La nitroguanidina , a veces abreviada NGu , es un sólido cristalino incoloro que se funde a 257 °C y se descompone a 254 °C. La nitroguanidina es un explosivo potente, extremadamente insensible pero potente. Mojarlo con > 20% en peso de agua produce desensibilización desde HD 1.1 hasta HD 4.1 (sólido inflamable). [2] La nitroguanidina se utiliza como material energético, es decir, propulsor o alto explosivo, precursor de insecticidas y para otros fines.
La nitroguanidina se produce en todo el mundo a gran escala a partir de la reacción de diciandiamida (DCD) con nitrato de amonio para producir la sal nitrato de guanidinio , que luego se nitra mediante tratamiento con ácido sulfúrico concentrado a baja temperatura. [3]
La nitroguanidina también se puede generar mediante el tratamiento de urea con nitrato de amonio (mediante el proceso BMA ). Sin embargo, debido a problemas de fiabilidad y seguridad, este proceso nunca se ha comercializado a pesar de sus atractivas características económicas.
La nitroguanidina se ha utilizado desde la década de 1930 como ingrediente en propulsores de armas de triple base en los que reduce la temperatura de la llama, el fogonazo y la erosión del cañón del arma, pero preserva la presión de la recámara debido al alto contenido de nitrógeno. Su extrema insensibilidad combinada con su bajo costo lo ha convertido en un ingrediente popular en formulaciones insensibles de alto explosivo (por ejemplo, AFX-453, AFX-760, IMX-101 , AL-IMX-101, IMX-103, etc.). [4]
La descomposición explosiva de la nitroguanidina viene dada por la siguiente ecuación: H 4 N 4 CO 2 (s) → 2 H 2 O (g) + 2 N 2 (g) + C (s)
Los derivados de la nitroguanidina se utilizan como insecticidas y tienen un efecto comparable al de la nicotina . Los derivados incluyen clotianidina , dinotefurano , imidacloprid y tiametoxam .
El derivado nitrosoilado, la nitrosoguanidina, se utiliza a menudo para mutagenizar células bacterianas para estudios bioquímicos.
Después de varias décadas de debate, se pudo confirmar mediante espectroscopia de RMN y difracción de rayos X y neutrones que la nitroguanidina existe exclusivamente como tautómero de nitroimina tanto en estado sólido como en solución. [5] [6] [7]