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Citral

El citral es un aldehído monoterpénico acíclico. Al ser un monoterpeno , está formado por dos unidades de isopreno . Citral es un término colectivo que abarca dos isómeros geométricos que tienen sus propios nombres separados; el isómero E se denomina geranial ( trans -citral; α-citral [2] ) o citral A. El isómero Z se denomina neral ( cis -citral; β-citral [2] ) o citral B. Estos estereoisómeros se presentan como una mezcla, a menudo no en proporciones iguales; por ejemplo, en el aceite esencial de jengibre australiano , la relación neral a geranial es 0,61. [3]

Aparición

El citral está presente en los aceites volátiles de varias plantas, entre ellas el mirto limón (90-98%), Litsea citrata (90%), Litsea cubeba (70-85%), limoncillo (65-85%), árbol del té limón (70-80%), Ocimum gratissimum (66,5%), Lindera citriodora (alrededor del 65%), Calypranthes parriculata (alrededor del 62%), petitgrain (36%), verbena de limón (30-35%), corteza de hierro de limón (26%), melisa (11%), lima (6-9%), limón (2-5%) y naranja . [4] [5] [6] Además, en la fracción lipídica (aceite esencial) del jengibre australiano (51-71%) [3] De las muchas fuentes de citral, el árbol mirtáceo australiano, el mirto limón, Backhousia citriodora F. Muell. (de la familia Myrtaceae ), se considera superior. [7]

Usos

El citral es un precursor en la producción industrial de vitamina A , vitamina E , [vitamina K]].

El citral también es precursor del licopeno , la ionona y la metilionona.

Fragancias

El citral tiene un fuerte aroma a limón (cítrico) y se utiliza como compuesto aromático en perfumería. Se utiliza para fortalecer el aceite de limón. (El nerol, otro compuesto de perfumería, tiene una nota a limón menos intensa pero más dulce). Los aldehídos citronelal y citral se consideran componentes clave responsables de la nota a limón, siendo el citral el preferido. [7]

También tiene efectos feromonales en ácaros e insectos . [8] [9]

La hierba Cymbopogon citratus ha demostrado una prometedora actividad insecticida y antifúngica contra las plagas del almacenamiento. [10]

Aditivo alimentario

El citral se utiliza comúnmente como ingrediente de aditivo alimentario. [11]

Se ha probado (2016) in vitro contra el patógeno transmitido por alimentos Cronobacter sakazakii . [12]


Véase también

Referencias

  1. ^ Citral , The Merck Index , 12.ª edición.
  2. ^ ab Waghulde, S.; Parmar, P.; Mule, J.; Pashte, D.; Patil, B.; Modhale, N.; Gorde, N.; Kharche, A.; Kale, M. (2020). "Hallazgo de plomo en la planta Cymbopogon citratus con potenciales inmunomoduladores mediante métodos in silico". Actas de química . 3 (1): 77. doi : 10.3390/ecsoc-24-08302 . ISSN  2673-4583.
  3. ^ ab Zacarías, TJ; Parthasarathy, VA; Chempakam, B. (2008). Química de las especias . Wallingford: CABI. pag. 76.ISBN​ 9781845934057.OCLC 1120264204  .
  4. ^ Fenaroli, G.; Furia, TE; Bellanca, N. Manual de ingredientes aromatizantes . ISBN 0-87819-532-7.
  5. ^ Lawless, J. (2 de noviembre de 1995). La enciclopedia ilustrada de aceites esenciales . Elemento. ISBN 1-85230-661-0.
  6. ^ "El Proyecto Planta Aromática". Archivado desde el original el 24 de noviembre de 2019. Consultado el 1 de junio de 2008 .
  7. ^ ab Southwell, Ian (9 de julio de 2021). "Backhousia citriodora F. Muell. (Mirto limón), una fuente inigualable de citral". Alimentos . 10 (7): 1596. doi : 10.3390/foods10071596 . PMC 8305781 . PMID  34359465. 
  8. ^ Kuwahara, Yasumasa; Suzuki, Hiroshi; Matsumoto, Katsuhiko; Wada, Yoshitake (1983). "Estudio de feromonas en ácaros. XI. Función del cuerpo del ácaro como isomerización geométrica y reducción de citral (la feromona de alarma)". Applied Entomology and Zoology . 18 (1): 30–39. doi : 10.1303/aez.18.30 .
  9. ^ Robacker, DC; Hendry, LB (1977). "Neral y geranial: componentes de la feromona sexual de la avispa parásita, Itoplectis conquisitor". Revista de ecología química . 3 (5): 563–577. doi :10.1007/BF00989077. S2CID  11568355.
  10. ^ Dubey, NK; Takeya, Koichi; Itokawa, Hideji (1997). "Citral: un principio citotóxico aislado del aceite esencial de Cymbopogon citratus contra células de leucemia P388". Current Science . 73 (1): 22–24. JSTOR  24098141.
  11. ^ Liao, Pei-Chun; Yang, Tsung-Shi; Chou, Ju-Ching; Chen, Jie; Lee, Shu-Ching; Kuo, Yueh-Hsiung; Ho, Chen-Lung; Chao, Louis Kuo-Ping (1 de diciembre de 2015). "Actividad antiinflamatoria de neral y geranial aislados de frutos de Litsea cubeba Lour". Journal of Functional Foods . 19 : 248–258. doi : 10.1016/j.jff.2015.09.034 .
  12. ^ Shi, Chao; Canción, Kaikuo; Zhang, Xiaorong; Sol, Yi; Sui, Yue; Chen, Yifei; Jia, Zhenyu; Sol, Huihui; Sol, Zheng; Xia, Xiaodong (14 de julio de 2016). "Actividad antimicrobiana y posible mecanismo de acción de Citral contra Cronobacter sakazakii". MÁS UNO . 11 (7): e0159006. Código Bib : 2016PLoSO..1159006S. doi : 10.1371/journal.pone.0159006 . PMC 4945043 . PMID  27415761. 

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