La semicarbazida es el compuesto químico con la fórmula OC(NH 2 )(N 2 H 3 ). Es un sólido blanco soluble en agua. Es un derivado de la urea .
El compuesto preparado tratando urea con hidracina : [2]
Puede ocurrir otra reacción al administrar carbohidrazida :
La semicarbazida frecuentemente reacciona con aldehídos y cetonas para producir semicarbazonas mediante una reacción de condensación . Este es un ejemplo de formación de imina resultante de la reacción de una amina primaria con un grupo carbonilo . La reacción es útil porque las semicarbazonas, como las oximas y los 2,4-DNP , suelen tener puntos de fusión altos y cristalizan , lo que facilita la purificación o identificación de los productos de reacción. [3]
Se sabe que los productos de semicarbazida (semicarbazonas y tiosemicarbazonas) tienen actividad antiviral , antiinfecciosa y antineoplásica mediante la unión al cobre o al hierro en las células.
La semicarbazida se utiliza en la preparación de productos farmacéuticos, incluidos los antibacterianos de nitrofurano ( furazolidona , nitrofurazona , nitrofurantoína ) y compuestos relacionados. También es producto de la degradación del agente espumante azodicarbonamida (ADC). La semicarbazida se forma en harina tratada térmicamente que contiene ADC, así como en panes elaborados con harina tratada con ADC. [4] [5]
La semicarbazida se utiliza como reactivo de detección en cromatografía de capa fina (TLC). La semicarbazida tiñe los α-cetoácidos en la placa de TLC, que luego se puede observar bajo luz ultravioleta .