmico para producir 1,2,4-triazol-3-ona, que se nitra con ácido nítrico para formar nitrotriazolona. [7] [5]
Toxicidad
Los estudios in vivo demostraron que la nitrotriazolona se absorbe a través de la piel y el tracto gastrointestinal . En los riñones , la NTO se descompone en 5-amino-1,2,4-triazol-3-ona, que sufre una desnitrificación oxidativa y forma urazoles y nitritos en ratas. [8]
Referencias
- ^ "Nitrotriazolona". PubChem . Institutos Nacionales de Salud . Archivado desde el original el 17 de noviembre de 2016 . Consultado el 16 de noviembre de 2016 .
- ^ Jai Prakash Agrawal (20 de noviembre de 2015). Materiales de alta energía: propelentes, explosivos y pirotecnia. Wiley. pp. 124–. ISBN 978-3-527-80268-5Archivado del original el 25 de enero de 2021 . Consultado el 20 de agosto de 2019 .
- ^ Winstead, Bob (26 de octubre de 2011). "Nitrotriazolona: una odisea medioambiental" (PDF) . Conferencia de ingeniería de sistemas de la NDIA. Archivado desde el original (PDF) el 13 de diciembre de 2016. Consultado el 16 de noviembre de 2016 .
- ^ Shree Nath Singh (4 de agosto de 2013). Remediación biológica de residuos explosivos. Springer Science & Business Media. pp. 285–. ISBN 978-3-319-01083-0Archivado del original el 25 de enero de 2021 . Consultado el 20 de agosto de 2019 .
- ^ abc Wei, Rongbin; Fei, Zhongjie; Yoosefian, Mehdi (agosto de 2021). "Las moléculas de agua pueden aumentar significativamente la sensibilidad explosiva de la nitrotriazolona (NTO) durante el almacenamiento y el transporte". Revista de líquidos moleculares . 336 : 116372. doi : 10.1016/j.molliq.2021.116372. S2CID 235575519.
- ^ W. Manchot; R. Noll (1905). "Ueber Derivate des Triazols". Justus Liebigs Annalen der Chemie . 343 (1): 1–27. doi :10.1002/JLAC.19053430102. ISSN 0075-4617. Wikidata Q56659145.
- ^ Mukundan, T.; Purandare, GN; Nair, JK; Pansare, SM; Sinha, RK; Singh, Haridwar (1 de abril de 2002). "Fórmulas explosivas de nitrotriazolona". Revista de Ciencias de la Defensa . 52 (2): 127–133. doi :10.14429/dsj.52.2157. Archivado desde el original el 29 de enero de 2023. Consultado el 17 de abril de 2022 .
- ^ "1,2-dihidro-5-nitro-3H-1,2,4-triazol-3-ona". Agencia Europea de Sustancias y Mezclas Químicas . Consultado el 16 de abril de 2022 .
